En 1955, Díaz-Balart dio un discurso ante la Cámara de Representantes en oposición a la amnistía concedida a su cuñado, Fidel Castro, por su participación en el ataque al Cuartel Moncada (disputado).
Díaz-Balart fue elegido senador en 1958, pero no pudo tomar posesión del cargo debido a la revolución castrista que llevó al poder a Fidel Castro el 1 de enero de 1959.
[2] Díaz-Balart fundó La Rosa Blanca, la primera organización anticastrista, en enero de 1959.
Allí trabajó en Ibérica de Seguros La Providence.
Luego también pasó varios años como diplomático para el gobierno de Costa Rica en Venezuela y Paraguay.