La historia que él le cuenta a Maya se representa en escenas retrospectivas.
De vez en cuando la película vuelve a la actualidad, en la que Maya hace preguntas.
Durante muchos años, Will se ve involucrado con varias mujeres que entran y salen de su vida, incluyendo Summer Hartley (Rachel Weisz), que es una aspirante a periodista que logra causar un escándalo con Bill Clinton y a April (Isla Fisher), quien es la chica que saca fotocopias para la campaña.
Will y April tienen un encuentro casual fuera del trabajo, donde Will le dice que le va a proponer matrimonio a Emily.
[2] Metacritic informó que la película tenía una puntuación media de 59 sobre 100, basado en 30 Comentarios.