El hidróxido de tetrabutilamonio es el compuesto químico de fórmula (C 4 H 9 ) 4 NOH, abreviado Bu 4 NOH con las siglas TBAOH o TBAH . Esta especie se emplea en solución en agua o alcoholes . Es una base común en la química orgánica . En comparación con bases inorgánicas más convencionales, como KOH y NaOH , Bu 4 NOH es más soluble en disolventes orgánicos. [1]
Las soluciones de Bu 4 NOH se suelen preparar in situ a partir de haluros de butilamonio, Bu 4 NX, por ejemplo haciéndolos reaccionar con óxido de plata o utilizando una resina de intercambio iónico . Los intentos de aislar Bu 4 NOH inducen la eliminación de Hofmann , lo que lleva a Bu 3 N y 1-buteno . Las soluciones de Bu 4 NOH suelen estar contaminadas con Bu 3 N por este motivo. [1]
El tratamiento de Bu 4 NOH con una amplia gama de ácidos da agua y otras sales de tetrabutilamonio :
Bu 4 NOH es una base fuerte que se utiliza a menudo en condiciones de transferencia de fase para efectuar alquilaciones y desprotonaciones . Las reacciones típicas incluyen la bencilación de aminas y la generación de diclorocarbeno a partir de cloroformo . [1]
Bu 4 NOH se puede neutralizar con una variedad de ácidos minerales para dar sales lipófilas de la base conjugada . Por ejemplo, el tratamiento de Bu 4 NOH con pirofosfato disódico , Na 2 H 2 P 2 O 7 , da (Bu 4 N) 3 [HP 2 O 7 ], que es soluble en disolventes orgánicos. [2] De manera similar, la neutralización de Bu 4 NOH con ácido fluorhídrico proporciona un Bu 4 NF relativamente libre de agua . Esta sal se disuelve en disolventes orgánicos y es útil en la desililación . [3]
