En química , el trifenilcarbenio , [1] catión trifenilmetilo , tritilio , [2] o catión tritilo es un ion con fórmula [C 19 H 15 ] + o (C 6 H 5 ) 3 C + , que consiste en un átomo de carbono con una carga positiva conectada a tres grupos fenilo . Es una versión cargada del radical trifenilmetilo (C 6 H 5 ) 3 C• . El nombre a menudo se abrevia como trifenilmetilo o tritilo en sales, aunque estos nombres también denotan el grupo químico en compuestos como el cloruro de trifenilmetilo que no contienen el catión. [3]
El trifenilcarbenio es un ion carbenio relativamente estable , porque la carga positiva está parcialmente distribuida entre 10 de los átomos de carbono (los 3 átomos de carbono en las posiciones orto y para de cada uno de los tres grupos fenilo, más el átomo de carbono central). [4] [5]
El catión existe en reactivos químicos y catalizadores importantes como el hexafluorofosfato de trifenilmetilo [(C 6 H 5 ) 3 C] + [PF 6 ] − . Se conocen sales relacionadas con diversos aniones, incluidos el tetrafluoroborato ( [BF 4 ] − ), el [1] hexacloroantimoniato ( [SbCl 6 ] − ) y el perclorato ( [ClO 4 ] − ). Este y otros cationes similares se pueden obtener como soluciones intensamente coloreadas disolviendo metanoles sustituidos con arilo en ácido sulfúrico concentrado . [4] Los derivados de este catión incluyen, por ejemplo, el perclorotrifenilcarbenio (C 6 Cl 5 ) 3 C + . [6]
Los colorantes de triarilmetano son derivados que son versiones estabilizadas del catión tritilo. Son solubles en agua y a menudo se obtienen como sales de cloruro. Estos colorantes tienen grupos donantes de electrones fuertes, a menudo aminas, en las posiciones p de dos o tres de los grupos arilo. [7]
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