Su reinado en solitario en Polonia empezó en 1399, a la muerte de la reina Eduviges, y duró treinta y cinco años más, marcando el comienzo de la unión polaco-lituana.

[5]​ Era miembro de la dinastía gedíminida y es probable que naciese en Vilna.

[7]​ Al principio, Jogaila —como había hecho su padre— se apoyó en los territorios orientales y meridionales del ducado, mientras que su tío Kęstutis, duque de Trakai, continuaba como señor de la región noroccidental.

[nota 2]​ La entronización de Jogaila, sin embargo, pronto suscitó tensiones en este reparto del poder.

[14]​ En el momento, sin embargo, Moscú quedó muy debilitada por las enormes pérdidas sufridas en la batalla y gracias a ello Jogaila pudo centrarse en la disputa que le enfrentaba a Kęstutis.

[15]​ En 1380, Jogaila firmó en secreto el Tratado de Dovydiškės contra Kęstutis.

[16]​ Kęstutis conquistó Vilna, depuso a Jogaila, y se proclamó gran duque.

[16]​ Kęstutis y su hijo Vitautas acudieron a parlamentar al campamento de Jogaila, pero este los apresó y envió al castillo de Kreva, donde Kęstutis falleció, probablemente asesinado, una semana más tarde.

[21]​ Entonces Vitautas acometió a los caballeros, saqueando varias de sus fortalezas en Prusia.

[nota 3]​ Esto, no obstante, probablemente no hubiese acabado con las cruzadas teutónicas contra Lituania, ya que los caballeros consideraban a los cristianos ortodoxos cismáticos, apenas mejores que los paganos.

[27]​ Los nobles polacos consideraron el acuerdo como una oportunidad para acrecentar sus privilegios[28]​ y evitar la influencia austriaca, que se había extendido por el reino gracias a la presencia del anterior prometido de Eduviges, Guillermo, duque de Austria.

[39]​ La mayoría de responsabilidades políticas, empero, las desempeñó Vladislao, mientras que Eduviges se dedicó principalmente a las actividades culturales y benéficas por las que aún se la admira.

[23]​ Vitautas desató una guerra civil en Lituania, con la ambición de proclamarse gran duque.

El Acuerdo de Ostrów de 1392 puso fin temporalmente al conflicto: Vladislao entregó el gobierno de Lituania a su primo para alcanzar la paz; Vitautas gobernaría como gran duque (magnus dux) hasta su muerte, sometido a la autoridad del «duque supremo» (dux supremus), título que asumió el soberano polaco.

[38]​ Poco después, algunos nobles coronaron rey a Vitautas; al año siguiente, no obstante, sus fuerzas y las de su aliado, el kan Toqtamish de la Horda Blanca, fueron debeladas por las de los timúridas en la batalla del río Vorskla, lo que desbarató sus sueños de crear un imperio en los territorios orientales y le obligó a someterse nuevamente a Vladislao para obtener su protección.

[1]​[28]​ El 22 de junio de 1399, Eduviges dio a luz a una hija a la que bautizó como Isabel Bonifacia, pero un mes más tarde las dos murieron; Vladislao heredó el Reino de Polonia mas quedó sin heredero y con escasa legitimidad para gobernar el Estado.

[54]​[55]​ tanto Vitautas como Vladislao carecían de herederos, todavía se desconocía cuál sería el resultado de la unión, pero esta en cualquier caso estableció vínculos entre las noblezas polaca y lituana y una alianza defensiva permanente entre los dos estados, que fortaleció a Lituania en la nueva contienda con la Orden teutónica, en la que sin embargo Polonia no participó oficialmente.

[46]​[28]​ Aunque el documento no modificó los privilegios de los aristócratas polacos, sí que aumentó los de los boyardos lituanos, cuyos grandes duques habían podido actuar sin los límites y cortapisas a los que sí que estaban sometidos los soberanos de Polonia.

[54]​ Ambas partes tenían razones para firmar el tratado en aquel momento: la Orden necesitaba tiempo para fortificar sus nuevas adquisiciones; a los polacos y lituanos les convenía la paz para lidiar con los problemas que tenían en el este y en Silesia.

[54]​ También en 1404, Vladislao trató en Breslavia con Wenceslao IV de Bohemia, que ofreció devolver Silesia a Polonia si aquel lo apoyaba en sus ambiciones en el Sacro Imperio Romano Germánico.

[61]​ Vladislao, sin embargo, soslayó la opinión de la aristocracia polaca y advirtió al nuevo gran maestre Ulrich von Jungingen que si los caballeros trataban de aplastar la revuelta en Samogitia, Polonia intervendría.

[66]​[67]​ Los caballeros enviaron misivas a los monarcas europeos, predicando como habitualmente la cruzada contra los paganos;[68]​ por su parte, Vladislao contraatacó enviando también cartas en las que acusaba a la Orden de planear conquistar el mundo entero.

Wenceslao IV de Bohemia firmó un tratado defensivo con los polacos contra la Orden; su hermano, Segismundo de Luxemburgo, por el contrario, se coligó con la Orden y declaró la guerra a Polonia el 12 de julio, aunque sus vasallos húngaros se negaron a participar en ella.

[71]​ Tras cruzar el Vístula por los pontones en Czerwińsk, sus huestes se unieron a las de Vitautas, que había llegado con once mil jinetes de caballería ligera, lituanos, rutenos y tártaros.

[72]​ La victoria franqueó el camino de los polaco-lituanos a la capital teutónica de Marienburg, que se hallaba indefensa; pero, por razones que las fuentes no aclaran, Vladislao dudó en aprovechar la oportunidad para conquistarla.

[77]​ Polonia recuperó Dobrzyń; Lituania, Samogitia; y Mazovia, un reducido territorio allende el Wkra.

[55]​[82]​[83]​ En 1414 estalló una breve guerra, conocida como la «guerra del Hambre» por la táctica de tierra quemada de los caballeros, que arrasaron tierras y molinos para estorbar el avance enemigo, lo que originó luego escasez en la zona; pero como tanto los caballeros como los lituanos estaban agotados por la contienda anterior como para emprender otra guerra, el conflicto cesó en el otoño.

[89]​[90]​ Vitautas aceptó la corona real que Segismundo le ofreció en 1429 —aparentemente con el beneplácito de Vladislao— pero fuerzas polacas se apoderaron de ella mientras cruzaba por territorio polaco y la coronación se anuló.

[93]​ Esta obtuvo Samogitia, con el puerto de Palanga, pero la Orden conservó Klaipėda.