Participó en la guerra civil que en el Perú protagonizaron los hermanos Pizarro.Habiéndose retirado de la vida activa se radicó con su familia en su encomienda en Chuquiago, La Paz.En Chile fue designado para que reconociera la entrada occidental del estrecho de Magallanes y la costa patagónica atlántica.Este suceso le debió dejar bastante escarmentado porque sólo un año más tarde había abandonado la Carrera de Indias y aparece navegando en una expedición por el Mar del Sur.[2][5] No tardó en volver a cruzar el Atlántico, enrolándose como piloto en la expedición que encabezaba Pascual de Andagoya.En 1545 fue enviado a Quito en comisión por el virrey Blasco Nuñez Vela.Ladrillero tomó el mando de la San Luis llevando como piloto a Hernán Gallego y Cortés Ojea el mando de la San Sebastián con Pedro Gallego como piloto.Cortés Ojea navegó durante dos meses los canales existentes entre la isla Wellington y el estrecho de Magallanes, en el golfo Trinidad desarmó la San Sebastián y con sus restos construyó un pequeño bergantín al que bautizó como San Salvador regresando al norte y fondeando en Valdivia el 1 de octubre de 1558.Ladrillero ingresó a los canales por el canal Oeste , recorrió la isla Duque de York regresó al norte recorriendo el canal Wide, el paso del Indio y la angostura Inglesa y llegado al golfo de Penas volvió nuevamente al sur vía océano Pacífico.Reconoció la costa sur del canal Concepción y entró a los canales por el estrecho Nelson y descubrió la región de Última Esperanza, navegó el canal Kirke y exploró el seno Obstrucción creyendo inicialmente que había llegado al estrecho de Magallanes.Volvió al Pacífico buscando la entrada del Estrecho, pero esta vez continuó de largo hacia el sur, reconociendo la isla Desolación, entró al Estrecho navegando seguramente el canal Abra.Sus capacidades fueron reconocidas por quienes lo conocieron, refiriéndose a él como un “hombre muy diestro y entendido en las cosas de la mar”.
