El poliisopreno es, en sentido estricto, un nombre colectivo para los polímeros que se producen mediante la polimerización del isopreno . En la práctica, el término poliisopreno se utiliza habitualmente para referirse al cis -1,4-poliisopreno sintético, obtenido mediante la polimerización industrial del isopreno. También se utilizan en cantidades importantes formas naturales de poliisopreno, siendo la más importante el " caucho natural " (principalmente cis -1,4-poliisopreno), que se deriva de la savia de los árboles. Tanto el poliisopreno sintético como el caucho natural son muy elásticos y, en consecuencia, se utilizan para fabricar neumáticos y para una variedad de otras aplicaciones.
El isómero trans , que es mucho más duro que el isómero cis , también se ha utilizado de forma significativa en el pasado. También se ha sintetizado y extraído de la savia de las plantas; esta última resina se conoce como gutapercha . Se utilizaban ampliamente como aislante eléctrico y como componente de pelotas de golf . La producción mundial anual de poliisopreno sintético fue de 13 millones de toneladas en 2007 [1] y de 16 millones de toneladas en 2020. [2]
En principio, la polimerización del isopreno puede dar lugar a cuatro isómeros diferentes . La cantidad relativa de cada isómero en el polímero depende del mecanismo de la reacción de polimerización. [ cita requerida ]
La polimerización en cadena aniónica, que se inicia con n -butil-litio , produce poliisopreno predominantemente cis -1,4-poliisopreno. Entre el 90 y el 92 % de las unidades repetidas son cis -1,4-, el 2 y el 3 % trans -1,4- y el 6 y el 7 % 3,4-unidades. [3]
Polimerización en cadena coordinada: con el catalizador Ziegler–Natta TiCl 4 /Al( i -C 4 H 9 ) 3 , se forma un poliisopreno cis -1,4-más puro, similar al caucho natural. Con el catalizador Ziegler–Natta VCl 3 /Al( i -C 4 H 9 ) 3 , se forma un poliisopreno trans -dominante. [4]
El poliisopreno dominante 1,2 y 3,4 se produce con un catalizador MoO 2 Cl 2 soportado por un ligando de fósforo y un cocatalizador Al(OPhCH 3 )( i -Bu) 2. [5]
La primera comercialización notificada de un poli-1,4-isopreno estereorregular con > 90% cis (90% a 92%) fue realizada en 1960 por la Shell Chemical Company . Shell utilizó un catalizador de alquil litio. El contenido de cis-1,4 del 90% resultó insuficientemente cristalino para ser útil. [6]
En 1962, Goodyear logró fabricar un polímero cis al 98,5 % utilizando un catalizador Ziegler-Natta , lo que supuso un éxito comercial.
El caucho natural y el poliisopreno sintético se utilizan principalmente para neumáticos . Otras aplicaciones incluyen productos de látex, calzado, correas y mangueras y condones . [7]
Se utilizaron gutapercha natural y trans -1,4-poliisopreno sintético para las pelotas de golf .