Tuvo éxito en los escenarios y más adelante ganó dos Premios Tony, galardones equivalentes a los Óscar, por su actuación en dos musicales.
Por su actuación en Un pez llamado Wanda, en 1988, ganó el Óscar al mejor actor de reparto.
[1] Capaz de interpretar personajes muy distintos, ya sea históricos, dramáticos o cómicos, logra un importante realismo y credibilidad en sus actuaciones.
[12] En 1976, Kline dejó The Acting Company y se estableció en Nueva York, haciendo una breve parición como Woody Reed en la serie Search for Tomorrow.
[13] En 1983 hizo el mismo papel en la versión cinematográfica, también junto a Ronstadt, Smith y Angela Lansbury.
[14] En estos años de teatro, Kline apareció en muchas representaciones shakesperianas del New York Shakespeare Festival, como Ricardo III (1983),[15] Mucho ruido y pocas nueces (1988),[16] Enrique V (1984),[17] y dos producciones de Hamlet, en 1986[18] and 1990 (which he also directed).
Ganó el codiciado papel del atormentado y malhumorado Nathan junto a Meryl Streep.
Kline coprotagoniza la cinta junto a Glenn Close, Jeff Goldblum y William Hurt.
Se volvió a unir al proyecto de Kasdan con el western Silverado (1985) que comparte cartel con Kevin Costner, Rosanna Arquette y John Cleese.
En 1989, Kline ganó el Óscar al mejor actor de reparto por su papel en la comedia británica Un pez llamado Wanda (A Fish Called Wanda), donde interpreta a un exespía de la CIA al excéntrico y en el que comparte cartel con John Cleese y Jamie Lee Curtis.