Posteriormente entre 1988 y 1989 dio vida a Norman Bryant en Dirty Dancing, ficción televisiva basada en la película de título homónimo protagonizada por Patrick Swayze y Jennifer Grey.
A principios de los años 2000 dirigió numerosos episodios para series de televisión como Freaks and Geeks (2000), que también produjo y escribió y por la que recibió su primera nominación a un premio Emmy,[1] Arrested Development (2004) -protagonizada por Jason Bateman-, Weeds (2005), Rockefeller Plaza (2007) -protagonizada por Tina Fey y Alec Baldwin-, Mad Men (2007), Nurse Jackie (2009) o The Office (2011), ejerciendo también como productor en estas dos últimas producciones, por las que recibió dos candidaturas a los Premios Emmy.
[1] En 2011 dirigió la comedia Bridesmaids en cuyo reparto estaban Kristen Wiig, Rose Byrne y Melissa McCarthy.
[4][5] Asimismo fue candidata en los Premios BAFTA en las mismas categorías, y fue nominada a los Globos de Oro como mejor película - comedia o musical.
En 2018 dirigió la comedia negra Un pequeño favor, con Anna Kendrick y Blake Lively.