[1]​[2]​ Asistió a la Universidad Estatal de Colorado para estudiar teatro pero la abandonó para actuar profesionalmente, lo que consiguió cuando obtuvo un papel en McCabe & Mrs.

[1]​ Conoció a la actriz Shelley Plimpton en el musical Hair y tuvieron una hija, Martha Plimpton, a la que Carradine no vio hasta que ella tuvo seis años.

[3]​ En 1971 comenzó una relación con Cristina Raines, a quien conoció en el rodaje de Hex, que nunca se estrenó.

[1]​ En 1982 se casó con Sandra Will, con la que tiene un hijo, Cade, y una hija, Sorel; se separaron a principios de la década de 1990 y Will pidió el divorcio en 1999.

Para Nashville, escribió y cantó el tema «I'm Easy», por el cual fue galardonado con el premio Óscar a la mejor canción original.