En química orgánica , un alqueno u olefina es un hidrocarburo que contiene un doble enlace carbono -carbono . [1] El doble enlace puede ser interno o en posición terminal. Los alquenos terminales también se conocen como α-olefinas .
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomienda utilizar el nombre "alqueno" sólo para hidrocarburos acíclicos con un solo doble enlace; alcadieno , alcatrieno , etc., o polieno para hidrocarburos acíclicos con dos o más dobles enlaces; cicloalqueno , cicloalcadieno , etc. para los cíclicos ; y "olefina" para la clase general: cíclica o acíclica, con uno o más dobles enlaces. [2] [3] [4]
Los alquenos acíclicos, con un solo doble enlace y ningún otro grupo funcional (también conocidos como monoenos ) forman una serie homóloga de hidrocarburos con la fórmula general CnH2n , siendo n un número natural >1 (que es dos hidrógenos menos) . que el alcano correspondiente ). Cuando n es cuatro o más, son posibles los isómeros , que se distinguen por la posición y conformación del doble enlace.
Los alquenos son generalmente compuestos no polares incoloros , algo similares a los alcanos pero más reactivos. Los primeros miembros de la serie son gases o líquidos a temperatura ambiente. El alqueno más simple, el etileno ( C 2 H 4 ) (o "eteno" en la nomenclatura IUPAC ) es el compuesto orgánico producido a mayor escala industrialmente. [5]
Los compuestos aromáticos a menudo se denominan alquenos cíclicos; sin embargo, su estructura y propiedades son lo suficientemente distintas como para no clasificarlos como alquenos u olefinas. [3] Los hidrocarburos con dos dobles enlaces superpuestos ( C=C=C ) se llaman alenos (el compuesto más simple se llama aleno ) y aquellos con tres o más enlaces superpuestos ( C=C=C=C , C=C= C=C=C , etc.) se llaman cumulenos .
Los alquenos que tienen cuatro o más átomos de carbono pueden formar diversos isómeros estructurales . La mayoría de los alquenos son también isómeros de cicloalcanos . A continuación se muestran los isómeros estructurales de alquenos acíclicos con un solo doble enlace: [6]
Muchas de estas moléculas exhiben isomería cis - trans . También puede haber átomos de carbono quirales , particularmente dentro de las moléculas más grandes (de C 5 ). El número de isómeros potenciales aumenta rápidamente con átomos de carbono adicionales.
Un doble enlace carbono-carbono consta de un enlace sigma y un enlace pi . Este doble enlace es más fuerte que un enlace covalente simple (611 kJ / mol para C=C frente a 347 kJ/mol para C–C), [1] pero no dos veces más fuerte. Los enlaces dobles son más cortos que los enlaces simples con una longitud promedio de enlace de 1,33 Å (133 pm ) frente a 1,53 Å para un enlace simple CC típico. [7]
Cada átomo de carbono del doble enlace utiliza sus tres orbitales híbridos sp 2 para formar enlaces sigma con tres átomos (el otro átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno). Los orbitales atómicos 2p no hibridados, que se encuentran perpendiculares al plano creado por los ejes de los tres orbitales híbridos sp 2 , se combinan para formar el enlace pi. Este enlace se encuentra fuera del eje principal C-C, con la mitad del enlace en un lado de la molécula y la otra mitad en el otro. Con una fuerza de 65 kcal/mol, el enlace pi es significativamente más débil que el enlace sigma.
La rotación alrededor del doble enlace carbono-carbono está restringida porque implica un costo energético para romper la alineación de los orbitales p de los dos átomos de carbono. En consecuencia, los isómeros cis o trans se interconvierten tan lentamente que pueden manipularse libremente en condiciones ambientales sin isomerización. Los alquenos más complejos pueden denominarse con la notación E – Z para moléculas con tres o cuatro sustituyentes diferentes (grupos laterales). Por ejemplo, de los isómeros del buteno , los dos grupos metilo del ( Z )-but-2 -eno (también conocido como cis -2-buteno) aparecen en el mismo lado del doble enlace, y en ( E )-but-2 -eno (también conocido como trans -2-buteno), los grupos metilo aparecen en lados opuestos. Estos dos isómeros del buteno tienen propiedades distintas.
Como lo predice el modelo VSEPR de repulsión de pares de electrones , la geometría molecular de los alquenos incluye ángulos de enlace alrededor de cada átomo de carbono en un doble enlace de aproximadamente 120°. El ángulo puede variar debido a la tensión estérica introducida por interacciones no enlazadas entre grupos funcionales unidos a los átomos de carbono del doble enlace. Por ejemplo, el ángulo de enlace C – C – C en propileno es 123,9 °.
Para los alquenos con puente, la regla de Bredt establece que no puede ocurrir un doble enlace en la cabeza de puente de un sistema de anillos con puente a menos que los anillos sean lo suficientemente grandes. [8] Siguiendo a Fawcett y definiendo S como el número total de átomos que no son cabeza de puente en los anillos, [9] los sistemas bicíclicos requieren S ≥ 7 para la estabilidad [8] y los sistemas tricíclicos requieren S ≥ 11. [10]
En química orgánica , los prefijos cis- y trans- se utilizan para describir las posiciones de grupos funcionales unidos a átomos de carbono unidos por un doble enlace. En latín, cis y trans significan "de este lado de" y "del otro lado de", respectivamente. Por lo tanto, si ambos grupos funcionales están en el mismo lado de la cadena de carbonos, se dice que el enlace tiene configuración cis ; de lo contrario (es decir, los grupos funcionales están en el lado opuesto de la cadena de carbonos), se dice que el enlace tiene configuración cis. trans- configuración.
Para que haya configuraciones cis y trans, debe haber una cadena de carbonos, o al menos un grupo funcional unido a cada carbono es el mismo para ambos. En cambio, se pueden utilizar las configuraciones E y Z en un caso más general en el que los cuatro grupos funcionales unidos a átomos de carbono en un doble enlace son diferentes. E- y Z- son abreviaturas de las palabras alemanas zusammen (juntos) y entgegen (opuesto). En la isomería E y Z, a cada grupo funcional se le asigna una prioridad según las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog . Si los dos grupos con mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace, al enlace se le asigna la configuración Z ; de lo contrario (es decir, los dos grupos con mayor prioridad están en el lado opuesto del doble enlace), al enlace se le asigna la configuración E. - configuración. Las configuraciones cis y trans no tienen una relación fija con las configuraciones E y Z.
Muchas de las propiedades físicas de los alquenos y los alcanos son similares: son incoloros, no polares y combustibles. El estado físico depende de la masa molecular : al igual que los correspondientes hidrocarburos saturados, los alquenos más simples ( etileno , propileno y buteno ) son gases a temperatura ambiente. Los alquenos lineales de aproximadamente cinco a dieciséis átomos de carbono son líquidos y los alquenos superiores son sólidos cerosos. El punto de fusión de los sólidos también aumenta con el aumento de la masa molecular.
Los alquenos generalmente tienen olores más fuertes que sus alcanos correspondientes. El etileno tiene un olor dulce y a humedad. Se sabe que los alquenos tensos, en particular, como el norborneno y el transcicloocteno , tienen olores fuertes y desagradables, un hecho consistente con los complejos π más fuertes que forman con iones metálicos, incluido el cobre. [11]
A continuación se muestra una lista de los puntos de ebullición y fusión de varios alquenos con los correspondientes alcanos y análogos de alquinos. [12] [13]
El estiramiento del enlace C=C dará un pico de absorción de IR a 1670-1600 cm -1 , mientras que la flexión del enlace C=C absorbe entre 1000 y 650 cm -1 de longitud de onda.
En la espectroscopia de RMN 1 H , el hidrógeno unido al carbono adyacente a los dobles enlaces dará un δ H de 4,5 a 6,5 ppm . El doble enlace también desprotegerá el hidrógeno unido a los carbonos adyacentes a los carbonos sp 2 , y esto genera δ H =1,6–2. picos de ppm. [14] Los isómeros cis/trans se distinguen debido al diferente efecto de acoplamiento J. Los hidrógenos vecinales cis tendrán constantes de acoplamiento en el rango de 6 a 14 Hz , mientras que los trans tendrán constantes de acoplamiento de 11 a 18 Hz. [15]
En sus espectros de alquenos de RMN de 13 C, los dobles enlaces también desprotegen los carbonos, lo que les hace tener un desplazamiento de campo bajo. Los dobles enlaces C=C suelen tener un desplazamiento químico de aproximadamente 100 a 170 ppm. [15]
Como la mayoría de los demás hidrocarburos , los alquenos se queman para producir dióxido de carbono y agua.
La combustión de alquenos libera menos energía que la quema de la misma molaridad de alquenos saturados con el mismo número de carbonos. Esta tendencia se puede ver claramente en la lista de entalpías estándar de combustión de hidrocarburos. [dieciséis]
Los alquenos son compuestos relativamente estables, pero son más reactivos que los alcanos . La mayoría de las reacciones de los alquenos implican adiciones a este enlace pi, formando nuevos enlaces simples . Los alquenos sirven como materia prima para la industria petroquímica porque pueden participar en una amplia variedad de reacciones, principalmente la polimerización y la alquilación. A excepción del etileno, los alquenos tienen dos sitios de reactividad: el enlace pi carbono-carbono y la presencia de centros CH alílicos . El primero domina pero los sitios alílicos también son importantes.
La hidrogenación implica la adición de H2 dando como resultado un alcano. La ecuación de hidrogenación del etileno para formar etano es:
Las reacciones de hidrogenación suelen requerir catalizadores para aumentar su velocidad de reacción . El número total de hidrógenos que se pueden añadir a un hidrocarburo insaturado depende de su grado de insaturación .
Al igual que el hidrógeno, los halógenos se añaden a dobles enlaces.
Los iones halonio son intermedios. Estas reacciones no requieren catalizadores.
La prueba de bromo se utiliza para probar la saturación de hidrocarburos. [17] La prueba del bromo también se puede utilizar como indicación del grado de insaturación de los hidrocarburos insaturados. El número de bromo se define como gramo de bromo capaz de reaccionar con 100 g de producto. [18] Al igual que la hidrogenación, la halogenación del bromo también depende del número de enlaces π. Un número de bromo más alto indica un mayor grado de insaturación.
Los enlaces π de los hidrocarburos alquenos también son susceptibles de hidratación . La reacción suele utilizar un ácido fuerte como catalizador . [19] El primer paso en la hidratación a menudo implica la formación de un carbocatión . El resultado neto de la reacción será un alcohol . La ecuación de reacción para la hidratación del etileno es:
La hidrohalogenación implica la adición de H-X a hidrocarburos insaturados. Esta reacción da como resultado nuevos enlaces C-H y C-X σ. La formación del carbocatión intermedio es selectiva y sigue la regla de Markovnikov . La hidrohalogenación de un alqueno dará como resultado un haloalcano . La ecuación de reacción de la adición de HBr a etileno es:
_red.svg/1280px-Diels-Alder_(1,3-butadiene_+_ethylene)_red.svg.png)
![Generación de oxígeno singlete y su cicloadición [4+2] con ciclopentadieno.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/4+2_cycloaddition_cyclopentadiene_O2.svg/1280px-4+2_cycloaddition_cyclopentadiene_O2.svg.png)
Los alquenos se añaden a los dienos para dar ciclohexenos . Esta conversión es un ejemplo de reacción de Diels-Alder . Esta reacción se produce manteniendo la estereoquímica. Las velocidades son sensibles a los sustituyentes aceptores o donadores de electrones. Cuando se irradian con luz ultravioleta, los alquenos se dimerizan para dar ciclobutanos . [20] Otro ejemplo es la reacción de Schenckeno , en la que el oxígeno singlete reacciona con una estructura alílica para dar un peróxido de alilo transpuesto :
Los alquenos reaccionan con ácidos percarboxílicos e incluso con peróxido de hidrógeno para producir epóxidos :
En el caso del etileno, la epoxidación se realiza industrialmente a muy gran escala utilizando oxígeno en presencia de catalizadores a base de plata:
Los alquenos reaccionan con el ozono provocando la escisión del doble enlace. El proceso se llama ozonólisis . A menudo, el procedimiento de reacción incluye un reductor suave, como el sulfuro de dimetilo ( SMe 2 ):
Cuando se tratan con una solución acidificada y concentrada en caliente de KMnO 4 , los alquenos se escinden para formar cetonas y/o ácidos carboxílicos . La estequiometría de la reacción es sensible a las condiciones. Esta reacción y la ozonólisis se pueden utilizar para determinar la posición de un doble enlace en un alqueno desconocido.
La oxidación se puede detener en el diol vecino en lugar de la escisión completa del alqueno mediante el uso de tetróxido de osmio u otros oxidantes:
Esta reacción se llama dihidroxilación .
En presencia de un fotosensibilizador apropiado , como azul de metileno y luz, los alquenos pueden reaccionar con especies reactivas de oxígeno generadas por el fotosensibilizador, como radicales hidroxilo , oxígeno singlete o iones superóxido . Las reacciones del sensibilizador excitado pueden implicar transferencia de electrones o hidrógeno, generalmente con un sustrato reductor (reacción de tipo I) o interacción con oxígeno (reacción de tipo II). [21] Estos diversos procesos y reacciones alternativos pueden controlarse mediante la elección de condiciones de reacción específicas, lo que da lugar a una amplia gama de productos. Un ejemplo común es la cicloadición [4+2] de oxígeno singlete con un dieno como el ciclopentadieno para producir un endoperóxido :
Terminal alkenes are precursors to polymers via processes termed polymerization. Some polymerizations are of great economic significance, as they generate the plastics polyethylene and polypropylene. Polymers from alkene are usually referred to as polyolefins although they contain no olefins. Polymerization can proceed via diverse mechanisms. Conjugated dienes such as buta-1,3-diene and isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) also produce polymers, one example being natural rubber.
The presence of a C=C π bond in unsaturated hydrocarbons weakens the dissociation energy of the allylic C−H bonds. Thus, these groupings are susceptible to free radical substitution at these C-H sites as well as addition reactions at the C=C site. In the presence of radical initiators, allylic C-H bonds can be halogenated.[22] The presence of two C=C bonds flanking one methylene, i.e., doubly allylic, results in particularly weak HC-H bonds. The high reactivity of these situations is the basis for certain free radical reactions, manifested in the chemistry of drying oils.
Alkenes undergo olefin metathesis, which cleaves and interchanges the substituents of the alkene. A related reaction is ethenolysis:[23]
2.png/1280px-Ni(cod)2.png)
In transition metal alkene complexes, alkenes serve as ligands for metals.[24] In this case, the π electron density is donated[clarification needed] to the metal d orbitals. The stronger the donation is, the stronger the back bonding from the metal d orbital to π* anti-bonding orbital of the alkene. This effect lowers the bond order of the alkene and increases the C-C bond length. One example is the complex PtCl3(C2H4)]−. These complexes are related to the mechanisms of metal-catalyzed reactions of unsaturated hydrocarbons.[23]
Los alquenos se producen por craqueo de hidrocarburos . Las materias primas son principalmente componentes de condensado de gas natural (principalmente etano y propano) en Estados Unidos y Medio Oriente y nafta en Europa y Asia. Los alcanos se rompen a altas temperaturas, a menudo en presencia de un catalizador de zeolita , para producir una mezcla de alquenos principalmente alifáticos y alcanos de menor peso molecular. La mezcla depende de la materia prima y de la temperatura, y se separa mediante destilación fraccionada. Se utiliza principalmente para la fabricación de alquenos pequeños (hasta seis carbonos). [25]
Relacionada con esto está la deshidrogenación catalítica , donde un alcano pierde hidrógeno a altas temperaturas para producir el alqueno correspondiente. [1] Esto es lo contrario de la hidrogenación catalítica de alquenos.
Este proceso también se conoce como reforma . Ambos procesos son endotérmicos y la entropía los impulsa hacia el alqueno a altas temperaturas .
La síntesis catalítica de α-alquenos superiores (del tipo RCH=CH2 ) también se puede lograr mediante una reacción de etileno con el compuesto organometálico trietilaluminio en presencia de níquel , cobalto o platino .
Uno de los principales métodos para la síntesis de alquenos en el laboratorio es la reacción de eliminación de haluros de alquilo, alcoholes y compuestos similares. La más común es la eliminación β mediante el mecanismo E2 o E1. [26] Un ejemplo comercialmente significativo es la producción de cloruro de vinilo .
El mecanismo E2 proporciona un método de eliminación β más confiable que el E1 para la mayoría de las síntesis de alquenos. La mayoría de las eliminaciones de E2 comienzan con un haluro de alquilo o éster de sulfonato de alquilo (como un tosilato o triflato ). Cuando se utiliza un haluro de alquilo, la reacción se denomina deshidrohalogenación . Para productos asimétricos, los alquenos más sustituidos (aquellos con menos hidrógenos unidos al C=C) tienden a predominar (ver regla de Zaitsev ). Dos métodos comunes de reacciones de eliminación son la deshidrohalogenación de haluros de alquilo y la deshidratación de alcoholes. A continuación se muestra un ejemplo típico; tenga en cuenta que, si es posible, el H es anti -grupo saliente, aunque esto conduzca al isómero Z menos estable . [27]
Los alquenos se pueden sintetizar a partir de alcoholes mediante deshidratación , en cuyo caso se pierde agua mediante el mecanismo E1. Por ejemplo, la deshidratación del etanol produce etileno:
Un alcohol también se puede convertir en un mejor grupo saliente (p. ej., xantato ), para permitir una sineliminación más suave, como la eliminación de Chugaev y la eliminación de Grieco . Las reacciones relacionadas incluyen eliminaciones por β-haloéteres ( síntesis de olefinas de Boord ) y ésteres ( pirólisis de ésteres ). El tetrayoduro de difósforo desoxigenará los glicoles a alquenos.
Los alquenos se pueden preparar indirectamente a partir de alquilaminas . La amina o el amoníaco no son un grupo saliente adecuado, por lo que primero se alquila la amina (como en la eliminación de Hofmann ) u se oxida a un óxido de amina (la reacción de Cope ) para hacer posible una eliminación suave. La reacción de Cope es una sineliminación que ocurre a 150 °C o menos, por ejemplo: [28]
La eliminación de Hofmann es inusual porque el alqueno menos sustituido (no Zaitsev ) suele ser el producto principal.
Los alquenos se generan a partir de α-halosulfonas en la reacción de Ramberg-Bäcklund , a través de un anillo intermedio de sulfona de tres miembros.
Otra clase importante de métodos para la síntesis de alquenos implica la construcción de un nuevo doble enlace carbono-carbono mediante el acoplamiento o condensación de un compuesto carbonílico (como un aldehído o una cetona ) a un carbanión o su equivalente. Preeminente es la condensación aldólica . Las condensaciones de Knoevenagel son una clase relacionada de reacciones que convierten carbonilos en alquenos. Los métodos bien conocidos se denominan olefinaciones . La reacción de Wittig es ilustrativa, pero se conocen otros métodos relacionados, incluida la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons .
La reacción de Wittig implica la reacción de un aldehído o cetona con un reactivo de Wittig (o fosforano) del tipo Ph 3 P=CHR para producir un alqueno y Ph 3 P=O . El reactivo de Wittig se prepara fácilmente a partir de trifenilfosfina y un haluro de alquilo. [29]
Relacionada con la reacción de Wittig está la olefinación de Peterson , que utiliza reactivos a base de silicio en lugar de fosforano. Esta reacción permite la selección de productos E o Z. Si se desea un producto E , otra alternativa es la olefinación de Julia , que utiliza el carbanión generado a partir de una fenilsulfona . La olefinación Takai basada en un intermedio organocromo también produce productos E. Un compuesto de titanio, el reactivo de Tebbe , es útil para la síntesis de compuestos de metileno; en este caso reaccionan incluso los ésteres y las amidas.
Se pueden desoxigenar un par de cetonas o aldehídos para generar un alqueno. Los alquenos simétricos se pueden preparar a partir de un único aldehído o cetona acoplado consigo mismo, utilizando reducción de metal titanio (la reacción de McMurry ). Si se van a acoplar diferentes cetonas, se requiere un método más complicado, como la reacción de Barton-Kellogg .
Una sola cetona también se puede convertir en el alqueno correspondiente a través de su tosilhidrazona, usando metóxido de sodio (la reacción de Bamford-Stevens ) o un alquillitio (la reacción de Shapiro ).
La formación de alquenos más largos mediante la polimerización gradual de otros más pequeños es atractiva, ya que el etileno (el alqueno más pequeño) es económico y fácilmente disponible, con cientos de millones de toneladas producidas anualmente. El proceso Ziegler-Natta permite la formación de cadenas muy largas, por ejemplo las utilizadas para el polietileno . Cuando se desean cadenas más cortas, como en la producción de tensioactivos , entonces son importantes los procesos que incorporan una etapa de metátesis de olefinas , como el proceso de olefinas superiores de Shell .
La metátesis de olefinas también se utiliza comercialmente para la interconversión de etileno y 2-buteno en propileno. En este proceso se utiliza catálisis heterogénea que contiene renio y molibdeno : [30]
La hidrovinilación catalizada por metales de transición es otro proceso importante de síntesis de alquenos a partir del propio alqueno. [31] Implica la adición de un hidrógeno y un grupo vinilo (o un grupo alquenilo) a través de un doble enlace.
La reducción de alquinos es un método útil para la síntesis estereoselectiva de alquenos disustituidos. Si se desea el cis -alqueno, se utiliza comúnmente la hidrogenación en presencia del catalizador de Lindlar (un catalizador heterogéneo que consiste en paladio depositado sobre carbonato de calcio y tratado con diversas formas de plomo), aunque la hidroboración seguida de hidrólisis proporciona un enfoque alternativo. La reducción del alquino por sodio metálico en amoníaco líquido da el transalqueno . [32]
Para la preparación de alquenos multisustituidos, la carbometalación de alquinos puede dar lugar a una gran variedad de derivados de alquenos.
Los alquenos se pueden sintetizar a partir de otros alquenos mediante reacciones de reordenamiento . Además de la metátesis de olefinas (descrita anteriormente), se pueden utilizar muchas reacciones pericíclicas , como la reacción eno y el reordenamiento de Cope .
En la reacción de Diels-Alder se prepara un derivado de ciclohexeno a partir de un dieno y un alqueno reactivo o deficiente en electrones.
Los hidrocarburos insaturados se utilizan ampliamente para producir plásticos, medicamentos y otros materiales útiles.
Los alquenos son omnipresentes en la naturaleza. Las plantas son la principal fuente natural de alquenos en forma de terpenos . [ cita necesaria ] Muchos de los pigmentos naturales más vívidos son terpenos; por ejemplo , licopeno (rojo en los tomates), caroteno (naranja en las zanahorias) y xantofilas (amarillas en la yema del huevo). El etileno , el más simple de todos los alquenos, es una molécula de señalización que influye en la maduración de las plantas.
Aunque la nomenclatura no se sigue ampliamente, según la IUPAC, un alqueno es un hidrocarburo acíclico con un solo doble enlace entre átomos de carbono. [2] Las olefinas comprenden una colección más grande de alquenos cíclicos y acíclicos, así como dienos y polienos. [3]
Para formar la raíz de los nombres IUPAC para alquenos de cadena lineal, cambie el infijo -an- del padre a -en- . Por ejemplo, CH 3 -CH 3 es el alcano etano . El nombre de CH 2 =CH 2 es, por tanto, etENe .
Para los alquenos de cadena lineal con 4 o más átomos de carbono, ese nombre no identifica completamente el compuesto. Para esos casos, y para los alquenos acíclicos ramificados, se aplican las siguientes reglas:
La posición del doble enlace suele insertarse antes del nombre de la cadena (por ejemplo, "2-penteno"), en lugar de antes del sufijo ("pent-2-eno").
No es necesario indicar las posiciones si son únicas. Tenga en cuenta que el doble enlace puede implicar una numeración de cadena diferente a la utilizada para el alcano correspondiente: (H
3C)
3C- CH
2–CH _
3es "2,2-dimetilpentano", mientras que (H
3C)
3C- CH = CH
2es "3,3-dimetil 1-penteno".
Se aplican reglas más complejas para polienos y cicloalquenos . [4]
Si el doble enlace de un monoeno acíclico no es el primer enlace de la cadena, el nombre construido anteriormente aún no identifica completamente el compuesto, debido a la isomería cis - trans . Luego hay que especificar si los dos enlaces simples C-C adyacentes al doble enlace están en el mismo lado de su plano o en lados opuestos. Para los monoalquenos, la configuración a menudo se indica mediante los prefijos cis - (del latín "de este lado de") o trans - ("al otro lado", "al otro lado de") antes del nombre, respectivamente; como en cis -2-penteno o trans -2-buteno.
De manera más general, la isomería cis - trans existirá si cada uno de los dos carbonos del doble enlace tiene dos átomos o grupos diferentes unidos a él. Para estos casos, la IUPAC recomienda la notación más general E – Z , en lugar de los prefijos cis y trans . Esta notación considera el grupo con mayor prioridad CIP en cada uno de los dos carbonos. Si estos dos grupos están en lados opuestos del plano del doble enlace, la configuración se denomina E (del alemán entgegen que significa "opuesto"); si están en el mismo lado, se etiqueta como Z (del alemán zusammen , "juntos"). Este etiquetado se puede enseñar con la mnemónica " Z significa 'on ze zame zide'". [33]
La IUPAC reconoce dos nombres para los grupos hidrocarbonados que contienen dobles enlaces carbono-carbono: el grupo vinilo y el grupo alilo . [4]
{{cite book}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )