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Oxatriquinaceno

El oxatriquinaceno es un catión orgánico con fórmula C
9
yo
9
Oh+
Se trata de un ion oxonio , con un átomo de oxígeno tricoordinado con carga +1 conectado a los carbonos 1, 4 y 7 de un anillo de ciclonatrieno, formando tres ciclos pentagonales fusionados. El compuesto puede poseer un carácter tris-homoaromático débil.

El oxatriquinaceno tiene una estabilidad notable en comparación con otros cationes oxonio, aunque no tan extrema como la del oxatriquinano similar . Reacciona con agua, pero puede disolverse en acetonitrilo . Es de interés como posible precursor del oxaacepentaleno , una especie aromática neutra hipotética. [1]

El oxatriquinaceno fue obtenido en 2008 por Mascal y colaboradores, a través de una variante de la síntesis que los condujo al oxatriquinano. [1] [2] [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Mark Mascal; Nema Hafezi; Nabin K. Meher y James C. Fettinger (2008). "Oxatriquinano y oxatriquinaceno: iones de oxonio extraordinarios". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 130 (41): 13532–13533. doi :10.1021/ja805686u. PMID  18798616.
  2. ^ Rachel Petkewich (29 de septiembre de 2008). "Dominación de iones de alquil oxonio: la estructura tricíclica fusionada estabiliza agentes alquilantes notoriamente reactivos". Chemical and Engineering News . 86 (39): 10. doi :10.1021/cen-v086n039.p010.
  3. ^ Tim Reid (3 de octubre de 2008). "Iones de oxonio: anillo de estabilidad". Nature Chemistry . doi : 10.1038/nchem.70 .