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diglime

La diglima , o éter bis(2-metoxietilo), es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH 3 OCH 2 CH 2 ) 2 O. Es un líquido incoloro con un ligero olor a éter. Es un disolvente con un alto punto de ebullición . Es el dimetil éter del dietilenglicol . El nombre diglyme es un acrónimo de diglicol metil éter . Es miscible con agua y disolventes orgánicos.

Se prepara mediante una reacción de dimetil éter y óxido de etileno sobre un catalizador ácido. [2]

Solvente

Estructura de [Na(diglyme) 2 ] + tal como se encuentra en su sal con el anión fluorenilo . [3]

Debido a su resistencia a bases fuertes, la diglima se prefiere como disolvente para reacciones de reactivos de metales alcalinos incluso a altas temperaturas. Se han observado mejoras en la velocidad en reacciones que involucran reactivos organometálicos , como reacciones de Grignard o reducciones de hidruro metálico, cuando se usa diglima como solvente. [4] [5]

Diglyme también se utiliza como disolvente en reacciones de hidroboración con diborano . [6] [7]

Sirve como quelato para cationes de metales alcalinos , dejando los aniones más activos .

Seguridad

La Agencia Europea de Productos Químicos clasifica la diglima como sustancia extremadamente preocupante (SVHC) como toxina reproductiva. [8]

Se sabe que a temperaturas más altas y en presencia de metales activos, la diglima se descompone, lo que puede producir grandes cantidades de gas y calor. [9] Esta descomposición provocó la explosión del reactor de los Laboratorios T2 en 2007. [10]

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 704. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Sigfrido Rebsdat; Dieter Mayer. "Etilenglicol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_101. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich (2002). "Nuevos complejos DIGLYME de fluorenil metal alcalino: síntesis y estructuras de estado sólido". J. Organomet. química . 656 (1–2): 89. doi :10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
  4. ^ JE Ellis; A. Davison; GW Parshall; ER Wonchoba (1976). "Hexacarbonilmetalatos de tris [bis (2-metoxietil) éter] potasio y tetrafenilarsonio (1–) de niobio y tantalio". En Fred Basolo (ed.). Síntesis inorgánicas . vol. 16. págs. 68–73. doi :10.1002/9780470132470.ch21. ISBN 978-0-470-13247-0.
  5. ^ JE Siggins; AA Larsen; JH Ackerman; CD Carabateas (1973). "3,5-dinitrobenzaldehído". Síntesis orgánicas . 53 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.053.0052.
  6. ^ Michael W. Rathke; Alan A. Millard (1978). "Boranos en la funcionalización de olefinas a aminas: 3-pinanamina". Síntesis orgánicas . 58 : 32. doi : 10.15227/orgsyn.058.0032.
  7. ^ Ei-ichi Negishi; Herbert C. Brown (1983). "Perhidro-9b-borafenaleno y perhidro-9b-fenalenol". Síntesis orgánicas . 61 : 103. doi : 10.15227/orgsyn.061.0103.
  8. ^ "Inclusión de sustancias extremadamente preocupantes en la lista de candidatos (decisión de la Agencia Europea de Productos Químicos)". 19 de diciembre de 2011.
  9. ^ Pitt, Martin J. (12 de julio de 2010). "Seguridad química: peligros de diglyme". cen.acs.org . Archivado desde el original el 11 de mayo de 2012 . Consultado el 1 de septiembre de 2021 .
  10. ^ Willey, Ronald J.; Fogler, H. Scott; Cutlip, Michael B. (marzo de 2011). "La integración de la seguridad de procesos en un curso de ingeniería de reacciones químicas: Modelado cinético del incidente T2". Progreso de la seguridad del proceso . 30 (1): 39–44. doi :10.1002/prs.10431. hdl : 2027.42/83180 . S2CID  109207593.