En 1968 filólogo Antonio Vilanova Andreu supuso que sus padres debieron ser nobles acomodados.
[8] El filólogo Ignacio García Aguilar considera plausible que naciese hacia 1534, pero no se ha encontrado su partida de bautismo.
El profesor Francisco Javier Álvarez Amo escribió en 2009 que Herrera pudo ser alumno de este colegio y que su primer profesor pudo haber sido Pedro Fernández de Castilleja.
[10] En este centro, se le habría instruido en Latín, Gramática y Artes.
Es posible que, por esta época, entrasen en contacto Herrera y Mal Lara.
[21] Hacia 1567 Herrera escribió una elegía dedicada a Cristóbal Mosquera de Figueroa.
[25] También escribió otro poema sobre él hacia 1578-1580, que se publicó en la obra Versos de 1619.
[28] En 1569 Francisco Pacheco escribió su Sátira contra la mala poesía, en la que se llamó por primera vez el "Divino" a Herrera.
Esta nave fue decorada en Sevilla siguiendo un programa ornamental realizado por Juan de Mal Lara.
Herrera escribió un soneto que habla de Carlos V como si fuese Neptuno en el mar y Marte en la tierra en la lucha por España contra Asia.
Herrera incluyó en esta obra un texto laudatorio sobre el autor, por haberse convertido en un punto de conexión entre la tradición petrarquista y la española.
[31] En 1571 falleció Juan de Mal Lara y Herrera le dedicó una elegía.
[37] Esta obra finaliza con el poema Canción en alabanza de la divina majestad por la victoria del señor don Juan.
[40] Hacia 1573 Herrera dedicó un soneto al escritor italiano Giovanni Battista Amalteo.
[35] Hacia 1573 escribió también un poema dedicado a Luis Cristóbal Ponce de León, II duque de Arcos, un erudito y militar que había participado en el conflicto en las Alpujarras y en la guerra contra los franceses.
En sus Versos, publicados en 1619, parece haber otros dos poemas dedicados a esta persona.
En este mismo libro se incluye un soneto dedicado también a la batalla de Lepanto.
Herrera mantuvo con él y con su mujer, Leonor, una estrecha amistad durante muchos años.
[52] Existe otro poema, sobre una tal "Francisca soberana", que también puede estar dedicado a esta mujer.
[61] Tras escribir sus anotaciones, Herrera recibió una dura carta, que no se conserva, criticando su obra escrita por un tal Damasio.
Este prelado quiso que Herrera se pusiera a su servicio, pero el poeta ignoró la petición.
[72] En esta obra, Herrera realiza su propia reforma ortográfica, en la cual para la académica Begoña López Bueno los puntos más importantes son los siguientes:[73] También en 1582 escribió un poema sobre las gestas del militar Álvaro de Bazán, marqués de Santa Cruz.
Enrique Duarte también hace mención a este libro historiográfico en su texto sobre Herrera incluido en los Versos de 1619.
[81] El propio Herrera dijo que estaba escribiendo una obra sobre gestas de españoles valerosos, pero no ha llegado hasta nosotros.