[7] Jan van Dijk, entrenador del primer equipo, lo hizo debutar en la Eredivisie el 3 de diciembre de 2000, en un encuentro frente al RKC Waalwijk, sustituyendo a Leonardo dos Santos por lesión a los 79 minutos.
[10] Con la nueva campaña se volvió titular del equipo y jugó en 28 ocasiones, marcando seis goles.
Con el atacante serbio Mateja Kežman formó una notable dupla ofensiva bautizada "Batman y Robben" por los fanáticos del PSV.
No debutó oficialmente con el Chelsea hasta noviembre de 2004, tras recuperarse de una fractura en el metatarsiano derecho que sufrió tras recibir una entrada del centrocampista francés Olivier Dacourt del A.S.
Por su rendimiento fue considerado entre los candidatos al Premio PFA al jugador joven del año, pero fue vencido por el delantero Wayne Rooney del Manchester United[19][20] Destacó en sus primeras temporadas gracias al sistema de juego del portugués José Mourinho, entrenador de los blues, que empleaba un esquema 4-3-3, en el que tanto Robben como el irlandés Damien Duff eran empleados como puntas interiores (próximos al delantero centro, el marfileño Didier Drogba) para aprovechar la amplitud del campo.
Tras cometer una falta al delantero islandés Eiður Guðjohnsen, el cancerbero recibió fuertes palabras de Robben y en respuesta le puso la mano en su cara, Robben cayó y el español fue expulsado.
Por ello Mourinho modificó su esquema 4-3-3 por un 4-1-3-2,[25] y dejó en el banquillo a los puntas.
No obstante con la baja del centrocampista Joe Cole por lesión[26] regresó a la titularidad.
[28] Volvió en un par de semanas y colaboró en la victoria ante el Middlesbrough F. C. por 3 a 0.
[30] Sin embargo, en marzo se lesionó el menisco lateral de la rodilla izquierda en un partido con su selección y fue baja por un mes.
Robben, que no llevaba una buena relación con José Mourinho,[35] se declaró feliz por el interés del club español.
[45] Esa primera temporada disputó 21 encuentros, marcó en cuatro ocasiones y obtuvo el título de liga.
[46] Tras la marcha del brasileño Robinho al Manchester City F. C., adquirió más protagonismo en el once del alemán Bernd Schuster, sin embargo comentó: En diciembre de 2008 Schuster fue sustituido en el banquillo por el español Juande Ramos,[48] quien comentó: Pese a las declaraciones finalizó con siete goles en 29 partidos, y fue uno de los mejores de la plantilla.
[50] Sin embargo, en esos dos años promedió aproximadamente una lesión cada cinco jornadas, perdiéndose cerca del 40% de los partidos.
En los octavos de final disputó ambos partidos ante la ACF Fiorentina y anotó en los dos encuentros, clasificando a su equipo para la siguiente ronda.
[67] El 13 de marzo dos goles suyos supusieron la remontada por 2-1 frente al Friburgo en la Bundesliga.
Durante la temporada 2012-13, el jugador logró ganar la Bundesliga, teniendo un muy buen estado de forma, donde anotó 5 goles en 16 partidos jugados.
[83] El entrenador Dick Advocaat lo convocó a la Eurocopa de Portugal 2004, con apenas 5 partidos internacionales y 1 gol marcado.
En los penaltis el portero Edwin van der Sar, en la sexta ronda de disparos, detuvo el tiro del defensor Olof Mellberg y Robben batió a Andreas Isaksson, alcanzando las semifinales.
[88] En un encuentro dominado por los anfitriones, fueron derrotados 2 a 1 por Portugal, sin generar muchas oportunidades de gol, siendo Robben reemplazado en el minuto 81 por Pierre van Hooijdonk.
[93][94] En el último partido del grupo, ante Argentina, ambos equipos dieron descanso a varios de sus jugadores, como Robben, terminando en empate.
Robben no tuvo una buena actuación y pasó desapercibido en un encuentro violento que perdió nuevamente ante los lusitanos.
[84] Para noviembre de 2006 fue convocado nuevamente por Van Basten y jugó un amistoso ante Inglaterra en Ámsterdam.
[97] Antes de iniciar la Eurocopa, se lesionó y fue baja para el primer partido ante Italia, campeón mundial.
En la segunda jornada vencieron a Francia, subcampeón mundial de 2006, por 4 a 1 y Robben disputó los últimos 45 minutos por el centrocampista Orlando Engelaar, dio una asistencia a Van Persie y en el minuto 72 anotó el tercer gol, con un fuerte disparo al primer palo del meta Grégory Coupet desde un ángulo cerrado.
Después de la ceremonia los recién casados lanzaron algunas palomas blancas al aire.
Se sometió a una cirugía, y paralelamente al tratamiento de la enfermedad, sufrió depresión.
Con el tiempo, consiguió superar ambas enfermedades y volvió a jugar al fútbol..[121][122] Generalmente jugaba como extremo derecho, aunque ha sido utilizado por la izquierda, de segunda punta o centrocampista.
Es un jugador rápido que encara y regatea al rival, además cuenta con fuertes disparos de media distancia.
[5][123] Su propensión a las lesiones le han causado un rendimiento irregular en sus equipos, durante su etapa en el Chelsea sufrió una grave lesión en la rodilla izquierda, que tras su recuperación siguió arrastrando problemas en dicha articulación.