Hijo de campesinos, era un niño cuando abandonó el pueblo para irse a Sevilla bajo la tutela del bachiller Miguel de Heredia, para estudiar latín, gramática, preceptiva, poesía, en la Escuela de Estudios Generales en Sevilla.

Muy joven, con diecisiete años y quizá sin el permiso familiar, marchó como soldado a América en compañía de su coterráneo Baltasar de León, hijo del gran soldado Juan de León; pero en San Juan de Puerto Rico empezó a ayudar al obispo de la isla y, fallecido este, estuvo en Santo Domingo, Aruba, Bonaire y Curazao.

Con el mismo propósito estuvo en Isla Margarita y en Trinidad.

Publicado en 1589 se divide en cuatro partes compuestas de diversas elegías que a su vez contienen diversos cantos.

[4]​ Juan de Castellanos escribió primero la obra en prosa y luego la redujo a verso, esta última tarea que le llevó diez años, dedicando finalmente su obra a Felipe II.