Volvió a Cuba en 1939 y se dedicó al periodismo, encargado de la Sección Internacionales del diario Hoy, el periódico del Partido Socialista Popular de Cuba (comunista).
Expulsado del Partido Socialista en 1945, por sus posiciones sectarias, Masferrer fundó una organización propia en 1947, el Movimiento Socialista Revolucionario (MSR) con Manuel "Manolo" Castro del Campo, Eufemio Fernández, Julio Salabarría y otros, que pronto se convirtió en una pandilla de gánsteres, y el antiguo combatiente democrático español se convirtió en un bandido que utilizaba la extorsión como medio de vida, bajo el pretexto de «recaudar dinero para la causa».
En 1947, cuando cubanos y dominicanos preparaban una invasión a República Dominicana para derrocar a Rafael Trujillo desde Cayo Confites, Masferrer se autonombró «jefe militar» del grupo expedicionario, pero en realidad fue jefe de uno de los cinco batallones y jefe del campamento con grado de teniente coronel.
[3] Lo cierto es que ese incidente nunca sucedió, y fue desmentido por el propio Masferrer en una entrevista en 1975, tres meses antes de su muerte.
La Expedición de Cayo Confites fracasó porque el dictador dominicano Trujillo protestó, y el gobierno americano le pidió al presidente cubano Ramón Grau que apoyaba la expedición, que la disolviera.
En 1949, Masferrer fue objeto de un atentado sin éxito, al salir del Capitolio Nacional donde era representante a la Cámara desde 1948 por el Partido Republicano.
El atentado fue hecho por un comando de la UIR dirigido por Rafael del Pino Siero (se suicidó en una prisión castrista).
En 1953 (antes de julio), él y Castro se encontraron por casualidad en La Habana, y Masferrer le dijo que no quería verlo donde él estuviera, pero no hubo violencia.
Además, con su dinero financiaba un periódico propio, Tiempo en Cuba, dirigido por su hermano Rodolfo Masferrer, que tenía sus oficinas en calle San José n.º 868, en la ciudad de La Habana.
Tomaron posiciones de francotiradores y desplegaron metralletas, pero no dispararon ni un tiro.
Tres meses más tarde, en un periódico de la época, aparecía Masferrer, el opositor al golpe, abrazado a Fulgencio Batista, en histórica instantánea tomada por un reportero durante una cena de homenaje a Batista.
[2] En 1956, Masferrer fue el dueño y editor del periódico Libertad, en Santiago de Cuba, que desde sus páginas defendía al dictador Batista.
El solo hecho de ser joven, o andar por la calle a esa hora, era suficiente para amanecer al otro día muerto, tirado en cualquier oscuro callejón o en los matorrales al borde de las carreteras.
[2] Masferrer se vinculó a la primera organización contrarrevolucionaria creada en territorio estadounidense, La Rosa Blanca.
En sus confesiones, los implicados vincularon a su antiguo jefe, Rolando Masferrer, con el agente del FBI, Frank Sturgis, y con oficiales de la CIA.
Quienes lo vieron identificaron al hombre como «un tal Rolando, blanco, de unos 40 años, que usaba espejuelos».
Masferrer le aseguró al agente que había obtenido información vital del cubanoestadounidense Richard E. Brooks ―oficial del ejército estadounidense e ingeniero en minas― quien dijo conocer de la llegada a Cuba de barcos con armas y municiones compradas en Europa para defender a Cuba de una posible invasión.
[2] En 1961, Masferrer se entrevistó con el presidente americano John F. Kennedy para hablar sobre la situación cubana.
Los agentes del FBI que investigaron el caso, Robert Scherrer y Carter Cornick, creían que Guillermo Novo jugó un papel clave en el asesinato de Masferrer.
Según Saúl Landau:"Masferrer, un maestro de las consignas anticastristas, apoyó la violencia contra la revolución cubana.