Acetato de 15β-hidroxiciproterona

Compuesto químico

El acetato de 15β-hidroxiciproterona ( 15β-OH-CPA ) es un antiandrógeno esteroide y el principal metabolito del acetato de ciproterona (CPA). ^{[1] [2] [3]} Se forma a partir de CPA en el hígado por hidroxilación a través de la enzima CYP3A4 del citocromo P450 . ^{[1] [2] [3]} Durante la terapia con CPA, 15β-OH-CPA circula en concentraciones que son aproximadamente el doble de las de CPA. ^[4] 15β-OH-CPA tiene una actividad antiandrogénica similar o incluso mayor en comparación con CPA. ^[5] Sin embargo, solo tiene alrededor de una décima parte de la actividad de CPA como progestágeno . ^[6] 15β-OH-CPA también muestra cierta actividad glucocorticoide , de manera similar a CPA y ciproterona no esterificada . ^{[7] [8]}

Véase también

• Lista de antiandrógenos esteroides

Referencias

1. Saleh FM (11 de febrero de 2009). "Tratamiento farmacológico de los delincuentes sexuales parafílicos". En Saleh FM (ed.). Delincuentes sexuales: identificación, evaluación de riesgos, tratamiento y cuestiones legales . Oxford University Press, EE. UU., págs. 197–. ISBN 978-0-19-517704-6.
2. Bińkowska M, Woroń J (junio de 2015). "Progestágenos en la terapia hormonal menopáusica". Przegla̜d Menopauzalny = Revisión de la menopausia . 14 (2): 134-143. doi :10.5114/pm.2015.52154. PMC 4498031 . PMID  26327902. 
3. Boarder M, Newby D, Navti P (25 de marzo de 2010). "Tratamiento farmacológico del cáncer". Farmacología para farmacia y ciencias de la salud: un enfoque centrado en el paciente . OUP Oxford. pp. 632–. ISBN 978-0-19-955982-4.
4. Frith RG, Phillipou G (febrero de 1985). "Niveles de acetato de 15-hidroxiciproterona y acetato de ciproterona en plasma y orina". Journal of Chromatography . 338 (1): 179–186. doi :10.1016/0378-4347(85)80082-7. PMID  3160716.
5. Neumann F (22 de octubre de 2013). "Base farmacológica para el uso clínico de antiandrógenos". En James VH, Pasqualini JR (eds.). Esteroides hormonales: Actas del Sexto Congreso Internacional sobre Esteroides Hormonales . Elsevier. págs. 398–. ISBN 978-1-4831-9067-9.
6. Kuhl H (agosto de 2005). "Farmacología de los estrógenos y progestágenos: influencia de diferentes vías de administración". Climaterio . 8 (Supl. 1): 3–63. doi :10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
7. Bhargava AS, Kapp JF, Poggel HA, Heinick J, Nieuweboer B, Günzel P (1981). "Efecto del acetato de ciproterona y sus metabolitos sobre la función suprarrenal en el hombre, el mono rhesus y la rata". Arzneimittel-Forschung . 31 (6): 1005–1009. PMID  6266428.
8. Excerpta medica. Sección 30. Farmacología y toxicología. 1982. Además, el acetato de ciprosterona y su principal metabolito, el 15β-hidroxi acetato, así como el alcohol libre recientemente aislado del metabolito principal se caracterizaron por su actividad similar a la de los corticosteroides en ratas. El tratamiento con acetato de ciproterona de sujetos hipersexuales machos y hembras de monos rhesus no reveló ningún signo de supresión suprarrenal. El acetato de ciproterona y sus metabolitos no dieron indicios de ningún efecto antiinflamatorio apreciable en la prueba de edema adyuvante en ratas. Sin embargo, hubo un aumento general en el nivel de glucosa en sangre y glucógeno hepático, así como una reducción en el peso corporal y el peso de los órganos (bazo, timo y suprarrenales) en ratas, en las que la 15β-hidroxi ciproterona fue ligeramente más activa con la excepción de la reducción del peso suprarrenal, que fue casi igual en los tres compuestos probados. También se puede concluir que el hombre adulto y el mono rhesus son mucho menos sensibles, si es que lo son, a algunas actividades similares a los corticosteroides del acetato de ciproterona y sus principales metabolitos que la rata.