Hiperconjugación

[1]​ Solo los electrones en los enlaces que son β al átomo de carbono con carga positiva pueden estabilizar un carbocatión por hiperconjugación.

[3]​[4]​ Un aspecto en el que la hiperconjugación puede ser una explicación química en la racionalización de la barrera rotacional del etano.

Sin embargo, en su informe publicado en el 2001, Pophristic y Goodman[3]​ revelaron que esta explicación podría ser demasiado simplificada.

[3]​ Goodman también llevó a cabo estudios para determinar la contribución de las interacciones vecinales (entre dos grupos metilo) vs.

De estos experimentos, puede concluirse que los efectos hiperconjugativos deslocalizan la carga y estabilizan la molécula.

Más aún, son los efectos hiperconjugativos vecinales los que mantienen a la molécula en la conformación alternada.

[3]​ Gracias a su trabajo, el modelo consecuente de la estabilización de la conformación del etano es ahora el más aceptado: La hiperconjugación puede explicar también otros fenómenos cuya explicación puede no ser tan intuitiva como la barrera rotacional del etano.

Conocemos esto intuitivamente porque las bases eliminan a los protones, en contraposición al átomo de nitrógeno.

Cuando se compara la adición de hidrógeno a propileno, 1-buteno, 1-hepteno, t-butiletileno, neopentiletileno y finalmente isopropiletileno, los respectivos grupos metilo, etilo, n-amilo, isopropilo, t-butilo y neopentilo son igualmente efectivos en disminuir la voracidad del enlace doble para la adición del hidrógeno.

Esto era un resultado sorprendente que fue investigado posteriormente en un trabajo con anhídridos de ácido y lactonas cíclicas.

Otro grupo dirigido por Houk et al.,[10]​ sugirió que los métodos empleados por Rogers y Kistiakowsky eran inapropiados, porque las comparaciones de calor de hidrogenación evaluaban no sólo los efectos conjugativos, sino también otras diferencias estructurales y electrónicas.

Sin embargo, interpretaron los datos de forma diferente, tomando en cuenta la estabilización por hiperconjugación.

Para cuantificar el efecto de hiperconjugación, they designed bellowing isodesmic reactions en el 1-butino y 1-buteno.

ΔEelstat representa lo que Fernández y Frenking denominan las "atracciones electrostáticas cuasiclásicas[11]​” de una molécula.

Gronert clama que su modelo reproduce exitosamente datos aceptados sin recurrir a la hiperconjugación y puede explicar tendencias bien establecidas.

Sin embargo, su conclusión llega con una advertencia: la repulsión geminal puede reemplazar absolutamente a la hiperconjugación.