Deeper and Deeper

También llegó a los diez primeros lugares en Canadá, Nueva Zelanda y Reino Unido.

El vídeo musical, dirigido por Bobby Woods, fue visto como un homenaje al artista estadounidense Andy Warhol y al director italiano Luchino Visconti; en él, Madonna interpreta a un personaje basado en Edie Sedgwick que va a una discoteca para encontrarse con sus amigos y su novio.

[5]​ Según el artículo «Erotica Diaries» publicado en la revista Icon, antes de viajar a Chicago —donde Madonna se encontraba filmando A League of Their Own— Pettibone grabó una cinta con tres maquetas, que contaron con la aprobación de la intérprete.

[4]​ Pettibone también decidió añadir castañuelas para «realmente llevarlo allí [...] no es lo que normalmente piensas al momento de hacer una canción disco.

[6]​ Según Shimkin, mientras estaban grabando las voces de fondo Pettibone empezó a tararear el verso de «Vogue» (1990) You got to just let your body move to the music/You got to just let your body go with the flow («Solo deja que tu cuerpo se mueva con la música/Solo deja que tu cuerpo siga la corriente»); a Madonna le gustó cómo se escuchaba y decidió incluirla en la canción.

[12]​ La línea del primer verso When you know the notes to sing, you can sing most anything («Cuando sabes las notas para cantar, puedes cantar casi cualquier cosa») es una referencia al tema «Do-Re-Mi» del musical de 1959 The Sound of Music.

[22]​ De manera similar, Joel Lynch de Billboard sostuvo que «si "Erotica" fue una audaz partida sonora, el segundo sencillo, "Deeper and Deeper", la encontró en un territorio más familiar del dance, disco y house».

[2]​ En su reseña al recopilatorio GHV2, el mismo autor declaró que «suena tan bien hoy como hace casi una década».

[11]​ Joe Morgan del sitio Gay Star News, la llamó «pegajosa, fascinante y uno de sus mejores himnos dance».

[35]​ Para Phil Sutcliffe de Q, «puede ser confundida con un homenaje a Kylie».

[39]​ Del portal Medium, Richard LeBeau opinó que se trataba de «cinco minutos y medio de felicidad pura que marcan otra colaboración magistral entre Madonna y Shep Pettibone».

[45]​ Esta opinión fue compartida por Robbie Daw, del portal Idolator, quien la ubicó en la primera posición del conteo de las «diez mejores canciones de Madonna que la radio olvidó».

[46]​ Una reseña negativa provino de Deborah Walker, del Sun-Sentinel, quien opinó que la canción «nunca consigue despegar del todo» y calificó el sample de «Vogue» como «perezoso».

[51]​[52]​ También lideró los conteos Maxi-Singles Sales y Dance Music Club Play;[53]​ en este último se convirtió en el decimocuarto sencillo número uno de Madonna.

[66]​ En los mercados europeos el recibimiento comercial fue más variado, aunque en general favorable.

[69]​ En Reino Unido debutó en la décima posición de la lista oficial el 12 de diciembre y, una semana después, ascendió a la sexta; en total, el tema pasó nueve semanas en la lista.

Para agosto de 2008 se habían vendido 136 854 copias del sencillo en ese país, según la Official Charts Company.

[76]​ Además, ingresó a los rankings European Dance Radio, donde llegó al segundo puesto —por detrás de «I Will Always Love You».

[14]​ Woods recordó que «[Madonna] quería hacer un vídeo al estilo de Andy Warhol/Edie Sedgwick.

[78]​[80]​[81]​[79]​ Madonna también invitó al excolaborador de Warhol Joe Dallesandro a que participara, pero este rechazó la propuesta.

[...] Llenamos la discoteca con gente, pusimos la canción y simplemente comenzaron a bailar».

[14]​ En su libro The Resistance: Ten Years of Pop Culture that Shook the World, Armond White declaró que «en el gran "Deeper and Deeper", Madonna combina el historicismo con su conciencia de arte pop.

[14]​ Guilbert también notó influencias de Luchino Visconti y John Travolta en la cinta Saturday Night Fever (1977).

Destacó la escena en la que Madonna y sus amigas comen bananas mientras miran a Stefano bailar como una referencia a la portada del álbum The Velvet Underground & Nico (1967), diseñada por Warhol.

En la primera, la interpretó después de «Express Yourself» (1989), del álbum Like a Prayer.

[92]​ Según Georges-Claude Guilbert, para la interpretación Madonna se inspiró en Marlene Dietrich en el filme La Venus Rubia (1932).

[101]​ La coreografía incluyó danza en línea y, en cierto punto, un bailarín cargó a la cantante en su espalda mientras que la pantalla de fondo mostraba una rocola.

[107]​ Mark Pistel versionó el tema para Virgin Voices: A Tribute To Madonna, Vol.

2 (2000), y en 2012 el trío John DiMartino Romantic Jazz grabó la canción para su álbum Forbidden Love - Tribute To Madonna.