Inversión de Walden

Puede ser visualizado imaginando un paraguas que se invierte debido a un ventarrón.

Fue observada por primera vez por el químico Paul Walden en 1896.

[1]​ En esta reacción, en el primer paso, el óxido de plata actúa como un donante de hidróxido, y la plata no juega un rol real.

Los intermediarios son el dianión carboxilo A, que produce una sustitución nucleofílica intramolecular a una anillo de β-lactona B.

El otro grupo carboxilo también es reactivo, pero la información in silico muestra que el estado de transición para la formación de la α-lactama es muy alta.

Montaje, usando modelos de bolas y palos de los tres pasos en una reacción S N 2 . El nucleófilo está en verde, el grupo saliente en rojo, y los tres sustituyentes adicionales en anaranjado.
La reacción S N 2 origina la inversión de la configuración estereoquímica, también conocida como inversión de Walden.