Organofosforado

El fósforo comparte el grupo 15 de la tabla periódica con el nitrógeno y otros elementos.[1]​[2]​[3]​ La definición de los compuestos organofosforados es variable, lo que puede llevar a confusión.[7]​ Junto a ella se emplea el número de coordinación σ.El número de coordinación, que se representa por las letras griegas sigma σ con un superíndice, es el número de átomos a los que está directamente enlazado el átomo central, o el número de enlaces σ que forma el átomo central.En la convención lambda, el número total de enlaces n entre un elemento y sus átomos vecinos se indica como λn, llamado valencia λ.Solo el compuesto bis(trifluorometil) (R=R'=CF3) está actualmente demostrado para existir como tautómero fosfito.Estas especies son de gran importancia tecnológica como agentes ignífugos y plastificantes.Los fosfonatos son ésteres del ácido fosfórico y tienen la fórmula general RP(=O)(O)2.Los fosfonatos tienen muchas aplicaciones técnicas, como por ejemplo, el glifosato, más conocido como Roundup, un herbicida.[13]​ El gas nervioso agente sarín, que contiene los enlaces C-P y F-P, es un fosfonato.Similar al glifosato que se mencionó anteriormente, tiene la estructura CH3P(O)(OH)CH2CH2CH(NH2)CO2H.En consecuencia, se hidrolizan para dar derivados del ácido fosfónico y fosfínico, pero no fosfato.Desde el punto de vista comercial, el miembro más importante es cloruro de tetrakis(hidroximetil)fosfonio, [P(CH2OH)4]Cl, que se utiliza como retardante del fuego en el sector textil.Los fosfitos, a veces llamados ésteres fosforosos o ésteres de fosfito, tienen la estructura general P(OR)3, presentando el fósforo un estado de oxidación +3, P(III).Al igual que las aminas, las fosfinas tienen una geometría molecular piramidal trigonal, aunque habitualmente con ángulos C-E-C más pequeños (E = N, P), al menos en ausencia de efectos estéricos.La barrera a la inversión es mucho mayor que en las aminas para que se produzca un proceso como la inversión de nitrógeno, y por lo tanto las fosfinas con tres sustituyentes diferentes se pueden separar en isómeros ópticos térmicamente estables.Las fosfinas son menos básicas que las aminas correspondientes, por ejemplo, el ion fosfonio en sí tiene un pKa de -14 en comparación con 9,21 para el ion amonio; el trimetilfosfonio tiene un pKa de 8,65 frente a 9,76 para la trimetilamina.Sin embargo, la trifenilfosfina (pKa = 2.73) es más básica que la trifenilamina (pKa = -5), principalmente debido a que el par solitario del nitrógeno en NPh3 está parcialmente deslocalizado en los tres anillos de fenilo.Considerando que el par solitario del nitrógeno está deslocalizado en el pirrol, sin embargo, el par solitario en el átomo de fósforo en el equivalente de fósforo del pirrol (llamado fosfol) no lo está.En parte por esta razón, las fosfinas muy rara vez se encuentran en la naturaleza.Todas ellas, incluyendo las difosfinas, reciben el nombre de ligandos fosfina (en inglés, phos ligands) Además de las otras reacciones asociadas con fosfinas, los grupos que llevan P-H presentan reactividad adicional asociada a los enlaces P-H.Son fácilmente desprotonados por bases fuertes para dar aniones fosfuro.Los compuestos de carbono con fósforo (III) formando enlaces múltiples se llaman fosfoalquenos, (R2C=P-R), y fosfoalquinos, (RCEn el compuesto llamado fosforina, un grupo H-C en el benceno se sustituye por un átomo de fósforo.