Comenzó su carrera protagonizando la telenovela canadiense para adolescentes Hillside (1991-1993) y tuvo papeles menores antes de obtener el papel principal en la comedia de situación Two Guys and a Girl entre 1998 y 2001.

Reynolds luego protagonizó una variedad de películas, que incluyen comedias como Van Wilder (2002) o The Proposal (2009).

Posteriormente, estudió en Kwantlen College, ubicado en Richmond, pero abandonó sus estudios antes de culminar su carrera.

[7]​[8]​ Desde 2002 hasta 2007, Reynolds estuvo vinculado sentimentalmente con la cantante Alanis Morissette, y la pareja se comprometió en 2004.

Sus primeras incursiones en el cine se produjeron con Van Wilder: Animal Party (2002), Blade: Trinity (2004), protagonizada por Wesley Snipes, película que recaudó 128 millones mundialmente.

[21]​ Además apareció en Smokin' Aces (2006), cinta en la que compartía protagonismo con Ben Affleck.

[22]​ Un año antes protagonizó el drama Fireflies in the Garden (2008), en la que compartía cartel con Julia Roberts y Willem Dafoe.

En el año posterior apareció Adventureland (2009), formando parte de un reparto que incluyó a Jesse Eisenberg y Kristen Stewart.

[23]​ También en 2009 protagonizó la comedia romántica The Proposal (2009), junto a la actriz Sandra Bullock.

[26]​[27]​[28]​ En 2011 estrenó la adaptación a la gran pantalla del cómic Linterna Verde, en ella trabajó con actores como Tim Robbins o Peter Sarsgaard.

[29]​ Ese mismo año interpretó al mejor amigo de Jason Bateman en la comedia The Change-Up.