Carbocatión

Se podría asumir que un carbocatión tiene hibridación sp3 con un orbital sp3 dando la carga positiva.

No sugirió una estructura; sin embargo Doering y Knox[2]​ mostraron convincentemente que era bromuro de tropilio(cicloheptatrienilio).

En 1902 se descubrió independientemente que el trifenilmetanol incoloro producía soluciones de un profundo color amarillo en ácido sulfúrico concentrado.

EL primer espectro NMR de un carbocatión estable en solución fue publicado por Doering y co.

Una excepción a esto ocurre cuando hay un enlace doble carbono-carbono en la posición 2 respecto al átomo de carbono ionizado.

Las moléculas que pueden formar carbocationes alilo o bencilo son altamente reactivas.

Algunos carbocationes como el catión norbornilo exhiben enlaces de tres centros más o menos simétricos.

Los cationes de este tipo suelen ser conocidos como iones no clásicos.

La forma "no clásica" del carbocatión 2-butilo es esencialmente 2-buteno, con un protón directamente sobre el centro de lo que sería el enlace doble carbono-carbono.