Transposición de Brook

Cuando el reactivo es un sililmetanol, la reacción procede en las posiciones 1,2 y forma metil silil éteres.

Los resultados de Hammett para un grupo de fenilmetanoles para-sustituidos confirman que los grupos electroatractores ayudan a estabilizar la carga negativa acumulada en el intermediario carbaniónico.

La división del enlace Si-C y los costes del enlace O-H en términos de energía de disociación de enlace son 451 + 427 = 878 kJ / mol y las ganancias son 809 (Si-O) + 338 (C-H) = 1147 kJ / mol.

El posterior desplazamiento nucleofílico del cloro con difenilmetil litio ocurre con la inversión.

Los siguientes dos pasos convierten el grupo difenilmetino a través de bromación con NBS (o N-bromosuccinimida) e hidrólisis con acetato de plata en un grupo difenilmetanol sin ningún cambio en la configuración.