De su juventud solo se sabe por las alusiones que contiene su discurso Arte de la pintura, según el cual hizo varios viajes a Italia y estuvo en Roma, muy probablemente para formarse como pintor.[3] En El retraído (esto es, el acogido a sagrado por ser buscado por la justicia civil) el personaje del Censor ataca cada uno de los puntos sostenidos por Quevedo en su La cuna y la sepultura (1634), intentando demostrar que es hereje, la inspiración diabólica de la obra y su ataque contra los privados, a los que considera indignos, condenando su enriquecimiento ilícito; también le parece que su piedad cristiana es falsa, porque encubre la sátira y que manipula los textos que cita; incluso desciende a mencionar sus pleitos con la Torre de Juan Abad (a quien hace personaje de la obra) y su participación en la conjura de Venecia y menciona su escaso conocimiento del griego; no parece casual que esta comedia se publicara al mismo tiempo que El Tribunal de la justa venganza, otro folleto contra Quevedo.Su nombre sonaba asociado con otros pintores de la época como Francisco Pacheco, Pablo de Céspedes o Antonio Mohedano, que eran también escritores y con los cuales colaboró para redactar el Memorial informatorio por los pintores (Madrid, 1629).En el prólogo a sus Novelas ejemplares Cervantes dice claramente que Jáuregui le pintó: "...pues le diera mi retrato el famoso don Juan de Jáurigui" (sic).En 1910 se descubrió un retrato en el que estaba escrito en la parte superior «Don Miguel de Cervantes Saavedra» y en la inferior «Iuan de Iauregui Pinxit, año 1600».[1][9] En 1947 el historiador José María Chacón y Calvo publicó un artículo posicionándose en contra de su autenticidad.Lo mismo hizo el historiador del arte Enrique Lafuente Ferrari en otro artículo de 1948.Pese a todo, los defensores de Góngora le atacaron con un Examen del antídoto o Apología de las Soledades, escrito tal vez por Angulo y Pulgar; sin embargo, Jáuregui era tan moderado en sus críticas que incluso llegó a escribir una defensa del gongorismo cuando defendió a uno de sus seguidores, el muy rebuscado y culto predicador Fray Hortensio Paravicino, retratado por el Greco, en su opúsculo Apología por la verdad (1625); el famoso predicador y poeta había sido objeto de una anónima y durísima censura por un Panegírico en que elogiaba al difunto Felipe III.En una primera época Jáuregui se muestra como poeta italianizante (al fin y al cabo estuvo en Roma) siguiendo la tradición petrarquista tal y como la había estatuido su contemporáneo y coterráneo Fernando de Herrera, pero termina siendo un poeta culterano y así se muestra en su poema Orfeo (1624), que suscitó algunos comentarios de Lope de Vega y la publicación de un Orfeo en lengua castellana en el mismo año por Juan Pérez de Montalbán.
