El CPA se descubrió en 1961. [17] Originalmente se desarrolló como progestina. [17] En 1965 se descubrieron los efectos antiandrogénicos del CPA. [18] El CPA se comercializó por primera vez como antiandrógeno en 1973 y fue el primer antiandrógeno que se introdujo para uso médico. [19] Unos años más tarde, en 1978, el CPA se introdujo como progestina en una píldora anticonceptiva. [20] Se ha descrito como una progestina de "primera generación" [21] y como el antiandrógeno prototípico. [22] El CPA está ampliamente disponible en todo el mundo. [23] [24] Una excepción son los Estados Unidos , donde no está aprobado para su uso. [25] [26]
El CPA se utiliza con etinilestradiol como píldora anticonceptiva combinada para prevenir el embarazo . Esta combinación de anticonceptivos está disponible desde 1978. [20] La fórmula se toma una vez al día durante 21 días, seguido de un intervalo libre de 7 días. [29] El CPA también está disponible en combinación con valerato de estradiol (nombre comercial Femilar) como píldora anticonceptiva combinada en Finlandia desde 1993. [30] [31] Los comprimidos de CPA en dosis altas tienen un efecto anticonceptivo y se pueden utilizar como una forma de control de la natalidad, aunque no están específicamente autorizados como tales. [32]
Afecciones de la piel y el cabello
Hembras
El CPA se utiliza como antiandrógeno para tratar afecciones de la piel y el cabello dependientes de los andrógenos, como el acné , la seborrea , el hirsutismo (crecimiento excesivo de cabello), la caída del cabello del cuero cabelludo y la hidradenitis supurativa en mujeres. [33] [34] [35 ] [36] [37] [38] [39] Estas afecciones empeoran con la presencia de andrógenos y, al suprimir los niveles de andrógenos y bloquear sus acciones, el CPA mejora los síntomas de estas afecciones. El CPA se utiliza para tratar dichas afecciones tanto en dosis bajas como píldora anticonceptiva como por sí solo en dosis más altas. [33] [34] [35] [36] [40] Se ha descubierto que una píldora anticonceptiva que contiene CPA en dosis bajas en combinación con etinilestradiol para tratar el acné produce una mejora general en el 75 a 90% de las mujeres, con respuestas que se acercan al 100% de mejora. [41] También se ha descubierto que el CPA en dosis altas por sí solo mejora los síntomas del acné en un 75 a 90% en las mujeres. [42] Se ha descubierto que la interrupción del CPA da como resultado una marcada recurrencia de los síntomas en hasta el 70% de las mujeres. [43] El CPA es uno de los medicamentos más utilizados en el tratamiento del hirsutismo, el hiperandrogenismo y el síndrome de ovario poliquístico en mujeres de todo el mundo. [44] [45]
Se utilizan dosis más altas de CPA en combinación con un estrógeno específicamente en dosis de 25 a 100 mg/día cíclicamente en el tratamiento del hirsutismo en mujeres. [45] [46] [47] La eficacia de tales dosis de CPA en el tratamiento del hirsutismo en mujeres parece ser similar a la de la espironolactona , la flutamida y la finasterida . [46] [47] [ 44] [45] Los ensayos controlados aleatorios han encontrado que dosis más altas de CPA (p. ej., 20 mg/día o 100 mg/día) agregadas cíclicamente a una píldora anticonceptiva que contiene etinilestradiol y 2 mg/día de CPA no fueron más efectivas o solo marginalmente más efectivas en el tratamiento del hirsutismo severo en mujeres que la píldora anticonceptiva sola. [45] [47] [44] [48] [49] [50] Se ha descubierto que la terapia de mantenimiento con dosis más bajas de CPA, como 25 mg/día, es eficaz para prevenir la recaída de los síntomas del hirsutismo. [43] El CPA se ha combinado típicamente con etinilestradiol, pero alternativamente se puede utilizar en combinación con dosis de terapia de reemplazo hormonal de estradiol . [45] Se ha descubierto que el CPA en una dosis de 50 mg/día en combinación con parches transdérmicos de estradiol de 100 μg/día es eficaz en el tratamiento del hirsutismo de manera similar a la combinación de CPA con etinilestradiol. [47] [51]
La eficacia de la combinación de un estrógeno y CPA en el tratamiento del hirsutismo en mujeres parece deberse a una marcada supresión de los niveles totales y libres de andrógenos , así como a un bloqueo adicional del receptor de andrógenos . [44] [45] [52]
Hombres
Se ha descubierto que el CPA es eficaz en el tratamiento del acné en hombres, con una marcada mejoría de los síntomas observada en dosis de 25, 50 y 100 mg/día en diferentes estudios. [53] [54] [55] [56] También puede detener la progresión de la pérdida de cabello del cuero cabelludo en los hombres. [57] [58] [59] Se ha observado un aumento del cabello en la cabeza y una disminución del vello corporal con CPA en hombres con pérdida de cabello en el cuero cabelludo. [60] [13] Sin embargo, sus efectos secundarios en los hombres, como la desmasculinización , la ginecomastia , la disfunción sexual , la pérdida de densidad ósea y la infertilidad reversible , hacen que el uso de CPA en hombres sea poco práctico en la mayoría de los casos. [57] [58] [54] [55] [61] [62] [63] Además, se ha descubierto que dosis más bajas de CPA, como 25 mg/día, son mejor toleradas en los hombres. [55] Pero estas dosis también muestran una menor eficacia en el tratamiento del acné en los hombres. [53]
El CPA se utiliza en dosis bajas en la terapia hormonal menopáusica en combinación con un estrógeno para proporcionar protección endometrial y tratar los síntomas de la menopausia . [69] [1] [70] [71] Se utiliza en la terapia hormonal menopáusica bajo la marca Climen, que es una preparación secuencial que contiene 2 mg de valerato de estradiol y 1 mg de CPA. [69] [70] [71] Climen fue el primer producto para uso en terapia hormonal menopáusica que contiene CPA en comercializarse. [70] Está disponible en más de 40 países. [69]
Terapia hormonal para personas transgénero
El CPA se utiliza ampliamente como antiandrógeno y progestágeno en la terapia hormonal feminizante para personas transgénero . [72] [73] [74] [75] [76] [77] [78] Se ha utilizado históricamente por vía oral en una dosis de 10 a 100 mg/día y por inyección intramuscular en una dosis de 300 mg una vez cada 4 semanas. [79] [80] Muchas personas transgénero que buscan terapia hormonal feminizante tienen el crecimiento de los senos como uno de los objetivos para someterse a la terapia hormonal feminizante, lo que hace que este efecto secundario particular del CPA generalmente se vea como un resultado beneficioso en lugar de un problema. [58]
El CPA tiene una ventaja sobre la espironolactona como antiandrógeno en personas transgénero, ya que la combinación de estrógeno y CPA suprime consistentemente los niveles de testosterona al rango normal femenino, mientras que el estrógeno con espironolactona no lo hace. [86] [87] [88] [89 ] [90] [91] [92] La espironolactona es el antiandrógeno más utilizado en mujeres transgénero en los Estados Unidos, mientras que el CPA se utiliza ampliamente en Europa y en el resto del mundo. [87] [85]
El CPA se utiliza como monoterapia antiandrogénica y como medio de terapia de privación de andrógenos en el tratamiento paliativo del cáncer de próstata en hombres. [9] [97] [98] [99] [100] [101] Se utiliza en dosis muy altas por vía oral o por inyección intramuscular para tratar esta enfermedad. Los antiandrógenos no curan el cáncer de próstata, pero pueden prolongar significativamente la vida en hombres con la enfermedad. [102] [103] [97] El CPA tiene una eficacia similar a los moduladores de GnRH y la castración quirúrgica , la terapia con estrógenos en dosis altas (p. ej., con dietilestilbestrol ) y la monoterapia con antiandrógenos no esteroides en dosis altas (p. ej., con bicalutamida ), pero tiene una eficacia significativamente inferior al bloqueo androgénico combinado con un modulador de GnRH y un antiandrógeno no esteroideo (p. ej., con bicalutamida o enzalutamida ). [97] [103] [104] [105] [106] Además, no se ha encontrado que la combinación de CPA con un modulador de GnRH o castración quirúrgica mejore los resultados en relación con un modulador de GnRH o castración quirúrgica solo, en contraste con los antiandrógenos no esteroides. [107] Debido a su efectividad, tolerabilidad y seguridad inferiores , el CPA rara vez se usa en el tratamiento del cáncer de próstata en la actualidad, habiendo sido reemplazado en gran medida por moduladores de GnRH y antiandrógenos no esteroides. [108] [109] El CPA es el único antiandrógeno esteroideo que continúa utilizándose en el tratamiento del cáncer de próstata. [103]
No se han realizado estudios de rango de dosis de CPA para el cáncer de próstata, y no se ha establecido la dosis óptima de CPA para el tratamiento de la enfermedad. [110] [111] Se utiliza un rango de dosis de CPA oral de 100 a 300 mg/día en el tratamiento del cáncer de próstata, pero generalmente se utiliza de 150 a 200 mg/día de CPA oral. [112] [113] Schröder (1993, 2002) revisó el tema de la dosis de CPA y recomendó una dosis de 200 a 300 mg/día para CPA como monoterapia y una dosis de 100 a 200 mg/día para CPA en bloqueo androgénico combinado (es decir, CPA en combinación con castración quirúrgica o médica ). [114] [99] Sin embargo, se ha descubierto que la combinación de CPA con castración para el cáncer de próstata disminuye significativamente la supervivencia general en comparación con la castración sola. [115] Por lo tanto, el uso de CPA como componente antiandrógeno en el bloqueo androgénico combinado no parece ser aconsejable. [115] Cuando se utiliza mediante inyección intramuscular para tratar el cáncer de próstata, el CPA se utiliza en una dosis de 300 mg una vez a la semana. [63]
La combinación de CPA con un estrógeno como el sulfonato de etinilestradiol o el dietilestilbestrol en dosis bajas se ha utilizado como una forma de bloqueo androgénico combinado y como una alternativa a la combinación de CPA con castración quirúrgica o médica. [114] [116] [117] [118] [119]
El CPA en dosis altas reduce significativamente las fantasías sexuales y la actividad sexual en el 80 a 90% de los hombres con parafilias. [125] Además, se ha descubierto que reduce la tasa de reincidencia en delincuentes sexuales del 85% al 6%, y la mayoría de las reincidencias las cometen personas que no siguieron la prescripción del tratamiento con CPA. [125] Se ha informado que en el 80% de los casos, 100 mg/día de CPA son adecuados para lograr la reducción deseada de la sexualidad, mientras que en el 20% restante de los casos, 200 mg/día son suficientes. [129] Cuando solo se desea una reducción parcial de la sexualidad, pueden ser útiles 50 mg/día de CPA. [129] El deseo sexual y la función eréctil reducidos ocurren con CPA al final de la primera semana de tratamiento, y se vuelven máximos en tres a cuatro semanas. [129] [63] El rango de dosis es de 50 a 300 mg/día. [63] [129]
Pubertad precoz
El CPA se utiliza como antiandrógeno y antiestrógeno para tratar la pubertad precoz en niños y niñas. [13] [65] [130] Sin embargo, no es totalmente satisfactorio para esta indicación porque no es capaz de suprimir completamente la pubertad. [131] Por esta razón, el CPA ha sido reemplazado en su mayoría por agonistas de GnRH en el tratamiento de la pubertad precoz. [65] El CPA no es satisfactorio para la pubertad precoz independiente de gonadotropina . [132] El CPA se ha utilizado en dosis de 50 a 300 mg/m2 para tratar la pubertad precoz. [63] [13]
El CPA es útil para suprimir el aumento de testosterona al inicio de la terapia con agonistas de GnRH. [136] [104] [137] [9] [65] [138] [139] [140] [141] Se ha utilizado con éxito tanto solo como en combinación con estrógenos como el dietilestilbestrol para este propósito. [136] [142]
Formularios disponibles
El CPA está disponible en forma de comprimidos orales solos (dosis más altas; 10 mg, 50 mg, 100 mg) o en combinación con etinilestradiol o valerato de estradiol (dosis bajas; 1 o 2 mg de CPA) y en forma de ampollas para inyección intramuscular (dosis más altas; 100 mg/ml, 300 mg/3 ml; marca comercial Androcur Depot). [143] [144] [145] [146] [147]
Las formulaciones de dosis más altas se utilizan para tratar el cáncer de próstata y ciertas otras indicaciones relacionadas con los andrógenos, mientras que las formulaciones de dosis bajas que también tienen un estrógeno se utilizan como píldoras anticonceptivas combinadas y se utilizan en la terapia hormonal menopáusica para el tratamiento de los síntomas de la menopausia . [146] [148]
El CPA es relativamente seguro en caso de sobredosis aguda . [150] Se utiliza en dosis muy altas de hasta 300 mg/día por vía oral y 700 mg por semana por inyección intramuscular. [150] [157] A modo de comparación, la dosis de CPA utilizada en las píldoras anticonceptivas es de 2 mg/día. [158] No ha habido muertes asociadas con la sobredosis de CPA. [150] No existen antídotos específicos para la sobredosis de CPA, y el tratamiento debe basarse en los síntomas . [150] Se puede utilizar el lavado gástrico en caso de sobredosis oral en las últimas 2 a 3 horas. [150]
La deshidrogenación del acetato de 17α-hidroxiprogesterona [302-23-8] ( 1 ) con cloranil (tetracloro-p-benzoquinona) produce un compuesto que se ha denominado acetato de melengestrol [425-51-4] ( 2 ). La deshidrogenación con dióxido de selenio produce 17-acetoxi-1,4,6-pregnatrieno-3,20-diona [2668-75-9] ( 3 ). La reacción de este con diazometano produce una reacción de adición 1,3-dipolar en C1–C2 del doble enlace del sistema esteroide, que forma un derivado de dihidropirazol, CID:134990386 ( 4 ). Este compuesto se escinde cuando reacciona con ácido perclórico , [171] liberando moléculas de nitrógeno y formando un derivado de ciclopropano, acetato de 6-descloro ciproterona [2701-50-0] ( 5 ). La oxidación selectiva de la olefina C6=C7 con peróxido de benzoilo da el epóxido, es decir, 6-descloro-6,7-epoxi ciproterona [15423-97-9] ( 6 ). El penúltimo paso implica una reacción con ácido clorhídrico en ácido acético, lo que da como resultado la formación de cloro y su posterior deshidratación, y una apertura simultánea del anillo de ciclopropano dando acetato de 1α-(clorometil) clormadinona [17183-98-1] ( 7 ). El calentamiento de este en colidina reforma el anillo de ciclopropano, completando la síntesis de CPA ( 8 ).
Historia
El CPA fue sintetizado por primera vez en 1961 por Rudolf Wiechert, un empleado de Schering , y junto con Friedmund Neumann en Berlín , solicitaron una patente para el CPA como "agente progestacional" en 1962. [17] [172] La actividad antiandrogénica del CPA fue descubierta por casualidad por Hamada, Neumann y Karl Junkmann en 1963. [173] [63] Junto con los antiandrógenos esteroides benorterona (17α-metil- B -nortestosterona; SKF-7690), ciproterona , BOMT (Ro 7–2340) y trimetiltrienolona (R-2956) y los antiandrógenos no esteroides flutamida y DIMP (Ro 7–8117), el CPA fue uno de los primeros antiandrógenos en ser descubiertos e investigados. [41] [174] [175] [176]
El CPA se desarrolló inicialmente como un progestágeno para la prevención de la amenaza de aborto . [63] Como parte de su desarrollo, se evaluó su actividad androgénica para garantizar que no produjera efectos teratogénicos en fetos femeninos . [63] El fármaco se administró a ratas preñadas y se estudiaron sus efectos en los fetos de rata. [63] Para sorpresa de los investigadores, todas las crías de rata nacidas parecían ser hembras. [63] Después de contar 20 crías de rata hembra seguidas, quedó claro que esto no podía ser una casualidad. [63] Las crías de rata se evaluaron más a fondo y se encontró que, en términos de cariotipo , aproximadamente el 50% eran en realidad machos. [63] Las crías de rata macho habían sido feminizadas, y este hallazgo resultante constituyó el descubrimiento de la poderosa actividad antiandrogénica del CPA. [63] Un año después de la aprobación de la patente en 1965, Neumann publicó evidencia adicional del efecto antiandrogénico del CPA en ratas; Informó de un "efecto organizativo del CPA en el cerebro". [18] El CPA empezó a utilizarse en experimentos con animales en todo el mundo para investigar cómo los antiandrógenos afectaban la diferenciación sexual fetal . [177]
El primer uso clínico de CPA en el tratamiento de la desviación sexual y el cáncer de próstata ocurrió en 1966. [14] [178] [179] Se estudió por primera vez en el tratamiento de los síntomas de la piel y el cabello dependientes de los andrógenos, específicamente el acné, el hirsutismo, la seborrea y la pérdida de cabello del cuero cabelludo, en 1969. [180] CPA fue aprobado por primera vez para uso médico en 1973 en Europa bajo la marca Androcur. [167] [181] En 1977, se introdujo una formulación de CPA para su uso mediante inyección intramuscular. [182] CPA se comercializó por primera vez como píldora anticonceptiva en 1978 en combinación con etinilestradiol bajo la marca Diane. [20] Después de los ensayos clínicos de fase III , el CPA fue aprobado para el tratamiento del cáncer de próstata en Alemania en 1980. [182] [183] El CPA estuvo disponible en Canadá como Androcur en 1987, como Androcur Depot en 1990 y como Diane-35 en 1998. [184] [185] [186] Por el contrario, el CPA nunca se introdujo en ninguna forma en los Estados Unidos . [25] [28] Según se informa, esto se debió a las preocupaciones sobre los tumores de mama observados con progestágenos pregnanos en dosis altas en perros beagle, así como a las preocupaciones sobre la posible teratogenicidad en mujeres embarazadas. [187] El uso de CPA en mujeres transgénero , una indicación fuera de etiqueta , se informó ya en 1977. [188] [189] El uso de CPA en mujeres transgénero estaba bien establecido a principios de la década de 1990. [190]
Se ha revisado la historia del CPA, incluido su descubrimiento, desarrollo y comercialización. [191] [13]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
El nombre en inglés y genérico de CPA es acetato de ciproterona y este es su USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, y ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonés. [23] [24] [192] [193] El nombre inglés y genérico de la ciproterona no acetilada es ciproterona y esta es su DCI.Tooltip Nombre común internacionaly PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, [192] [193] [194] mientras que la ciproterona es el DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesay el nombre francés y ciproterona es el DCITInformación sobre herramientas Denominación Comune Italianay nombre italiano . [23] [24] El nombre de la ciproterona no esterificada en latín es cyproteronum , en alemán es cyproteron y en español es ciproterona . [23] [24] Estos nombres de ciproterona corresponden para CPA a acétate de cyprotérone en francés, acetato de ciproterona en español, ciproterone acetato en italiano, cyproteronacetat en alemán, siproteron asetat en turco y cyproteronacetaat en holandés . CPA también se conoce por los nombres de código de desarrollo SH-80714 y SH-714 , mientras que la ciproterona no acetilada se conoce por los nombres de código de desarrollo SH-80881 y SH-881 . [23] [24] [192] [193]
Nombres de marca
El CPA se comercializa bajo marcas comerciales que incluyen Androcur, Androcur Depot, Androcur-100, Androstat, Asoteron, Cyprone, Cyproplex, Cyprostat, Cysaxal, Imvel y Siterone. [23] [24] Cuando el CPA se formula en combinación con etinilestradiol, también se conoce como co-ciprindiol , y las marcas comerciales para esta formulación incluyen Andro-Diane, Bella HEXAL 35, Chloe, Cypretil, Cypretyl, Cyproderm, Diane, Diane Mite, Diane-35, Dianette, Dixi 35, Drina, Elleacnelle, Estelle, Estelle-35, Ginette, Linface, Minerva, Vreya y Zyrona. [23] [24] El CPA también se comercializa en combinación con valerato de estradiol como Climen, Climene, Elamax y Femilar. [23]
Disponibilidad
Disponibilidad de CPA en países de todo el mundo (a marzo de 2018). El turquesa se combina con un estrógeno en dosis bajas, el azul oscuro se encuentra solo en dosis altas y el azul claro está disponible en ambos casos.
El CPA está ampliamente disponible en todo el mundo y se comercializa en casi todos los países desarrollados, [195] con las notables excepciones importantes de Estados Unidos y Japón . [23] [24] [25] [196] [197] En casi todos los países en los que se comercializa el CPA, está disponible solo y en combinación con un estrógeno en las píldoras anticonceptivas. [23] [196] [197] El CPA se comercializa ampliamente en combinación con etinilestradiol y valerato de estradiol . [23] [24] [196] [197] Las píldoras anticonceptivas que contienen CPA están disponibles en Corea del Sur , pero el CPA como medicamento independiente no se comercializa en este país. [23] [24] [196] [197] En Japón y Corea del Sur, el antiandrógeno y progestina estrechamente relacionado acetato de clormadinona , así como otros medicamentos, se utilizan en lugar del CPA. [198] Los lugares específicos en los que se comercializa el CPA incluyen el Reino Unido , otras partes de Europa , Canadá , Australia , Nueva Zelanda , Sudáfrica , América Latina y Asia . [23] [24] [196] [197] El CPA no se comercializa en la mayor parte de África y Oriente Medio . [23] [24] [196] [197]
Se ha dicho que la falta de disponibilidad de CPA en los Estados Unidos explica por qué hay relativamente pocos estudios sobre su uso en el tratamiento de afecciones dependientes de andrógenos, como el hiperandrogenismo y el hirsutismo en mujeres. [151]
El CPA se ha estudiado y utilizado en combinación con dietilestilbestrol en dosis bajas en el tratamiento del cáncer de próstata . [116] [118] [117] La combinación da como resultado la supresión de los niveles de testosterona en el rango de castración , lo que normalmente no se puede lograr con CPA solo. [118] El CPA se ha estudiado como una forma de terapia de privación de andrógenos para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna (agrandamiento de la próstata). [202] [203] [204] El medicamento también se ha estudiado en el tratamiento del cáncer de mama . [205] [206]
El CPA se ha estudiado para su uso como posible anticonceptivo hormonal masculino tanto solo como en combinación con testosterona en hombres. [207] [208] El CPA estaba siendo desarrollado por Barr Pharmaceuticals en la década de 2000 para el tratamiento de los sofocos en pacientes con cáncer de próstata en los Estados Unidos . [209] Alcanzó la fase III de ensayos clínicos para esta indicación y tenía el nombre de marca provisional CyPat, pero el desarrollo finalmente se interrumpió en 2008. [209] El CPA no es satisfactoriamente eficaz como antiandrógeno tópico , por ejemplo en el tratamiento del acné . [165] El CPA se ha utilizado para tratar la vulvovaginitis por hipersensibilidad al estrógeno en mujeres. [210]
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Enlaces externos
Die Geschichte des Wirkstoffs Cyproteronazetat: Von der "Pille für den Mann" zum "Hautpflegemittel mit Empfängnisschutz" [La historia del acetato de ciproterona: de la "píldora masculina" al "producto para el cuidado de la piel y anticonceptivo"] - Arznei-Telegramm (en alemán) [Traductor de Google]
