Después de la extinción de la dinastía Jogalia en 1572, durante el sejm electivo (polaco: sejm elekcyjny) utilizó su influencia para reforzar el proceso electoral por el que todos los nobles pudieran elegir al rey y se hiciera aplicando la mayoría.
Era amigo de Mikołaj Sienicki y Hieronim Ossolinski, convirtiéndose pronto en el líder más importante de la facción de la nobleza media y menor en la Mancomunidad, cuyo objetivo era reformar el país, formando el movimiento ejecucionista (polaco: egzekucja praw, egzekucja dóbr, popularysci, ruch egzekucyjny), que quería preservar el gobierno único constitucional y parlamentario de la Mancomunidad en el que tenían un rol dominante los nobles pobres, la Libertad Dorada.
Apoyó las políticas de Báthory, las cuales se oponían tanto a los Habsburgo como al Imperio otomano, así como los esfuerzos para fortalecer el poder real.
Sin embargo, desde el inicio del reinado de Segismundo, Zamoyski, que había sido una pieza clave para los monarcas polacos, se unió a la oposición contra las intenciones del rey de transformar la Mancomunidad en una monarquía absoluta.
Zamoyski no consiguió destronar a Segismundo pero obtuvo libertad para llevar la campaña de Moldavia en 1595 para ayudar al hospodar Ieremia Movilă (Jeremi Mohyła) a obtener el trono.
Le derrotó en Bukova (Bucovu; véase Batalla del río Teleajăn) y restauró en el trono a Ieremia.
En 1600 y 1601 tomó parte en la guerra contra Suecia comandando a las fuerzas de la Mancomunidad en Livonia.