El álbum se grabó en tres semanas en los estudios Johnny Yuma Recording y Ocean Way Studios, en California.Beatty y el cantante Mandy Patinkin aparecen como artistas invitados en tres temas.Sin embargo, debido al uso de símbolos católicos, el papa Juan Pablo II convocó a un boicot del concierto.Desde el punto de vista comercial, I'm Breathless tuvo un gran éxito: llegó al primer puesto del European Top 100 Albums, así como en las listas nacionales de Australia, Alemania y Japón; en este último país se convirtió en el álbum extranjero más vendido del año.Según el biógrafo y periodista J. Randy Taraborrelli, autor del libro Madonna: An Intimate Biography, en la década de 1980 las discográficas comenzaron a publicar discos que estaban asociados estrechamente con una película para así ganar promoción doble; estos eran denominados en su mayoría bandas sonoras, aunque muchas de ellas no se relacionaban con el filme.Previamente, había grabado tres canciones compuestas por Stephen Sondheim para la película —«Sooner or Later», «More» y «What Can You Lose»— que serían añadidas al álbum, pero también tuvo que crear y desarrollar otras nueve en un estilo similar a las anteriores.[14] Beatty y el cantante Mandy Patinkin también prestaron su voz para las canciones del álbum.Cuando los ejecutivos de Warner lo escucharon, decidieron publicarlo como un lado A y finalmente fue incluido en I'm Breathless.En algunas canciones, la cantante tuvo que hacer más aguda su voz y alargar las notas cuando fue necesario.Otras pistas y su estilo requirieron que en su voz prevaleciera cierta aridez, para lo cual comenzó a fumar.Guy Pratt, quien también tocó el bajo durante la producción, dijo que la cantante «estaba dentro del personaje y comenzó a fumar.Los arreglos cambian entre un tempo lento y rápido, lo que requirió una apropiada pronunciación por parte de Madonna.[25] Es una canción de desamor donde contribuye con la voz masculina, mientras Madonna canta durante el segundo verso con cuerdas y armónicas.[20][25] Madonna interpreta un dueto de dos partes con Beatty titulado «Now I'm Following You».J. Randy Taraborrelli le dio una crítica favorable en su libro Madonna: An Intimate Biography, al mencionar que era uno de sus mejores momentos musicales, y destacó su habilidad vocal.[28] Allen Metz y Carol Benson escribieron en The Madonna Companion que el álbum le sentó bien a Madonna, pero cuestionaron su decisión de hacerlo un proyecto asociado a Dick Tracy, en vez de un lanzamiento independiente.También le da a Madonna [...] una oportunidad para mostrar un lado más profundo y versátil de su talento».Amo cada una de esas canciones... Mi juicio nunca se basa en la reacción del mundo».[45][46] Cuando el sistema de información Nielsen SoundScan entró en operaciones en 1991, se contabilizaron otras 240 000 unidades adicionales.[54] La Australian Recording Industry Association (ARIA) le otorgó un disco de platino por haber comercializado 70 000 unidades desde su lanzamiento.[81][84] Con este logró su octavo número uno en la lista Billboard Hot 100,[85] donde permaneció por tres semanas consecutivas,[80] y ocupó la misma posición en el conteo Dance/Club Play Songs.[101] A diferencia de su predecesor, su recepción comercial fue moderada en algunos países; ocupó los cinco primeros puestos solo en Finlandia, Italia y el Reino Unido.[89][64][90] Por su parte, en los Estados Unidos ocupó el décimo puesto en la edición del 28 de julio.Madonna recreó una corte francesa del siglo XVIII, y le agregó algunas insinuaciones sexuales durante la presentación.[104][105] Años más tarde, Billboard lo nombró el sexto mejor número en la historia de los premios.[106] Durante los Premios Óscar de 1990, Madonna acudió a la entrega con Michael Jackson como su acompañante y posteriormente cantó «Sooner or Later».[107] Según la periodista Liz Smith, previamente había prometido cantar en la premiación si «Sooner or Later» o «More» recibían una nominación en la categoría de mejor canción original.El espectáculo contenía temáticas sexuales e imágenes católicas, lo cual causó una gran polémica; en Toronto, Canadá, la policía amenazó con arrestar a Madonna por obscenidad,[112] y el papa Juan Pablo II instó a boicotear la gira, por lo que se canceló una de las tres fechas en Italia.Cerca del final, bromeaba diciendo: «Todos ustedes conocen los placeres de una buena nalgada, ¿no es así?La última canción del segmento era «Now I'm Following You», donde Madonna bailaba y hacía sincronía de labios con el bailarín Salim Gauwloos, quien estaba vestido como Dick Tracy.
Madonna cantando «I'm Going Bananas», cuarta pista del álbum, durante su gira
The Girlie Show
de 1993