[1] En 2005 llegó al Real Zaragoza de España, con el cual compartió equipo con su hermano Gabriel.[2][3] Allí le convirtió cuatro goles al Real Madrid en semifinales de la Copa del Rey 2005-06.[6] En 2014 regresó al Racing Club, con el cual se consagró campeón del Torneo de Transición ese mismo año.Disputó su último partido oficial como jugador profesional ante Temperley en el campeonato de 2016.En enero de 2001 el fútbol del club fue gerenciado, Reinaldo Merlo asumió la dirección técnica y Diego firmó su primer contrato.Diego, Francisco Maciel y Martin Vitali fueron los únicos que jugaron en los 19 partidos del torneo.Asimismo estuvo el año del centenario de la Academia, donde también disputó la Copa Libertadores 2003.En total disputó 149 partidos y convirtió 37 goles en su primera etapa en el club de Avellaneda.El 31 de agosto, se llegó a un acuerdo e hizo oficial la contratación.En esa campaña, Diego Milito tenía la difícil misión de reemplazar a David Villa, que tras un gran rendimiento en el equipo había sido traspasado al Valencia C. F. por 12 millones de euros.En la jornada previa marcó dos goles frente al Real Madrid, en un partido decisivo para la consecución del campeonato y que estuvo a punto de costar el título a la entidad madridista.La temporada 2007-2008, comenzó con rumores sobre su marcha de la entidad, que finalmente no fructificaron.Ya asentado en el club genovés, Milito se consagró uno de los mejores delanteros del Calcio, por lo que varios grandes clubes mostraron interés en él, con solo 28 partidos jugados ya acumulaba 21 goles en liga, solo por detrás de Marco Di Vaio con 23 y Zlatan Ibrahimović con 22 respectivamente.Así, el Príncipe se queda solo ante Hans-Jörg Butt y define a la perfección.El neerlandés controla la pelota en el centro del campo, mientras Samuel Eto'o se adelanta, Wesley Sneijder se la cede al camerunés y este se la pone a Milito, quien avanza por la banda izquierda, y, ya dentro del área, regatea a Daniel van Buyten, al que dejó tirado.Entre toda las competencias, Milito terminó la temporada con 30 goles en 52 partidos, ganando el triplete con los Nerazzurri.Con éste, alcanzó los 50 goles en Liga y a Ronaldo en el ranking de goleador del Inter.Empezó la temporada 2012-2013 marcando el gol del 0-2 (0-3 resultado final) de visita contra Pescara.En esta ocasión también se refiere a las 100 victorias en 197 partidos jugados en Italia entre Génoa y el Inter de Milán.Dicho encuentro finalizó 2–1 a favor de Racing, con Milito siendo fundamental en el juego del equipo.Finalizado el encuentro, Milito declaró: «Racing es mi vida, volví para esto».[20] Asimismo, anotó en la Copa Ciudad de Avellaneda, otro encuentro amistoso jugado en Mar del Plata, en el que Racing venció a Independiente por 2–0.Tras un pase en profundidad de Iván Pillud a Francisco Cerro, este envió un centro al área que Milito anticipó con el pecho ante la salida del arquero César Rigamonti, abriendo el marcador.[32] Racing finalizó cuarto en el Campeonato de Primera División, asegurando su lugar en la Liguilla Pre-Libertadores.En semifinales, enfrentó a Estudiantes (LP) en un partido que coincidió con la 200.ª presentación oficial de Milito en el club.Durante este encuentro, Milito recibió una ovación significativa por parte de los hinchas, especialmente en el minuto 22, en honor a su dorsal.Desde ese momento, comenzó a jugar un rol clave en la estructuración del club, siendo una pieza fundamental en la elección de Eduardo Coudet como entrenador del equipo, quien asumió la dirección técnica para el segundo semestre de la temporada 2018-19.Este logro marcó un hito en la historia reciente de la institución y consolidó a Milito no solo como un referente dentro del campo de juego, sino también como un líder clave en la reconstrucción del club desde su rol dirigencial.Días después de este encuentro, Marcelo Bielsa renunciaría como entrenador del seleccionado siendo reemplazado por José Pékerman.Al año siguiente fue convocado por el seleccionador Sergio Batista para disputar la Copa América Argentina 2011.
Milito (abajo, primero desde la izquierda) con el equipo de la
Copa América 2007
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