[6]​[8]​ Quien después sería padrino de su primera nieta, Carla Montenegro Valenzuela, debido a su cercana amistad.

[9]​[6]​ Su trabajo abarcó diversas temáticas plasmadas en crónicas, ensayos, artículos, críticas y editoriales, firmadas en ocasiones con pseudónimos.

Una crítica cultural en particular, firmada como «Juan Pérez» en El Heraldo, le valió la excomunión de la Iglesia Católica.

[17]​ Esta agrupación finalmente derivó en la fundación del Partido Socialista en 1936,[18]​ fuertemente vinculado con la nueva generación de militares como Germán Busch y David Toro.

Montenegro mantuvo su labor periodística escribiendo en medios como La Vanguardia y contribuyendo extensivamente en La Calle.

En esas condiciones, Montenegro vio por conveniente regresar al país, donde continuó su labor periodística.

[28]​[29]​ La trama, denominada el «putsch nazi», fue posteriormente demostrada infundada, pero sirvió como pretexto para declarar un estado de sitio, clausurar La Calle, y apresar a la oposición política.

[30]​ Montenegro, Céspedes y Rafael Otazo fueron confinados a Santa Ana de Velasco, mientras que Hernán Siles Suazo, Guevara Arze y José Cuadros Quiroga, fueron enviados a San Ignacio de Velasco por cuatro meses.

[31]​ Aunque el «putsch nazi» fue una falsificación, la imagen de los dirigentes y su vinculación al nazismo tuvo importantes consecuencias a posteriori.

Montenegro y La Calle fueron calificados de fascistas, sobre todo por el gobierno estadounidense.

[6]​ La Calle también tomó una posición abiertamente anti-franquista y pro-republicana frente a los acontecimientos de la Guerra Civil Española.

Se trataban como íntimos, pero la latente rivalidad existía por lógica, pues era el natural enfrentamiento entre un ideólogo con un pragmático».

[39]​[27]​ Nacionalismo y coloniaje empareja diferentes situaciones históricas con géneros literarios: «la epopeya», con la construcción nacional a través de Andrés de Santa Cruz; el «drama», con las contradicciones acentuadas por gobiernos ajenos a la realidad como caracterizó a José María Linares o Frías; la «comedia», personificada en la catástrofe de la Guerra del Pacífico, hasta la Guerra del Chaco; y finalmente la «novela», que rescata al mestizo como protagonista de un nuevo devenir nacional.

[39]​ Montenegro identifica no solamente la pugna permanente entre la nación y antinación, sino también la incompatibilidad del sistema económico «feudal» y la política liberal que dominó la república desde principios del siglo XX.

[40]​ En suma, indica que la anti-nación ha subordinado los intereses del estado a aquellos de las potencias económicas extranjeras o el «imperialismo».

[46]​ Mientras se desarrollaba la revolución, Montenegro enfermó y contrajo un cáncer de vejiga.

Abuelo paterno de Carla Montenegro; socióloga y escritora mexicana contemporánea.