En química , el etano o etano protonado es un ion positivo altamente reactivo con fórmula C
2yo+
7Se puede describir como una molécula de etano ( C
2yo
6) con un protón extra ( núcleo de hidrógeno ), que le da una carga eléctrica de +1 .
El etano es uno de los iones de carbonio más simples (después del metanio CH+
5). Fue detectado por primera vez como gas enrarecido en 1960 por S. Wexler y N. Jesse. [1] Se disocia fácilmente en etenio C
2yo+
5y el hidrógeno molecular H
2.
El etano se detectó por primera vez mediante espectroscopia infrarroja entre los iones producidos por descargas eléctricas en el gas metano o etano enrarecido. [1]
El etano también se puede producir irradiando metano que contenga trazas de etano con un haz de electrones a baja presión (aproximadamente 2 mmHg ). [2] El haz de electrones crea primero iones de metanio y metenio . Los primeros transfieren rápidamente su protón al etano:
La última reacción también se observa cuando CH+
5, norte
2OH+
o HCO+
Los iones se inyectan en el etano a una presión algo menor. [3]
A aproximadamente 1 mmHg y 30 °C, el etano se disocia muy lentamente en etenio y H
2, a través de una barrera de energía de aproximadamente 10 kcal / mol ; la descomposición es considerablemente más rápida a 92 °C. [2] [3] Se ha afirmado que la descomposición es casi atérmica pero con 8 kcal/mol de energía libre debido al aumento de la entropía. [4]
Al igual que sus parientes "insaturados", el etenio y el etenio C
2yo+
3Se supuso que el ion etano tenía (al menos momentáneamente) un protón unido simultáneamente a los dos átomos de carbono y la carga eléctrica distribuida uniformemente entre ellos, como en otros iones no clásicos . La estructura "clásica" alternativa tendría la carga y el hidrógeno adicional unidos a solo uno de los dos átomos, es decir, un ion metanio metilado .
Los cálculos anteriores habían predicho que las energías de las dos formas deberían ser de 4 a 12 kcal/mol más bajas que las del estado disociado C
2yo+
5+ H
2, y deben estar separados por una barrera de energía ligeramente positiva. [1] La espectroscopia infrarroja en fase gaseosa de Yeh y otros (1989) ha demostrado que ambas formas son estables. [1] La estructura puente tiene la energía más baja , de 4 a 8 kcal/mol más baja que la clásica. [1]
Los cálculos refinados de Obata y Hirao (1993) predicen que la forma más estable tiene tres planos de simetría ortogonales (C 2 v ) con los dos CH
3subgrupos en la configuración eclipsada (a diferencia del etano, cuyo estado fundamental tiene la configuración escalonada). Cuatro átomos de H "inferiores" se encuentran en un plano opuesto al átomo de H que forma el puente y los otros dos átomos de H "superiores". Las distancias calculadas aproximadas son C–C 0,211 nm , C–H 0,124 nm (que forma el puente), 0,107 nm (inferior) y 0,108 nm (superior); el ángulo C–H–C en el puente es de unos 116 grados, los ángulos H–C–H son 116 grados (inferior-inferior) y 114 grados (inferior-superior). Sin embargo, hay otras configuraciones con energía casi mínima, incluida una en la que los dos átomos de H
3Los subgrupos están ligeramente escalonados (con simetría C ) , otro donde uno de los carbonos de un C
2yo+
5El ion está unido débilmente a un H
2molécula a 0,250 nm de distancia. [5]