Reacción de Mitsunobu

[7]​[8]​[9]​ Aunque están presentes varios intermediarios de fósforo, el ataque al anión carboxilato a través del intermediario 8 es la única trayectoria productiva que forma el producto deseado 12 y el óxido de trifenilfosfina (13).

En consecuencia, la velocidad global de reacción está controlada por la basicidad del carboxilato y la solvatación.

[14]​ Bruce H. Lipshutz desarrolló un agente reciclable (DCAD) que puede ser eliminado fácilmente por filtración.

han demostrado que se puede combinar la trifenilfosfina y el azodicarboxilato de dietilo en un reactivo: un iluro fosforano.

Con estos reactantes particulares, la conversión con DEAD falla, debido a que el fenol es sólo débilmente ácido.

En cambio, se usa la 1,1'-(azodicarbonil)dipiperidina o ADDP, estructuralmente relacionada, de la que el intermediario betaínico es una base más fuerte.