En sus comienzos estuvo muy influido por la música tradicional cubana y por el feeling (‘sentimiento’, en inglés).
Así se establecía esta nueva forma de comunicación o "feeling" con el público.
También probó suerte como solista ocasional, diversificando de esta manera sus experiencias que más tarde le llevarían a trabajar en solitario.
En 1965 publicó Mis 22 años, considerada por muchos el nexo de unión entre el feeling y la Nueva Trova Cubana, incluyendo nuevos elementos musicales y vocales que serían precursores de la música cubana que vendría después.
Perteneció al Grupo de Experimentación Sonora y ha compuesto temas para el cine.
Esta etapa, que abarca desde finales de los sesenta hasta mediados de los setenta, y va repleta de temas del artista: Yo no te pido, Los años mozos, Cuba va, Hoy la vi, Yolanda, No me pidas, Los caminos, Pobre del cantor, Hombre que vas creciendo, Yo pisaré las calles nuevamente, y otras.
Este disco tuvo una secuela en 2002, que llevaba el título de Pablo Querido.
Numerosos artistas han colaborado con él, entre los que destacan Silvio Rodríguez, Ana Belén, Fito Páez, Ricardo Arjona, Maná, Luis Represas, Joaquín Sabina, Caco Senante, Ismael Serrano, Joan Manuel Serrat, Los Van Van, Carlos Varela, Lilia Vera, Víctor Manuel o Javier Ruibal.