Su gobierno se llevó a cabo principalmente en Polonia, desde donde intentó gobernar Suecia.Para que Segismundo pudiera ganar adeptos en el electorado polaco, Juan III le dio una educación en el catolicismo, que era la religión de las realezas polaca y lituana, si bien sus primeros profesores fueron protestantes.Segismundo decidió aplazar la cuestión hasta que tomara posesión de la Corona sueca.[4] El largo reinado de Segismundo empezó mal pie, pues su temperamento disgustó a la fracción de la nobleza que lo había elegido y pronto se enemistó con Zamoyski, cuya actitud paternalista le disgustaba.[4] Las dietas, que temían el reforzamiento del poder real y perder autonomía, tendieron cada vez más a entorpecer la acción gubernamental.[5] Aunque era el deseo de fortalecer política y militarmente al país lo que motivaba sus acciones, estas disgustaron aparte de la nobleza y coadyuvaron a frustrar toda reforma del sistema político.[7] Mediante la mediación de la curia pontificia, se intentaron mejorar las relaciones con Austria.Su intenso catolicismo allanó la rápida reconciliación con la jerarquía católica, que se había opuesto a su elección.[8] Cuando Segismundo llegó al trono, en el Senado había treinta y ocho protestantes, mientras que su muerte, debido a la preferencia real por nombrar católicos para los puestos que dependían del monarca, sólo quedaban dos.[8] Permitió además las persecuciones que los católicos llevaron a cabo de los protestantes en diversos puntos del reino y prohibió en ocasiones la celebración de reuniones del clero protestante.[10] Aunque la unión mejoró a corto plazo la situación de la jerarquía ortodoxa y reforzó el poder del catolicismo, a la larga acentuó el enfrentamiento entre católicos y ortodoxos.Su llegada despertó inquietud entre la nobleza sueca, encabezada por su tío el duque Carlos de Södermanland, debido al fervor católico del heredero.Segismundo ocupó el puerto de Kalmar, y desde ahí envió emisarios para negociar con Carlos.[13] Segismundo rompió la negociación, y partió de Kalmar rumbo a Danzig.En Polonia, nuevamente realizaría acciones diplomáticas para bloquear económicamente a Carlos, y reclutaría un ejército para evitar la caída de Kalmar.Sin embargo, la ciudad fue tomada antes de que Segismundo pudiese regresar, y poco después cayó Finlandia.[13] La contienda continuó sin un vencedor claro hasta 1608, cuando las dos naciones decidieron ponerle fin para intervenir en Rusia.Ese mismo año, trasladó la capital polaca de Cracovia a Varsovia (en memoria de tal acto su hijo, Vladislao IV, mandó construir enfrente del Castillo Real la columna que lleva su nombre).En su afán de ampliar su influencia, se inmiscuyó en la Período Tumultuoso en el Zarato ruso; brindó apoyo a Dimitri I, pretendiente al trono ruso en oposición a Basilio IV, si bien Polonia se mantuvo neutral en el conflicto.[13] A la muerte de Iván IV, Rusia se había sumido en una gravísima crisis, que Segismundo creyó poder aprovechar.[14] En su nombre, el hetman polaco ocupó el Kremlin de Moscú, prometió la conversión de Vladislao al credo ortodoxo, respetar la religión ortodoxa, devolver los territorios arrebatados al Zarato y ayudar a este para luchar con Suecia.[14] El conflicto entre polaco-lituanos y rusos perduró más, hasta 1619, cuando el Tratado de Deúlino concedió varios territorios a Polonia-Lituania y permitió que Vladislao mantuviese su reclamación al trono ruso.
Situación territorial tras la Paz de Deulino de 1618-1619. Segismundo no logró apoderarse del trono moscovita, pero sí obtener extensos territorios del
Zarato ruso
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