Clase de moléculas cargadas positivamente.
En química , un ion onio es un catión obtenido formalmente por la protonación de un hidruro mononuclear original de un pnictógeno (grupo 15 de la tabla periódica ), calcógeno (grupo 16) o halógeno (grupo 17). El ion onio más antiguo conocido, y homónimo de la clase, es el amonio , NH.+4, el derivado protonado del amoníaco , NH 3 . [1] [2]
El nombre onio también se usa para cationes que resultarían de la sustitución de átomos de hidrógeno en esos iones por otros grupos, como grupos orgánicos o halógenos; tales como tetrafenilfosfonio , (C 6 H 5 ) 4 P + . Los grupos sustituyentes pueden ser divalentes o trivalentes, produciendo iones como iminio y nitrilio . [1] [2]
Un ion onio simple tiene una carga de +1. Un ion más grande que tiene dos subgrupos de iones onio se llama ion onio doble y tiene una carga de +2. Un ion onio triple tiene una carga de +3, y así sucesivamente.
Los compuestos de un catión onio y algún otro anión se conocen como compuestos de onio o sales de onio .
Los iones onio y los compuestos onio son inversamente análogos a los iones -ato y a los complejos -ato :
- Las bases de Lewis forman iones onio cuando el átomo central gana un enlace más y se convierte en un catión positivo .
- Los ácidos de Lewis forman iones -ato cuando el átomo central gana un enlace más y se convierte en un anión negativo . [3]
Cationes onio simples (hidruros sin sustituciones)
Cationes onio del grupo 13 (grupo boro)
Cationes onio del grupo 14 (grupo carbono)
- Los iones carbonio ( hidrocarburos protonados ) tienen un átomo de carbono pentacoordinado con carga +1.
- cationes de alcano, C
norteh+
2 n +3( alcanos protonados )- metanio , CH+5( metano protonado ) (A veces llamado carbonio , porque es el miembro más simple de esa clase, pero ese uso está en desuso debido a múltiples definiciones. [4] A veces se llama metonio, pero el metonio también tiene múltiples definiciones. Abundante en el espacio exterior.)
- etanio , C 2 H+7( etano protonado )
- propano, C 3 H+9( propano protonado sobre un carbono no especificado)
- propilio o propan-1-ilio (propano protonado en un carbono final)
- propan-2-ylium (propano protonado en el carbono medio)
- butanio, C 4 H+11( butano protonado sobre un carbono no especificado)
- n-butanio ( n -butano protonado en un carbono no especificado)
- n-butilio, o n-butan-1-ilio ( n -butano protonado en un carbono final)
- n-butan-2-ylium (n-butano protonado en un carbono medio)
- isobutano ( isobutano protonado en un carbono no especificado)
- isobutilio o isobutan-1-ilio (isobutano protonado en un carbono terminal)
- isobutan-2-ylium (isobutano protonado en el carbono medio)
- octonio u octanio, C 8 H+19( octano protonado )
- silanio (a veces silonio), SiH+5( silano protonado ) (no debería llamarse silicio [5]
- disilanio, Si 2 H+7( disilano protonado )
- más cationes de silanio, Si
norteh+
2 n +3( silanos protonados )
- germonio, GeH+5( gerente protonado )
- estannio, SnH+3( SnH 2 protonado) ( estannano no protonado SnH 4 )
- plumbonio, PbH+3( PbH 2 protonado) ( PbH 4 no protonado plumbane )
- flerovonio, FlH+3( FlH 2 protonado ) ( flerovano no protonado FlH 4 )
Cationes onio del grupo 15 (pnictógeno)
Cationes onio del grupo 16 (calcógeno)
Catión onio de hidrógeno
Grupo 17 (halógeno) cationes onio, iones halonio , H 2 X + ( haluros de hidrógeno protonados )
Cationes onio del grupo 18 (gas noble)
Cationes onio con sustituciones monovalentes.
- cationes de amonio primarios, RH 3 N + o R−NH+3( aminas primarias protonadas )
- cationes de amonio secundarios, R 2 NH+2( aminas secundarias protonadas )
- dimetilamonio (a veces dimetilaminio), (CH 3 ) 2 NH+2( dimetilamina protonada )
- dietilamonio (a veces dietilamina), (CH 3 CH 2 ) 2 NH+2( dietilamina protonada )
- etilmetilamonio, (CH 3 CH 2 )(CH 3 )NH+2( etilmetilamina protonada )
- dietanolamonio (a veces dietanolamonio), (OHCH 2 CH 2 ) 2 NH+2( dietanolamina protonada )
- cationes de amonio terciario, R 3 NH + ( aminas terciarias protonadas )
- cationes de amonio cuaternario , R 4 N + o NR+4
- cationes fosfonio cuaternario, R 4 P + o PR+4
- cationes de arsonio cuaternario, R 4 As + o AsR+4
- cationes de estibonio cuaternario, R 4 Sb + o SbR+4
- tetrafenilstibonio, (C 6 H 5 ) 4 Sb +
- cationes primarios de oxonio, ROH+2( alcoholes protonados R-O-H )
- cationes de oxonio secundarios, R 2 OH + ( éteres protonados R-O-R )
- cationes dialquiloxonio ( éteres protonados )
- cationes terciarios de oxonio, R 3 O +
- cationes primarios de sulfonio, RSH+2( tioles protonados R-S-H )
- cationes de sulfonio secundarios, R 2 SH + ( tioéteres protonados R-S-R )
- cationes terciarios de sulfonio, R 3 S +
- cationes de selenonio terciario, R 3 Se +
- trifenilselenonio, (C 6 H 5 ) 3 Se +
- cationes terciarios de teluronio, R 3 Te +
- trifenilteluronio, (C 6 H 5 ) 3 Te +
- cationes de fluoronio primarios, RFH + ( fluoruros protonados RF)
- cationes secundarios de fluoronio, R 2 F +
- diclorofluoronio, Cl 2 F +
- cationes de yodonio secundarios , R 2 I +
- difenilyodonio, (C 6 H 5 ) 2 I +
Cationes onio con sustituciones polivalentes.
- cationes de amonio secundarios que tienen una sustitución de doble enlace, R = NH+2
- cationes de amonio terciario que tienen una sustitución de triple enlace, R≡NH+
- cationes de amonio terciario cíclicos donde el nitrógeno es miembro de un anillo, RNH + R (el anillo puede ser aromático )
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de doble enlace y dos sustituciones de enlace simple, R=NR+2
- iminio , R 2 C=NR+2( imina protonada sustituida )
- diazenio, RN=NR+2(diazeno protonado sustituido)
- tiazolio, [C 3 NSR 4 ] + ( tiazol protonado sustituido )
- cationes de amonio cuaternario que tienen dos sustituciones de doble enlace, R=N + =R
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de triple enlace y una sustitución de enlace simple, R≡NR +
- diazonio , N≡NR + (nitrógeno protonado sustituido, en otras palabras, diazina protonada sustituida)
- nitrilio, RC≡NR + (nitrilo protonado sustituido)
- cationes de oxonio terciario que tienen una sustitución de triple enlace, R≡O +
- cationes de oxonio terciario cíclicos donde el oxígeno es miembro de un anillo, RO + R (el anillo puede ser aromático)
- cationes de sulfonio terciario que tienen una sustitución de triple enlace, R≡S +
- dihidroxioxoamonio, [H 2 NO 3 ] + ( ácido nítrico protonado )
- trihidroxioxosulfonio, [H 3 SO 4 ] + ( ácido sulfúrico protonado )
Ddicaciones dobles de onio
- hidrazinodio o hidrazinio(2+) dicación , H 3 N + − + NH 3 ( hidrazina doblemente protonada , en otras palabras, diazano doblemente protonado)
- catión diazenedio, H 2 N + = + NH 2 ( diazeno doblemente protonado )
- catión diazinedio, HN + ≡ + NH ( dinitrógeno doblemente protonado , en otras palabras, diazina doblemente protonada)
Cationes de enio
El enlace adicional se agrega a un hidruro original menos común, un análogo de carbeno , típicamente llamado -eno o -ileno , que es neutro con 2 enlaces menos que el hidruro más común, típicamente llamado -ano o -ina .
Eniums sustituidos
- difenilcarbenio, (C 6 H 5 ) 2 CH + (metenio disustituido)
- trifenilcarbenio , (C 6 H 5 ) 3 C + (metenio trisustituido)
Cationes de ynio
- Los iones carbino ( carbinos protonados ) tienen un átomo de carbono con carga +1.
- cationes de alquinio, C
norteh+
2 norte -1( n ≥ 2) ( alquinos protonados )
Ver también
Referencias
- ^ ab Compuestos de onio, Libro de oro de la IUPAC
- ^ ab George A. Olah (1998). Iones Onio . John Wiley e hijos. pag. 509.ISBN 9780471148777.
- ^ Química orgánica avanzada: reacciones y mecanismos , Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley, ISBN 978-81-317-1107-1
- ^ Ion carbonio, Libro de oro de la IUPAC
- ^ RC-82. Cationes, Universidad Queen Mary de Londres)
enlaces externos
- Iones y radicales, Universidad Queen Mary de Londres
- Compuestos de onio en los títulos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
