La etilamina , también conocida como etanamina , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH 2 NH 2 . Este gas incoloro tiene un fuerte olor parecido al del amoníaco . Se condensa justo por debajo de la temperatura ambiente hasta formar un líquido miscible con prácticamente todos los disolventes. Es una base nucleofílica , como es típico de las aminas . La etilamina se utiliza ampliamente en la industria química y en la síntesis orgánica . [4]
La etilamina se produce a gran escala mediante dos procesos. Lo más común es que el etanol y el amoníaco se combinen en presencia de un catalizador de óxido :
En esta reacción se coproduce etilamina junto con dietilamina y trietilamina . En total, se producen industrialmente aproximadamente 80 millones de kilogramos/año de estas tres aminas. [4] También se produce por aminación reductora de acetaldehído .
La etilamina se puede preparar por otras vías, pero no son económicas. El etileno y el amoníaco se combinan para dar etilamina en presencia de una amida de sodio o catalizadores básicos relacionados . [5]
La hidrogenación de acetonitrilo , acetamida y nitroetano produce etilamina. Estas reacciones pueden efectuarse estequiométricamente utilizando hidruro de litio y aluminio . En otra ruta, la etilamina se puede sintetizar mediante la sustitución nucleofílica de un haloetano (como cloroetano o bromoetano ) con amoníaco , utilizando una base fuerte como hidróxido de potasio . Este método produce cantidades significativas de subproductos, incluidas dietilamina y trietilamina . [6]
La etilamina también se produce de forma natural en el cosmos; es un componente de los gases interestelares. [7]
Como otras aminas alifáticas simples , la etilamina es una base débil : se ha determinado que el pKa de [CH 3 CH 2 NH 3 ] + es 10,8 [8] [9]
La etilamina sufre las reacciones previstas para una alquilamina primaria, como la acilación y la protonación . La reacción con cloruro de sulfurilo seguida de la oxidación de la sulfonamida da dietildiazeno , EtN=NEt. [10] La etilamina se puede oxidar utilizando un oxidante fuerte como el permanganato de potasio para formar acetaldehído .
La etilamina, como algunas otras aminas primarias pequeñas, es un buen disolvente para el litio metálico, ya que proporciona el ion [Li(amina) 4 ] + y el electrón solvatado . Estas soluciones se utilizan para la reducción de compuestos orgánicos insaturados , como naftalenos [11] y alquinos .
La etilamina es un precursor de muchos herbicidas, incluidos la atrazina y la simazina . También se encuentra en productos de caucho. [4]
La etilamina se utiliza como precursor químico junto con el benzonitrilo (a diferencia del o-clorobenzonitrilo y la metilamina en la síntesis de ketamina) en la síntesis clandestina de agentes anestésicos disociativos de ciclidina (el análogo de la ketamina al que le falta el grupo 2-cloro en el anillo fenilo). y su análogo N-etilo) que están estrechamente relacionados con el conocido agente anestésico ketamina y la droga recreativa fenciclidina y han sido detectados en el mercado negro, comercializándose para su uso como alucinógeno y tranquilizante recreativo . Esto produce una ciclidina con el mismo mecanismo de acción que la ketamina ( antagonismo del receptor NMDA ), pero con una potencia mucho mayor en el sitio de unión de PCP, una vida media más larga y efectos parasimpaticomiméticos significativamente más prominentes . [12]