Su madre Rita, aconsejada por el entonces director técnico Clemente Toto Bergh, lo llevó al Club Atlético San Lorenzo de Almagro.
En su reemplazo, Manuel Pellegrini tomo la dirección técnica del equipo, y los resultados no se harían esperar.
Esta fue la mejor campaña en torneos cortos de la historia del fútbol argentino, registrando once victorias consecutivas y 47 puntos.
En paralelo con la gloria conseguida a nivel local, el equipo no había tenido un buen desempeño en las copas internacionales: Había sido eliminado por segundo año consecutivo en la etapa de grupos de la Copa Libertadores.
Además, la historia del club tenía una deuda que el equipo querían saldar, San Lorenzo nunca había ganado un título oficial de Conmebol.
Esta lesión lo dejaría sin jugar durante seis meses, frenando quizás el mejor momento de su carrera.
Es así como tanto Romagnoli como Saja pasaron a ser los referentes del equipo, junto al ya experimentado «Beto» Acosta.
De esta manera, la final quedó liquidada y el Ciclón, al conseguir un 0 a 0 en la vuelta, consiguió su segundo título internacional.
Leandro obtiene su tercer conquista con el equipo y pasa a consagrarse como un ídolo de la institución.
Su paso por este equipo fue muy pobre, cerrando una estadística de sólo 1 gol y 3 asistencias en 29 partidos.
Sin haberse podido adaptar nunca, en enero del año siguiente dio el salto a Europa y fue nuevamente transferido.
En 2009, el Sporting de Lisboa contrata al chileno, Matías Fernández, quedando Romagnoli completamente marginado del equipo.
Esta será la razón por la cual se desvincularía del club, para luego incorporarse a la institución futbolística que lo vio nacer, San Lorenzo de Almagro.
[10] Tuvo, en ese mismo partido, una participación en el gol del empate, que sería anotado por Sebastián González.
[11] A San Lorenzo le quedaban 3 partidos más para conseguir el milagro y permanecer en la elite del Fútbol Argentino.
Esa tarde se iba a decidir si San Lorenzo jugaría la Promoción, o descendería de división.
Los resultados a esperar eran claros, el "Ciclón" debería ganar su partido, y esperar que Banfield perdiera con Colón, así el club de Boedo pasaría al Taladro y lo condenaría a la Segunda Categoría.
A los 10 minutos del segundo tiempo, San Lorenzo tiene un córner que Romagnoli ejecuta brillantemente, así Walter Kannemann logra meter el gol que le estaba dando la posibilidad a San Lorenzo de jugar la Promoción y seguir con chances de permanecer en la élite del fútbol argentino.
Hasta que en una contra, donde Romagnoli hace una larga corrida desde la mitad de cancha, elude al defensor de San Martín, y se le da un pase a Carlos Bueno, que logra concretar el 3-1 final para darle la victoria a San Lorenzo.
[15] Con la ida de Juan Antonio Pizzi después del campeonato conseguido, llegaría Edgardo Bauza, director técnico que lo dirigiría por primera vez en su carrera.
Por el primer partido de las semifinales frente al Bolívar, San Lorenzo mostró su mejor versión, apabullando al conjunto boliviano por 5-0 en donde Romagnoli tuvo un partido excepcional, dando la asistencia de los dos primeros goles.
[28] En un partido contra Lanús sufrió una luxación en el brazo izquierdo y debido a eso puso en duda su participación.
Ingresó a los 68 minutos por Gonzalo Verón frente al Auckland City en donde hizo un par de jugadas características suyas y no mucho más.
En la final frente al Real Madrid, San Lorenzo caería 2-0, el equipo liderado por Romagnoli tuvo una buena actuación y este fue una de sus principales figuras.
Romagnoli, en un estado impotente, sería expulsado en el final del partido tras una fuerte patada que le propinó a Leonel Vangioni.
Romagnoli regresaría para las fechas finales y el equipo lograría el objetivo secundario que se había planteado: ser subcampeón para clasificar a la Copa Libertadores y a la Supercopa Argentina del 2016 (que finalmente ganaría).
Continuando bajo la dirección técnica de Diego Aguirre, Romagnoli seguiría teniendo pocos minutos, muchas veces quedando afuera del banco, y el ciclón seguiría con un paso discreto en el torneo local (terminaría séptimo y fuera de la Copa Libertadores 2018) y la continuidad del entrenador charrúa dependería de la actuación del equipo en la Libertadores 2017.
"Si bien en los últimos partidos terminé bastante entero y con buen ritmo, sinceramente no me la esperaba.
Pero bueno, por suerte se dio y ahora hay que ponerse las pilas porque siempre quiero más.
El partido culminó 1-0 a favor de la Albiceleste y Romagnoli jugaría los últimos 12 minutos del cotejo.