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Terpeno

Muchos terpenos se derivan comercialmente de resinas de coníferas, como las producidas por este pino .

Los terpenos ( / ˈtɜːrp iːn / ) son una clase de productos naturales que consisten en compuestos con la fórmula (C5H8 ) n para n ≥ 2. Los terpenos son los principales bloques de construcción biosintéticos. Estos hidrocarburos insaturados , que comprenden más de 30 000 compuestos, son producidos predominantemente por plantas , particularmente coníferas . [ 1] [2] [3] En las plantas, los terpenos y los terpenoides son mediadores importantes de las interacciones ecológicas , mientras que algunos insectos utilizan algunos terpenos como una forma de defensa. Otras funciones de los terpenoides incluyen la modulación del crecimiento celular y la elongación de las plantas, la captación de luz y la fotoprotección, y el control de la permeabilidad y la fluidez de la membrana.

Los terpenos se clasifican según el número de carbonos: monoterpenos (C 10 ), sesquiterpenos (C 15 ), diterpenos (C 20 ), por ejemplo. El terpeno alfa-pineno es un componente principal del disolvente común , la trementina .

El terpeno que tiene aplicaciones importantes es el caucho natural (es decir, el poliisopreno ). Se ha investigado la posibilidad de que otros terpenos puedan usarse como precursores para producir polímeros sintéticos . Se ha demostrado que muchos terpenos tienen efectos farmacológicos. Los terpenos también son componentes de algunas medicinas tradicionales, como la aromaterapia , y como ingredientes activos de pesticidas en la agricultura. [4]

Historia y terminología

El término terpeno fue acuñado en 1866 por el químico alemán August Kekulé para designar a todos los hidrocarburos que tienen la fórmula empírica C 10 H 16 , de los cuales el canfeno era uno. Anteriormente, muchos hidrocarburos que tenían la fórmula empírica C 10 H 16 habían sido llamados "canfeno", pero muchos otros hidrocarburos de la misma composición habían tenido nombres diferentes. Kekulé acuñó el término "terpeno" para reducir la confusión. [5] [6] El nombre "terpeno" es una forma abreviada de "terpentina", una ortografía obsoleta de " trementina ". [7]

Aunque a veces se utilizan indistintamente con "terpenos", los terpenoides (o isoprenoides ) son terpenos modificados que contienen grupos funcionales adicionales , generalmente que contienen oxígeno. [8] Sin embargo, los términos terpenos y terpenoides a menudo se utilizan indistintamente. Además, los terpenos se producen a partir de terpenoides y muchos terpenoides se producen a partir de terpenos. Ambos tienen olores fuertes y a menudo agradables, que pueden proteger a sus huéspedes o atraer polinizadores. Se estima que el número de terpenos y terpenoides es de 55.000 entidades químicas. [9]

El Premio Nobel de Química de 1939 fue otorgado a Leopold Ružička "por su trabajo sobre polimetilenos y terpenos superiores", [10] [11] "incluida la primera síntesis química de hormonas sexuales masculinas ". [12]

Función biológica

Los terpenos son los principales bloques de construcción biosintéticos. Los esteroides , por ejemplo, son derivados del triterpeno escualeno . Los terpenos y terpenoides también son los componentes principales de los aceites esenciales de muchos tipos de plantas y flores. [13] En las plantas, los terpenos y terpenoides son mediadores importantes de las interacciones ecológicas . Por ejemplo, desempeñan un papel en la defensa de las plantas contra la herbivoría , la resistencia a las enfermedades , la atracción de mutualistas como los polinizadores , así como potencialmente en la comunicación planta-planta . [14] [15] Parecen desempeñar un papel como antialimentarios . [2] Otras funciones de los terpenoides incluyen la modulación del crecimiento celular y la elongación de las plantas, la captación de luz y la fotoprotección, y el control de la permeabilidad y la fluidez de la membrana. [16]

Los árboles liberan mayores cantidades de terpenos cuando el clima es más cálido [17] , y pueden funcionar como un mecanismo natural de siembra de nubes . Las nubes reflejan la luz solar, lo que permite regular la temperatura del bosque. [18]

Algunos insectos utilizan algunos terpenos como forma de defensa. Por ejemplo, las termitas de la subfamilia Nasutitermitinae se protegen de los insectos depredadores mediante el uso de un mecanismo especializado llamado cañón fontanelar , que expulsa una mezcla resinosa de terpenos. [19]

Aplicaciones

Estructura del caucho natural, que muestra el grupo metilo característico en el grupo alqueno.

El único terpeno que tiene aplicaciones importantes es el caucho natural (es decir, poliisopreno ). La posibilidad de que otros terpenos puedan usarse como precursores para producir polímeros sintéticos se ha investigado como una alternativa al uso de materias primas derivadas del petróleo. Sin embargo, pocas de estas aplicaciones se han comercializado. [20] Sin embargo, muchos otros terpenos tienen aplicaciones comerciales e industriales a menor escala. Por ejemplo, la trementina , una mezcla de terpenos (por ejemplo, pineno ), obtenida de la destilación de resina de pino , se utiliza como disolvente orgánico y como materia prima química (principalmente para la producción de otros terpenoides). [7] La ​​colofonia , otro subproducto de la resina de las coníferas, se usa ampliamente como ingrediente en una variedad de productos industriales, como tintas , barnices y adhesivos . Los violinistas (y los intérpretes de instrumentos de arco similares) también utilizan colofonia para aumentar la fricción en las cerdas del arco , los bailarines de ballet en las suelas de sus zapatos para mantener la tracción en el suelo, los gimnastas para mantener el agarre mientras actúan y los lanzadores de béisbol para mejorar su control de la pelota de béisbol. [21] Los terpenos se utilizan ampliamente como fragancias y sabores en productos de consumo como perfumes , cosméticos y productos de limpieza , así como en productos alimenticios y bebidas. Por ejemplo, el aroma y el sabor del lúpulo provienen, en parte, de los sesquiterpenos (principalmente α-humuleno y β-cariofileno ), que afectan a la calidad de la cerveza . [22] Algunos forman hidroperóxidos que se valoran como catalizadores en la producción de polímeros.

Se ha demostrado que muchos terpenos tienen efectos farmacológicos, aunque la mayoría de los estudios provienen de investigaciones de laboratorio y la investigación clínica en humanos es preliminar. [23] Los terpenos también son componentes de algunas medicinas tradicionales, como la aromaterapia . [24]

Como reflejo de su papel defensivo en las plantas, los terpenos se utilizan como ingredientes activos de pesticidas en la agricultura. [25]

El tetrahidrocannabinol , un terpenoide, no un terpeno, es el ingrediente activo de la marihuana.

Propiedades físicas y químicas

Los terpenos son incoloros, aunque las muestras impuras suelen ser amarillas. Los puntos de ebullición varían con el tamaño molecular: terpenos, sesquiterpenos y diterpenos respectivamente a 110, 160 y 220 °C. Al ser altamente no polares, son insolubles en agua. Al ser hidrocarburos, son altamente inflamables y tienen baja gravedad específica (flotan en el agua). Son aceites ligeros al tacto considerablemente menos viscosos que los aceites vegetales conocidos como el aceite de maíz (28 cP ), con una viscosidad que varía de 1 cP (a la del agua) a 6 cP. Los terpenos son irritantes locales y pueden causar trastornos gastrointestinales si se ingieren.

Los terpenoides (mono-, sesqui-, di-, etc.) tienen propiedades físicas similares, pero tienden a ser más polares y, por lo tanto, ligeramente más solubles en agua y algo menos volátiles que sus análogos terpénicos. Los derivados altamente polares de los terpenoides son los glicósidos , que están unidos a azúcares. Estos son sólidos solubles en agua.

Biosíntesis

Conversión biosintética de geranilpirofosfato en los terpenos α-pineno y β-pineno y en el terpinoide α-terpineol . [2]

El isopreno como componente básico

Conceptualmente derivados de los isoprenos , las estructuras y fórmulas de los terpenos siguen la regla biogenética del isopreno o la regla C 5 , como se describió en 1953 por Leopold Ružička [26] y colegas. [27] Las unidades de isopreno C 5 se proporcionan en forma de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y pirofosfato de isopentenilo (IPP). DMAPP e IPP son isómeros estructurales entre sí. Este par de bloques de construcción se produce por dos vías metabólicas distintas : la vía del mevalonato (MVA) y la vía del no mevalonato (MEP) . Estas dos vías son mutuamente excluyentes en la mayoría de los organismos, a excepción de algunas bacterias y plantas terrestres. [ cita requerida ] En general, la mayoría de las arqueas y eucariotas utilizan la vía MVA, mientras que las bacterias tienen principalmente la vía MEP. IPP y DMAPP son productos finales de las vías MVA y MEP y la abundancia relativa de estas dos unidades de isopreno está regulada enzimáticamente en los organismos hospedadores.

Vía del mevalonato

Esta vía conjuga tres moléculas de acetil CoA .

La vía del mevalonato (MVA) se distribuye en los tres dominios de la vida: arqueas, bacterias y eucariotas. La vía MVA se distribuye universalmente en arqueas y eucariotas no fotosintéticas, mientras que la vía es escasa en bacterias. En eucariotas fotosintéticas, algunas especies poseen la vía MVA, mientras que otras tienen la vía MEP o ambas vías, MVA y MEP. Esto se debe a la adquisición de la vía MEP por un ancestro común de Archaeplastida (algas + plantas terrestres) a través de la endosimbiosis de cianobacterias ancestrales que poseían la vía MEP. Las vías MVA y MEP se perdieron selectivamente en linajes fotosintéticos individuales.

Además, la vía MVA arqueal no es completamente homóloga a la vía MVA eucariota. [28] En cambio, la vía MVA eucariota es más cercana a la vía MVA bacteriana.

Vía no mevalonato

La vía sin mevalonato o vía del 2- C -metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP) comienza con piruvato y gliceraldehído 3-fosfato (G3P) como fuente de carbono.

C 5 IPP y C 5 DMAPP son los productos finales de ambas vías y son los precursores de terpenoides con diversos números de carbono (normalmente C 5 a C 40 ), cadenas laterales de clorofilas (bacterianas) , hemo y quinonas . La síntesis de todos los terpenoides superiores se produce mediante la formación de pirofosfato de geranilo (GPP), pirofosfato de farnesilo (FPP) y pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP).

Fase de pirofosfato de geranilo y más allá

El pirofosfato de isopentenilo (IPP) y el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) se condensan para producir pirofosfato de geranilo , precursor de todos los terpenos y terpenoides.

En las vías MVA y MEP, la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa isomeriza el IPP a DMAPP. El IPP y el DMAPP se condensan para dar pirofosfato de geranilo , el precursor de los monoterpenos y monoterpenoides.

El pirofosfato de geranilo también se convierte en pirofosfato de farnesilo y pirofosfato de geranilgeranilo , precursores C 15 y C 20 respectivamente de sesquiterpenos y diterpenos (así como sesequiterpenoides y diterpenoides). [2] La biosíntesis está mediada por la terpeno sintasa . [29] [30]

De terpenos a terpenoides

Los genomas de muchas especies de plantas contienen genes que codifican enzimas terpenoides sintasa que imparten a los terpenos su estructura básica, y citocromo P450 que modifican esta estructura básica. [2] [31]

Estructura

Los terpenos se pueden visualizar como el resultado de la unión de unidades de isopreno (C 5 H 8 ) "cabeza con cola" para formar cadenas y anillos. [32] Algunos terpenos están unidos "cola con cola", y los terpenos ramificados más grandes pueden estar unidos "cola con centro".

Fórmula

Estrictamente hablando, todos los monoterpenos tienen la misma fórmula química C 10 H 16 . De manera similar, todos los sesquiterpenos y diterpenos tienen fórmulas de C 15 H 24 y C 20 H 32 respectivamente. La diversidad estructural de los mono-, sesqui- y diterpenos es una consecuencia de la isomería.

Quiralidad

Los terpenos y terpenoides suelen ser quirales . Los compuestos quirales pueden existir como imágenes especulares no superponibles, que presentan propiedades físicas distintivas , como olor o toxicidad.

Insaturación

La mayoría de los terpenos y terpenoides presentan grupos C=C, es decir, presentan insaturación. Dado que no tienen grupos funcionales aparte de su insaturación, los terpenos son estructuralmente distintivos. La insaturación está asociada con alquenos di- y trisustituidos . Los alquenos di- y trisustituidos resisten la polimerización ( temperaturas límite bajas) pero son susceptibles a la formación de carbocationes inducida por ácidos .

Clasificación

Los terpenos se pueden clasificar según la cantidad de unidades de isopreno en la molécula; un prefijo en el nombre indica la cantidad de pares de isopreno necesarios para ensamblar la molécula. Comúnmente, los terpenos contienen 2, 3, 4 o 6 unidades de isopreno; los tetraterpenos (8 unidades de isopreno) forman una clase separada de compuestos llamados carotenoides; los demás son poco comunes.

Las orugas de segundo o tercer estadio de las mariposas del género Papilio , como esta Papilio glaucus , emiten terpenos desde su osmeterio .

Síntesis industriales

Aunque los terpenos y terpenoides se encuentran ampliamente distribuidos, su extracción de fuentes naturales suele ser problemática. Por lo tanto, se producen mediante síntesis química, generalmente a partir de productos petroquímicos . En una ruta, la acetona y el acetileno se condensan para dar 2-metilbut-3-yn-2-ol , que se extiende con éster acetoacético para dar alcohol geranilico . Otros se preparan a partir de aquellos terpenos y terpenoides que se aíslan fácilmente en cantidad, por ejemplo, de las industrias del papel y del aceite de resina . Por ejemplo, el α-pineno , que se obtiene fácilmente de fuentes naturales, se convierte en citronelal y alcanfor . El citronelal también se convierte en óxido de rosa y mentol . [1]

Resumen de una ruta industrial para obtener alcohol geranílico a partir de reactivos simples (flecha incorrecta. No se trata de una retrosíntesis)

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