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metenio

En química orgánica , el metenio (también llamado metilio , carbenio , [2] catión metilo o metileno protonado ) es un catión con fórmula CH+
3. Puede verse como un radical metileno ( : CH
2) con un protón añadido ( H+
), o como un radical metilo (• CH
3) con un electrón eliminado. Es un carbocatión y un ion enio , lo que lo convierte en el más simple de los iones carbenio . [3]

Estructura

Los experimentos y cálculos generalmente coinciden en que el ion metenio es plano, con triple simetría . [3] El átomo de carbono es un ejemplo prototípico (y exacto) de hibridación sp 2 .

Preparación y reacciones.

Para estudios de espectrometría de masas a baja presión, el metenio se puede obtener mediante fotoionización ultravioleta del radical metilo, [3] o mediante colisiones de cationes monoatómicos como C+
y kr+
con metano neutro. [4] En tales condiciones, reaccionará con acetonitrilo CH
3CN para formar el ion ( CH
3)
2CN+
. [5]

Tras la captura de un electrón de baja energía (menos de1  eV ), se disociará espontáneamente. [6]

Rara vez se encuentra como intermediario en la fase condensada. Se propone como un intermedio reactivo que se forma tras la protonación o extracción de hidruro de metano con FSO 3 H-SbF 5 . El ion metenio es muy reactivo, incluso frente a los alcanos . [7]

Detección

Orígenes de la vida

En junio de 2023, los astrónomos detectaron , por primera vez fuera del Sistema Solar, catión metilo, CH 3 + (y/o catión carbono , C + ), los ingredientes básicos conocidos de la vida , en el espacio interestelar . [8] [9]

Ver también

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 1089. doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Iones, radicales libres y iones radicales", Nomenclatura de compuestos orgánicos , Avances en química, vol. 126, SOCIEDAD QUÍMICA AMERICANA, junio de 1974, págs. 216–224, doi :10.1021/ba-1974-0126.ch028, ISBN 978-0841201910
  3. ^ abc Golob, L.; Jonatán, N.; Morris, A.; Okuda, M.; Ross, KJ (1972). "El primer potencial de ionización del radical metilo determinado por espectroscopia de fotoelectrones". Revista de espectroscopia electrónica y fenómenos relacionados . Elsevier BV. 1 (5): 506–508. doi :10.1016/0368-2048(72)80022-7. ISSN  0368-2048.
  4. ^ Sharma, RB; Semo, Nuevo México; Koski, WS (1987). "Dinámica de las reacciones de metilio, catión radical metileno y metiliumilideno con acetileno". El diario de la química física . Sociedad Química Estadounidense (ACS). 91 (15): 4127–4131. doi :10.1021/j100299a037. ISSN  0022-3654.
  5. ^ McEwan, Murray J.; Denison, Arturo B.; Cazadora, Wesley T.; Anicich, Vicente G.; Snodgrass, J.; Bowers, MT (1989). "Reacciones de asociación a baja presión. 2. El sistema metilio/cianuro de metilo". El diario de la química física . Sociedad Química Estadounidense (ACS). 93 (10): 4064–4068. doi :10.1021/j100347a039. ISSN  0022-3654.
  6. ^ Bahati, EM; Fogle, M.; Vane, CR; Bannister, YO; Tomás, RD; Zhaunerchyk, V. (11 de mayo de 2009). "Disociación del CD por impacto electrónico+
    3    y CH+
    3    iones que producen CD+
    2    , CH+
    y C+
    iones de fragmentos". Revisión física A. Sociedad Estadounidense de Física (APS). 79 (5): 052703. doi :10.1103/physreva.79.052703. ISSN  1050-2947.
  7. ^ Hogeveen, H.; Lucas, J.; Roobeek, CF (1969). "Atrapamiento del catión metilo por monóxido de carbono; formación de ácido acético a partir de metano". Revista de la Sociedad Química D: Comunicaciones Químicas (16): 920. doi :10.1039/c29690000920. ISSN  0577-6171.
  8. ^ Sauers, Eliseo (27 de junio de 2023). "El telescopio Webb acaba de encontrar algo sin precedentes en la Nebulosa de Orión. Los astrónomos están entusiasmados con la detección de una molécula especial en el espacio". Machacable . Archivado desde el original el 27 de junio de 2023 . Consultado el 27 de junio de 2023 .
  9. ^ Berna, Olivier; et al. (26 de junio de 2023). "Formación del catión metilo por fotoquímica en un disco protoplanetario" . Naturaleza : 1–3. arXiv : 2401.03296 . doi :10.1038/s41586-023-06307-x. PMID  37364766. S2CID  259260435. Archivado desde el original el 27 de junio de 2023 . Consultado el 27 de junio de 2023 .