[cita requerida] Tuvo una aparición en Bananas, de Woody Allen, interpretando a un delincuente en las escenas del metro, y también apareció en un episodio de la serie Kojak, protagonizada por Telly Savalas, donde interpretaba al detective Rick Daley.
Mientras asistía a la Universidad de Miami, Stallone tuvo un papel en el drama Ese Buen Chico (también conocido como La Raíz Cuadrada), filmado en 1968.
[2][3][4] Stallone tuvo su primer papel principal en la película de pornografía softcore The Party at Kitty and Stud's (1970).
[6] La película fue lanzada varios años después como Italian Stallion, para aprovechar la nueva fama de Stallone (el nuevo título se tomó del apodo de Stallone desde Rocky).
[10][11] En cambio, se relegó a un papel secundario en otro éxito de Hollywood, ¿Qué pasa, doctor?, protagonizada por Barbra Streisand.
La película fue reeditada y renombrada Rebelde años después, esta segunda versión presenta a Stallone como su estrella.
En 1990, esta película fue reeditada con tomas descartadas del film original y nuevo metraje grabado, luego redoblada – al estilo de Woody Allen en What's Up, Tiger Lily?
Stallone se negó a vender a menos que interpretara el personaje principal; y, finalmente, después de un importante recorte de presupuesto como compromiso, se acordó que él sería la estrella.
Su actuación fue bien recibida por la crítica y considerada como la mejor interpretación que ha dado desde Rocky en 1976.
Asimismo, actuó en una serie de rotundos fracasos en la crítica y la taquilla como Stop!
Or My Mom Will Shoot, Óscar, Judge Dredd, D-Tox, Get Carter, Driven y Avenging Angelo.
Stallone intentó revivir éxitos del pasado mediante las películas Rocky Balboa (2006) y Rambo (2008).
En 2010, empezó el proyecto de The Expendables, que dirigió, produjo y protagonizó.
[20] Stallone se reúne con Robert De Niro para protagonizar la comedia Grudge Match.
Dirigida por Peter Segal, Grudge Match narra la historia de dos boxeadores rivales retirados que se preparan para enfrentarse una vez más en el cuadrilátero.
La cinta es coprotagonizada por Danny Aiello, Ving Rhames y el rapero Nelly, entre otros.
Stallone describe el nuevo Rambo como su versión de No Country for Old Men.
[cita requerida] Se divorciaron en 1985, año en el que contrajo matrimonio con la actriz danesa Brigitte Nielsen.
Stallone se relacionó sentimentalmente con las modelos Jennifer Flavin, Janice Dickinson y Andrea Wieser.
Braunstein dijo que el hijo del actor, de 36 años, "se encontraba bien y trabajando en distintos proyectos".
"No hay indicios de agresión ni actividad criminal", dijo, según el diario, el policía, quien acudió a la vivienda para comprobar si todo estaba en orden tras haber recibido llamadas solicitando que se investigara su paradero.
La web TMZ.com, especializada en información de famosos, cita fuentes no identificadas para detallar que la muerte del hijo del actor se debió a una sobredosis de pastillas, aunque más tarde la autopsia reveló que falleció debido a un ataque cardíaco por una enfermedad coronaria causada por arterosclerosis.
Después, tras intervenir en otros títulos como Daylight (1996), pasó a labores de producción y dirección.
Se ha dedicado a la pintura al óleo y vendió varias de sus obras.
[25] Stallone declaró que, en 1997, durante una fiesta privada en su mansión de Miami, el actor Steven Seagal dijo varias veces que le "patearía el trasero" fácilmente a la estrella de cine y experto en artes marciales Jean-Claude Van Damme; que, enfurecido por oír eso, lo retó a demostrarlo en el jardín de la mansión.
Stallone contó que Van Damme, enfurecido, le siguió por varios clubes nocturnos insistiéndole sobre el desafío.
[26] En 2025, Stallone fue nombrado enviado presidencial especial en Hollywood por el presidente de los Estados Unidos Donald Trump, compartiendo cargo con los actores Mel Gibson y Jon Voight.