Las estructuras generales de los iones de nitrilio. Un ion nitrilio es un nitrilo que ha sido protonado , [RCNH] + , o alquilado , [RCNR′] + . [1]
Síntesis Los nitrilos son sólo débilmente básicos [2] y son malos nucleófilos, pero atacarán a electrófilos muy reactivos como los carbocationes . [3]
Las sales de nitrilio se pueden preparar haciendo reaccionar nitrilos con sales de trialquiloxonio . Los iones de nitrilio así formados se pueden reducir a aminas secundarias con borohidruro de sodio en diglima . Ésta es una ruta conveniente para obtener aminas secundarias de la forma RCH 2 —NH—R′. [4]
Como intermedios Se cree que los iones de nitrilio son intermediarios en la hidrólisis de nitrilos, [5] el reordenamiento de Beckmann , la ciclación de aminas de Friedel-Crafts a isoquinolinas , [6] la reacción de Schmidt con cetonas, [7] y la reacción de Ugi , Ritter , Pinner y Reacciones de Passerini .
Referencias ^ Libro de oro de la IUPAC : iones de nitrilio^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Estuardo ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 200.ISBN _ 978-0-19-850346-0 ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Estuardo ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 436.ISBN _ 978-0-19-850346-0 ^ Marzo, J .; Smith, M. (2007). Química Orgánica Avanzada (6ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pag. 1814.ISBN 978-0-471-72091-1 ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Estuardo ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 294.ISBN _ 978-0-19-850346-0 ^ Marzo, J .; Smith, M. (2007). Química Orgánica Avanzada (6ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pag. 716.ISBN 978-0-471-72091-1 ^ Marzo, J .; Smith, M. (2007). Química Orgánica Avanzada (6ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pag. 1613.ISBN 978-0-471-72091-1 
