Escribió todos sus poemas en español, y se dedicó exclusivamente a la poesía.

[5]​ Incluso en un poema puso en manifiesto que las mujeres son viles, indeseables y repugnantes.

[2]​ La obra más conocida de Maldonado es El Cancionero, escrita en 1586, dónde se recogen varios poemas de distintos escritores, además de poemas propios, en los cuales se puede observar claramente la gran técnica formal que poseía Maldonado además de su inclinación hacia los temas elevados y morales, está dividido en dos partes, un primer libro formado por versos cortos, y un segundo compuesto por versos largos, generalmente endecasílabos.

Tus engaños, es darnos claro a entender, que un placer, es pesar de cien mil años, y en mis daños esto se prueba mejor: ay amor,

En el segundo, se puede apreciar el tema de la dama no hace caso al poeta a pesar de todas las muestras de amor que él hace, éste es un mozo joven y desconfiado que está continuamente esperando que la dama le responda a su amor.

hállote a mi bien siempre enemiga.En el tercero, vemos que el poeta introduce un nuevo tema menos recurrente, que es la apreciación de la vida y de la muerte.

Se muestra incomprendido en la vida y sin ganas de intentar que le entendamos.

Si gemidos no doy con mi herida quizà callando el cielo los levanto.