Al año siguiente, Witherspoon participó en Elecciones, aclamada por la crítica, que le valió una nominación al Globo de Oro como mejor actriz; pero ganó gran fama internacional cuando protagonizó la película Cruel Intentions y fue nominada a tres premios.
En 2002 protagonizó Sweet Home Alabama, que se convirtió uno de los mayores éxitos comercial entre sus películas hasta la fecha, y en 2003 se la vio a su regreso como actriz principal y productora ejecutiva en la película Legally Blonde 2.
[1] Su padre, John Draper Witherspoon, Sr., es un otorrinolaringólogo,[2][3] nacido en Georgia, quien anteriormente se desempeñó como teniente coronel en la reserva del Ejército de Estados Unidos.
[4] Por su papel, Witherspoon fue nominada al Premio Young Artist, en la categoría de Mejor actriz joven.
[2][10] En 1992, Witherspoon apareció en la película para televisión Desperate Choices: To Save My Child, interpretando a una joven críticamente enferma.
[2] En 1993, Witherspoon interpretó a una joven esposa, Nonnie Parker, en la miniserie de CBS Return to Lonesome Dove, apareció en la película de Disney A Far Off Place y tuvo un papel menor en Jack the Bear, junto con Danny DeVito y Miko Hughes que le valió el Premio Young Artist a la mejor coprotagonista actriz juvenil.
Ella interpretó a Jennifer, la hermana del personaje de Maguire que se preocupa principalmente por las apariencias, las relaciones y la popularidad.
[20] El director Gary Ross aplaudió sus esfuerzos diciendo: «ella se compromete completamente con un personaje y entiende la comedia».
[18] Un año después, Witherspoon coprotagonizó con Alessandro Nivola el thriller dramático Best Laid Plans; interpretó a Lissa, una mujer que conspira con su amante Nick para escapar de un pequeño pueblo sin salida.
[2] También en 1999, coprotagonizó con Sarah Michelle Gellar y Ryan Phillippe el drama Cruel Intentions, una versión moderna de la novela francesa del siglo XVIII Les Liaisons Dangereuses.
El crítico del San Francisco Chronicle elogió su interpretación de Annette Hargrove: «Witherspoon es especialmente buena en el papel menos llamativo, e incluso cuando se le pide que haga una serie de lindas caras diabólicas, lo logra».
En este mismo año, coprotagonizó con Sarah Michelle Gellar y Ryan Phillippe, quien se convertiría poco después en su esposo, la película Crueles Intenciones, una versión moderna de la novela francesa del siglo XVIII Las amistades peligrosas.
En el mismo año, Witherspoon y Matthew Broderick, protagonizaron la adaptación cinematográfica de la novela Election, por Tom Perrotta.
Reese retrató a Tracy Flick, una estudiante competitiva y ambiciosa sobre-cumplidora, que se postula para presidenta del consejo estudiantil.
A pesar del éxito comercial, Sweet Home Alabama recibió comentarios negativos por los críticos.
Al describir el papel de Witherspoon en la película, The Christian Science Monitor concluyó:
En 2004 protagonizó una adaptación de la novela clásica del siglo XIX Vanity Fair, dirigida por Mira Nair.
Empieza con un nuevo éxito en la taquilla, Just Like Heaven, junto a Mark Ruffalo en la comedia romántica.
Witherspoon llevaba a cabo sus propias voces en la película, al igual que el actor Joaquín Phoenix (Johnny Cash), y sus canciones tenían que ser realizadas frente a una audiencia en vivo.
Luego, Witherspoon prestó su voz a Susan Murphy, para la película animada en 3D Monsters vs Aliens, donde actuó junto con Seth Rogen, Amy Poehler, entre otros.
Reese regresó con tres películas en 2010, 2011 y 2012, todas centradas en torno a Witherspoon como una mujer atrapada en un triángulo amoroso entre dos hombres.
El reparto se completa con Dane DeHaan, Colin Firth y Mireille Enos, entre otros actores.
En abril del año 2013 se confirmó finalmente que los papeles protagónicos serían encarnados por Christoph Waltz y Amy Adams.
Coprodujo la miniserie junto con la coprotagonista Nicole Kidman y el director Jean-Marc Vallée, su segundo proyecto bajo su dirección.
[53] Su artículo destacado fue escrita por el amigo y compañero coestrella en las dos películas de Legalmente Rubia, Luke Wilson.
Un estudio realizado por Market Research E-Poll mostraba que Witherspoon es la celebridad femenina más simpática de 2007.
[63] Para poder cuidar a los niños, la pareja se alternó los horarios de filmación para sus películas.
Entonces, hicieron pública su relación al mostrarse como pareja en la fiesta posterior a los Óscar organizada por la revista Vanity Fair.
Fueron vistos visitando juntos diversos lugares públicos, como el Museo del Prado, pero ambos desmintieron tener planes de matrimonio.
[85][86][87] Como productora ejecutiva ganó en 2017, un premio Primetime Emmy por la serie de televisión Big Little Lies.