Algunas autoridades químicas definen un compuesto orgánico como un compuesto químico que contiene un enlace carbono-hidrógeno o carbono-carbono ; otros consideran que un compuesto orgánico es cualquier compuesto químico que contiene carbono. Por ejemplo, los compuestos que contienen carbono como los alcanos (por ejemplo, el metano ( CH 4 )) y sus derivados se consideran universalmente orgánicos, pero muchos otros a veces se consideran inorgánicos, como los haluros de carbono sin enlaces carbono-hidrógeno y carbono-carbono (por ejemplo, tetracloruro de carbono CCl 4 ), y ciertos compuestos de carbono con nitrógeno y oxígeno (por ejemplo, ion cianuro CN − , cianuro de hidrógeno HCN , ácido clorofórmico ClCO 2 H , dióxido de carbono CO 2 y ion carbonato CO 2-3). [ cita necesaria ]
Debido a la capacidad del carbono para catenalizarse (formar cadenas con otros átomos de carbono ), se conocen millones de compuestos orgánicos. El estudio de las propiedades, reacciones y síntesis de compuestos orgánicos comprende la disciplina conocida como química orgánica . Por razones históricas, algunas clases de compuestos que contienen carbono (p. ej., sales de carbonato y sales de cianuro ), junto con algunas otras excepciones (p. ej., dióxido de carbono e incluso cianuro de hidrógeno a pesar de que contiene un enlace carbono-hidrógeno), generalmente se consideran inorgánicos . Aparte de los que acabamos de nombrar, existe poco consenso entre los químicos sobre exactamente qué compuestos que contienen carbono están excluidos, lo que hace difícil cualquier definición rigurosa de un compuesto orgánico. [1]
Aunque los compuestos orgánicos constituyen sólo un pequeño porcentaje de la corteza terrestre , son de importancia central porque toda la vida conocida se basa en compuestos orgánicos. Los seres vivos incorporan compuestos de carbono inorgánicos a compuestos orgánicos a través de una red de procesos ( el ciclo del carbono ) que comienza con la conversión de dióxido de carbono y una fuente de hidrógeno como el agua en azúcares simples y otras moléculas orgánicas por parte de organismos autótrofos que utilizan la luz ( fotosíntesis ) u otros. fuentes de energía. La mayoría de los compuestos orgánicos producidos sintéticamente se derivan en última instancia de productos petroquímicos que consisten principalmente en hidrocarburos , que a su vez se forman a partir de la degradación a alta presión y temperatura de la materia orgánica subterránea en escalas de tiempo geológicas. [2] A pesar de esta derivación última, los compuestos orgánicos ya no se definen como compuestos originados en seres vivos, como se hacía históricamente.
En la nomenclatura química, un grupo organilo , frecuentemente representado por la letra R, se refiere a cualquier sustituyente monovalente cuya valencia abierta se encuentra en un átomo de carbono. [3]
Por razones históricas que se analizan a continuación, algunos tipos de compuestos que contienen carbono, como carburos , carbonatos (excluidos los ésteres de carbonato ), óxidos simples de carbono (por ejemplo, CO y CO 2 ) y cianuros generalmente se consideran inorgánicos . También se excluyen diferentes formas ( alótropos ) de carbono puro, como diamante , grafito , fullerenos y nanotubos de carbono [4] porque son sustancias simples compuestas de un solo elemento y, por lo tanto, generalmente no se consideran compuestos químicos .
La palabra "orgánico" en este contexto no significa "natural". [5]
El vitalismo era una concepción muy extendida de que las sustancias que se encuentran en la naturaleza orgánica se forman a partir de elementos químicos mediante la acción de una "fuerza vital" o "fuerza vital" ( vis vitalis ) que sólo poseen los organismos vivos. [ cita necesaria ]
En la década de 1810, Jöns Jacob Berzelius argumentó que debe existir una fuerza reguladora dentro de los cuerpos vivos. Berzelius también sostuvo que los compuestos podían distinguirse por si requerían algún organismo en su síntesis (compuestos orgánicos) o si no ( compuestos inorgánicos ). [6] El vitalismo enseñó que la formación de estos compuestos "orgánicos" era fundamentalmente diferente de los compuestos "inorgánicos" que podían obtenerse de los elementos mediante manipulaciones químicas en los laboratorios. [ cita necesaria ]
El vitalismo sobrevivió durante un corto período después de la formulación de las ideas modernas sobre la teoría atómica y los elementos químicos . Se cuestionó por primera vez en 1824, cuando Friedrich Wöhler sintetizó ácido oxálico , un compuesto que se sabe que sólo se encuentra en organismos vivos, a partir de cianógeno . Otro experimento fue la síntesis de urea realizada por Wöhler en 1828 a partir de las sales inorgánicas cianato de potasio y sulfato de amonio . La urea se había considerado durante mucho tiempo un compuesto "orgánico", ya que se sabía que sólo se encontraba en la orina de los organismos vivos. A los experimentos de Wöhler siguieron muchos otros, en los que se producían sustancias "orgánicas" cada vez más complejas a partir de sustancias "inorgánicas" sin la participación de ningún organismo vivo, refutando así el vitalismo. [7]
Aunque el vitalismo ha sido desacreditado, la nomenclatura científica conserva la distinción entre compuestos orgánicos e inorgánicos . El significado moderno de compuesto orgánico es cualquier compuesto que contenga una cantidad significativa de carbono, aunque muchos de los compuestos orgánicos conocidos hoy en día no tienen conexión con ninguna sustancia que se encuentre en los organismos vivos. El término carbogénico ha sido propuesto por EJ Corey como una alternativa moderna a orgánico , pero este neologismo sigue siendo relativamente oscuro. [ cita necesaria ]
La molécula del compuesto orgánico L -isoleucina presenta algunas características propias de los compuestos orgánicos: enlaces carbono-carbono , enlaces carbono-hidrógeno , así como enlaces covalentes del carbono al oxígeno y al nitrógeno. [ cita necesaria ]
Como se describe en detalle a continuación, cualquier definición de compuesto orgánico que utilice criterios simples y ampliamente aplicables resulta insatisfactoria, en diversos grados. La definición moderna y comúnmente aceptada de compuesto orgánico equivale esencialmente a cualquier compuesto que contenga carbono, excluyendo varias clases de sustancias tradicionalmente consideradas "inorgánicas". Sin embargo, la lista de sustancias excluidas varía de un autor a otro. Aún así, en general se acepta que hay (al menos) algunos compuestos que contienen carbono que no deberían considerarse orgánicos. Por ejemplo, casi todas las autoridades exigirían la exclusión de las aleaciones que contienen carbono, incluido el acero (que contiene cementita , Fe 3 C ), así como otros carburos metálicos y semimetálicos (incluidos los carburos "iónicos", por ejemplo, Al 4 C 3 y CaC 2 y carburos "covalentes", por ejemplo B 4 C y SiC , y compuestos de intercalación de grafito, por ejemplo KC 8 ). Otros compuestos y materiales que la mayoría de las autoridades consideran "inorgánicos" incluyen: carbonatos metálicos , óxidos simples de carbono ( CO , CO 2 y posiblemente C 3 O 2 ), los alótropos del carbono, derivados de cianuro que no contienen un residuo orgánico ( por ejemplo, KCN , (CN) 2 , BrCN , anión cianato CNO − , etc.) y análogos más pesados de los mismos (por ejemplo, anión ciáfido CP − , CSe 2 , COS ; aunque el disulfuro de carbono CS 2 a menudo se clasifica como un disolvente orgánico ) . Los haluros de carbono sin hidrógeno (p. ej., CF 4 y CClF 3 ), fosgeno ( COCl 2 ), carboranos , carbonilos metálicos (p. ej., tetracarbonilo de níquel ), anhídrido melítico ( C 12 O 9 ) y otros oxocarbonos exóticos también se consideran inorgánicos por algunas autoridades. [ cita necesaria ]
El tetracarbonilo de níquel ( Ni(CO) 4 ) y otros carbonilos metálicos son a menudo líquidos volátiles, como muchos compuestos orgánicos, pero contienen sólo carbono unido a un metal de transición y a oxígeno, y a menudo se preparan directamente a partir de metal y monóxido de carbono . El tetracarbonilo de níquel se clasifica típicamente como un compuesto organometálico , ya que satisface la definición amplia de que la química organometálica cubre todos los compuestos que contienen al menos un enlace covalente carbono-metal; Sin embargo, es discutible si los compuestos organometálicos forman un subconjunto de compuestos orgánicos. Por ejemplo, la evidencia del enlace covalente Fe-C en la cementita , [8] un componente importante del acero, lo ubica dentro de esta amplia definición de organometálico, sin embargo, el acero y otras aleaciones que contienen carbono rara vez se consideran compuestos orgánicos. Por lo tanto, no está claro si la definición de organometálico debe limitarse, si estas consideraciones implican que los compuestos organometálicos no son necesariamente orgánicos, o ambas cosas.
Los complejos metálicos con ligandos orgánicos pero sin enlaces carbono-metal (p. ej., (CH 3 CO 2 ) 2 Cu ) no se consideran organometálicos; en cambio, se clasifican como metalorgánicos . Asimismo, tampoco está claro si los compuestos metalorgánicos deberían considerarse automáticamente orgánicos.
La definición relativamente estrecha de compuestos orgánicos como aquellos que contienen enlaces CH excluye los compuestos que (histórica y prácticamente) se consideran orgánicos. Ni la urea CO(NH 2 ) 2 ni el ácido oxálico (COOH) 2 son orgánicos según esta definición, pero fueron dos compuestos clave en el debate sobre el vitalismo. El Libro Azul de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica menciona específicamente la urea [9] y el ácido oxálico. [10] Otros compuestos que carecen de enlaces CH pero que tradicionalmente se consideran orgánicos incluyen el bencenohexol , el ácido mesoxálico y el tetracloruro de carbono . El ácido melítico , que no contiene enlaces CH, se considera una posible sustancia orgánica en el suelo marciano . [11] Terrestre, él y su anhídrido, el anhídrido melítico , están asociados con el mineral melita ( Al 2 C 6 (COO) 6 ·16H 2 O ).
Una definición ligeramente más amplia de compuesto orgánico incluye todos los compuestos que llevan enlaces CH o CC. Esto todavía excluiría la urea. Además, esta definición todavía conduce a divisiones algo arbitrarias en conjuntos de compuestos carbono-halógeno. Por ejemplo, esta regla consideraría que CF 4 y CCl 4 son "inorgánicos", mientras que CHF 3 , CHCl 3 y C 2 Cl 6 serían orgánicos, aunque estos compuestos comparten muchas propiedades físicas y químicas.
Los compuestos orgánicos se pueden clasificar de diversas formas. Una distinción importante es entre compuestos naturales y sintéticos. Los compuestos orgánicos también se pueden clasificar o subdividir según la presencia de heteroátomos , por ejemplo, compuestos organometálicos , que presentan enlaces entre el carbono y un metal , y compuestos organofosforados , que presentan enlaces entre el carbono y un fósforo .
Otra distinción, basada en el tamaño de los compuestos orgánicos, distingue entre moléculas pequeñas y polímeros .
Los compuestos naturales se refieren a aquellos que son producidos por plantas o animales. Muchos de ellos todavía se extraen de fuentes naturales porque sería más caro producirlos artificialmente. Los ejemplos incluyen la mayoría de los azúcares , algunos alcaloides y terpenoides , ciertos nutrientes como la vitamina B 12 y, en general, aquellos productos naturales con moléculas grandes o estereoisométricamente complicadas presentes en concentraciones razonables en los organismos vivos.
Otros compuestos de primordial importancia en bioquímica son antígenos , carbohidratos , enzimas , hormonas , lípidos y ácidos grasos , neurotransmisores , ácidos nucleicos , proteínas , péptidos y aminoácidos , lectinas , vitaminas y grasas y aceites .
Los compuestos que se preparan mediante reacción de otros compuestos se conocen como " sintéticos ". Pueden ser compuestos que ya se encuentran en plantas/animales o aquellos compuestos artificiales que no se producen de forma natural .
La mayoría de los polímeros (una categoría que incluye todos los plásticos y cauchos ) son compuestos orgánicos sintéticos o semisintéticos.
Muchos compuestos orgánicos (dos ejemplos son el etanol y la insulina ) se fabrican industrialmente utilizando organismos como bacterias y levaduras. [12] Normalmente, el ADN de un organismo se altera para expresar compuestos que normalmente no produce el organismo. Muchos de estos compuestos creados mediante biotecnología no existían anteriormente en la naturaleza. [13]
Existe un gran número de bases de datos más especializadas para diversas ramas de la química orgánica. [14]
Las principales herramientas son la espectroscopia de RMN de protones y carbono-13 , la espectroscopia de infrarrojos , la espectrometría de masas , la espectroscopia de UV/Vis y la cristalografía de rayos X. [15]