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Nitrato de etilamonio

El nitrato de etilamonio o nitrato de etilamina [3] (EAN) es una sal con fórmula [CH 3 CH 2 NH 3 ] + [NO 3 ] . Es un líquido inodoro e incoloro a ligeramente amarillento con un punto de fusión de 12 °C. [4] Este compuesto fue descrito por Paul Walden en 1914, [5] [6] y se cree que es el primer ejemplo informado de un líquido iónico a temperatura ambiente . [7]

Síntesis y propiedades

El nitrato de etilamonio se puede producir calentando el nitrato de etilo con una solución alcohólica de amoníaco [8] o haciendo reaccionar la etilamina con ácido nítrico concentrado . [6] Tiene una viscosidad relativamente baja de 0,28 poise o 0,028 Pa·s a 25 °C y, por lo tanto, una alta conductividad eléctrica de aproximadamente 20 mS·cm −1 a 25 °C. Hierve a 240 °C y se descompone a aproximadamente 250 °C. [1] Su densidad a 20 °C es de 1,261 g/cm 3 . [9]

El ion etilamonio ( CH 3 CH 2 NH+3) tiene tres protones fácilmente separables que están dispuestos tetraédricamente alrededor del átomo de nitrógeno central, mientras que la configuración del NO3El anión es plano. A pesar de las diferencias estructurales, el EAN comparte muchas propiedades con el agua, como la formación de micelas , la agregación de hidrocarburos , la entalpía y la entropía negativas de disolución de gases, etc. De manera similar al agua, el EAN puede formar redes tridimensionales de enlaces de hidrógeno . [10]

Aplicaciones

El nitrato de etilamonio se utiliza como disolvente conductor de electricidad en electroquímica y como agente de cristalización de proteínas. [11] [12] Tiene un efecto positivo en el replegamiento de la lisozima desnaturalizada , con un rendimiento de replegamiento de aproximadamente el 90%. La acción de replegamiento se explicó de la siguiente manera: el grupo etilo del nitrato de etilamonio interactúa con la parte hidrófoba de la proteína y, por lo tanto, la protege de la asociación intermolecular, mientras que la parte cargada de EAN estabiliza las interacciones electrostáticas. [13]

Referencias

  1. ^ ab Líquidos iónicos y ácidos iónicos líquidos con estabilidad a alta temperatura para celdas de combustible y otras aplicaciones de alta temperatura, método de fabricación y celda que los emplea Solicitud de patente de Estados Unidos 20070026295, enlace de patentes de Google [ enlace muerto ]
  2. ^ "Inventario C&L". echa.europa.eu .
  3. ^ Wagaman, Kerry L Monopropelente líquido Patente de los Estados Unidos 6001197, Fecha de publicación 14/12/1999
  4. ^ Marsh, KN; Boxall, JA; Lichtenthaler, R. (2004). "Líquidos iónicos a temperatura ambiente y sus mezclas: una revisión". Fluid Phase Equilibria . 219 : 93–98. doi :10.1016/j.fluid.2004.02.003.
  5. ^ P. Walden (1914). Química. Zentralbl . 85 : 1800–1801. {{cite journal}}: Falta o está vacío |title=( ayuda )
  6. ^ ab P. Walden (1914). "Ueber die Molekulargrösse und elektrische Leitfähigkeit einiger geschmolzenen Salze" (PDF) . Toro. Acad. Imp. Ciencia. San Petersburgo . 6. 8 : 405–422.
  7. ^ Mihkel Koel (2008). Líquidos iónicos en análisis químico. CRC Press. p. xxvii. ISBN 978-1-4200-4646-5.
  8. ^ Rudolph Fittig (2008). Esquemas de química orgánica de Wohler. Leer libros. p. 56. ISBN 978-1-4097-9043-3.
  9. ^ "Ficha de datos de seguridad" (PDF) . Carlroth . Consultado el 19 de septiembre de 2016 .
  10. ^ Allen, Martin; Evans, D. Fennell; Lumry, Rufus (1985). "Propiedades termodinámicas del sistema de nitrato de etilamonio + agua: volúmenes molares parciales , capacidades térmicas y expansividades". Journal of Solution Chemistry . 14 (8): 549. doi :10.1007/BF00649520. S2CID  93627627.
  11. ^ Garlitz, Jennifer A.; Summers, Catherine A.; Flowers, Robert A.; Borgstahl, Gloria EO (1999). "Nitrato de etilamonio: un reactivo de cristalización de proteínas". Acta Crystallographica D . 55 (12): 2037–8. doi :10.1107/S0907444999011774. PMID  10666583.
  12. ^ M. Riad Manaa (2005). Química en condiciones extremas. Elsevier. pág. 441. ISBN 0-444-51766-9.
  13. ^ Jochen Decker, Udo Reischl (2004). Diagnóstico molecular de enfermedades infecciosas. Humana Press. pág. 247. ISBN 1-58829-221-5.