La dimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3 ) 2NH . Esta amina secundaria es un gas incoloro e inflamable con un olor similar al del amoníaco . La dimetilamina se encuentra comúnmente en el mercado como una solución en agua en concentraciones de hasta alrededor del 40%. Se estima que en 2005 se produjeron 270.000 toneladas. [5]
La molécula consta de un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y un hidrógeno . La dimetilamina es una base débil y el pKa del amonio CH 3 - NH +
2-CH3 es 10,73, un valor superior al de la metilamina (10,64) y la trimetilamina (9,79).
La dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como el clorhidrato de dimetilamina, un sólido blanco inodoro con un punto de fusión de 171,5 °C. La dimetilamina se produce por reacción catalítica de metanol y amoníaco a temperaturas elevadas y alta presión: [6]
La dimetilamina se encuentra ampliamente distribuida en animales y plantas, y está presente en muchos alimentos en niveles de unos pocos mg/kg. [7]
La dimetilamina es un precursor de varios compuestos industrialmente importantes. [5] [8] Reacciona con disulfuro de carbono para dar dimetil ditiocarbamato , un precursor del bis(dimetilditiocarbamato) de zinc y otros productos químicos utilizados en la vulcanización del caucho con azufre . El dimetilaminoetoxietanol se fabrica haciendo reaccionar dimetilamina y óxido de etileno . [9] También hay otros métodos disponibles que producen corrientes ricas en la sustancia que luego necesitan ser purificadas aún más. [10] Los disolventes dimetilformamida y dimetilacetamida se derivan de la dimetilamina. Es materia prima para la producción de muchos agroquímicos y productos farmacéuticos , como dimefox y difenhidramina , respectivamente. El arma química tabun se deriva de la dimetilamina. El tensioactivo óxido de lauril dimetilamina se encuentra en jabones y compuestos de limpieza. La dimetilhidrazina asimétrica , un combustible para cohetes, se prepara a partir de dimetilamina. [11]
Es un atrayente para los gorgojos del algodonero . [12]
Es básico, tanto en el sentido de Lewis [13] [14] como en el de Brønsted . Forma fácilmente sales de dimetilamonio tras el tratamiento con ácidos. La desprotonación de la dimetilamina se puede efectuar con compuestos de organolitio . El LiNMe 2 resultante , que adopta una estructura similar a un racimo, sirve como fuente de Me 2 N − . Esta amida de litio se ha utilizado para preparar complejos metálicos volátiles como tetrakis(dimetilamido)titanio y pentakis(dimetilamido)tantalio .
Reacciona con muchos compuestos carbonílicos. Los aldehídos dan aminales. Por ejemplo, la reacción de dimetilamina y formaldehído da bis(dimetilamino)metano : [15]
Convierte los ésteres en dimetilamidas.
La dimetilamina no es muy tóxica con los siguientes valores LD 50 : 736 mg/kg (ratón, ip); 316 mg/kg (ratón, po); 698 mg/kg (rata, po); 3900 mg/kg (rata, dérmica); 240 mg/kg (conejillo de indias o conejo, po). [16]
Aunque no es extremadamente tóxica, la dimetilamina sufre nitrosación para dar lugar a dimetilnitrosamina , un carcinógeno.