Charles dedicó su vida, como lo hicieron también sus hermanos menores, a la carrera militar, alcanzando el rango de teniente general.La contienda se desarrolló entre los años 1789 y 1792, participando activamente Robert Craufurd en los tres últimos y distinguiéndose por sus acciones, llegando a tomar el mando del regimiento durante algún tiempo como capitán más veterano del mismo.Esta herida le haría abandonar definitivamente el servicio activo, cortando así una carrera prometedora.Fue un crítico constante de la política del entonces primer ministro William Pitt (el Joven).Por lo tanto, Craufurd se trasladó a Montevideo, que ya había sido tomada por el general Samuel Auchmuty.Durante los tres días siguientes, Whitelocke esperó la llegada de refuerzos y exigió la rendición a la ciudad.Al saber que las demás columnas habían corrido aún peor suerte, intentó abandonar la ciudad.Bajo sus órdenes había luchado el coronel Denis Pack, destacado oficial de la Primera Invasión, a quien el pueblo buscaba para matarlo por perjuro; pero Craufurd lo dejó bajo la protección de los frailes.Después de ser puesto en libertad regresó a Gran Bretaña, donde se le atribuye haber escrito una valiosa crónica sobre la invasión.Fue casi el único oficial británico que vio su carrera favorecida por su destacada actuación en la Segunda Invasión a Buenos Aires.Las tropas al mando de sir David Baird están formadas por unos once mil hombres.En consecuencia le comunica a Baird que dé media vuelta y avance con sus tropas hasta confluir con él.Son, por tanto, las fuerzas encargadas de vigilar la retaguardia y detener a las avanzadillas francesas.La lluvia, el frío, las montañas nevadas, los caminos impracticables,... van a hacer que la travesía sea un verdadero calvario.Su brigada formará parte del ejército inglés al mando de sir Arthur Wellesley, duque de Wellington que se encamina hacia España dispuesto a enfrentarse a las tropas francesas en el valle del río Tajo.El día 28, justo cuando comenzó la batalla, la Brigada Ligera debía encontrarse cerca del río Tiétar, al norte del actual Parque de Monfragüe, y por tanto a unos cien kilómetros de distancia.A pesar de la extenuante marcha, Craufurd llegó cuando ya la lucha había terminado.En septiembre de 1809 la brigada está estacionada en Campo Maior (Portugal) a unos 16 kilómetros al noroeste del Cuartel General del ejército inglés, situado en Badajoz (España) donde permanecerá hasta primeros de diciembre.Una vez más, Craufurd será el encargado en los próximos meses de establecer una serie de puestos avanzados entre los ríos Coa y Águeda, desde los que observar y controlar los movimientos del VI Cuerpo de Ejército francés al mando del mariscal Ney en los preparativos y posterior asedio a Ciudad Rodrigo (España).Dicho puente era uno de los cuatro que permitían cruzar el curso del río Águeda.Tras un cierto éxito inicial, debido a lo inesperado del ataque, los ingleses contraatacaron y lograron rechazarlo.La acción se saldó con casi sesenta bajas (muertos y heridos) de las cuales dos terceras partes, es decir unos cuarenta, correspondieron a los franceses.Durante el mes de mayo llegó a la zona también el Octavo Cuerpo al mando de Junot cuya misión sería vigilar al ejército anglo-portugués por si éste decidía atacar para ayudar a los asediados.En contrapartida, los ingleses hicieron prisioneros a una treintena de jinetes franceses que apoyaban la acción.Entre los caídos por parte inglesa se encontraba el coronel Talbot del 14.º regimiento de Dragones.Pero los franceses iniciaron un rápido e inesperado ataque contra él, de manera que no pudo retirarse sin luchar.Con fuertes pérdidas, los ingleses ganaron la orilla izquierda y se situaron estratégicamente en posiciones cercanas al puente detrás de las rocas, desde donde con un nutrido fuego de fusilería hostigaron fuertemente a las fuerzas francesas que intentaban atravesar inútilmente el puente en reiterados intentos, hasta que el gran número de muertos y heridos obligó al mariscal Ney a suspender el ataque.La batalla se saldó con unas quinientas bajas por bando, más un centenar de soldados ingleses que cayeron prisioneros.Eso le daría más tiempo para concluir la línea defensiva de Torres Vedras.Vista la dificultad de desalojar a las fuerzas aliadas, Massena ordenó entonces un movimiento envolvente por la derecha para evitar la posición defensiva inglesa y poder seguir avanzando hacia Lisboa.
