Además de los artistas que participaron en el evento, se entablaron conversaciones con Lily Allen, Ashley Tisdale, RBD,[3] Alejandro Sanz, Maroon 5, Belinda y Panda.
Como trato para poder continuar la jornada, Miguel Bosé interpreta Sol forastero, finalizando así su presentación en la Quinta.
Dio comienzo luego la Competencia Folclórica, presentando las canciones que representaron a Argentina, Bolivia y Honduras.
Una vez terminado, solo quedaba la presentación del último grupo de la jornada, Earth, Wind & Fire.
Luego de una larga pausa, comienza el show del grupo norteamericano, abriendo con Boogie Wonderland.
Programación El segundo día comenzó con una obertura denominada Ive Tehe Nua, mezclando tamuré con ritmos electro-roqueros, en referencia a Rapa Nui.
Journey entregó un último tema improvisado antes de retirarse definitivamente y, tras una pausa, dar el pase a la Competencia Folclórica.
Con sus divertidas imitaciones a Rafael Araneda, Martín Cárcamo, Roberto Dueñas, Marcelo Comparini, Arturo Longton y Rocío Marengo, Kramer logró cosechar las primeras risas del público.
Continuando la jornada, la Competencia Internacional presentó las últimas canciones por conocer, pertenecientes a Costa Rica, España, Argentina, China e Italia.
El grupo comenzó tocando sus canciones más conocidas, en su propio estilo autodenominado metal pájaro.
El vocalista, Don Rorro, pidió más rock chileno para el Festival de Viña 2009, y luego continuó con más temas, siéndole entregada finalmente al grupo la "Gaviota de Plata", mientras los animadores despedían la segunda jornada.
Peter Frampton comenzó su presentación con la instrumental Off the hook, seguido por Signed, sealed, delivered (I'm yours), que generó leves aplausos del Monstruo.
Al mismo tiempo, el público gritaba la "Antorcha de Oro", que le fue otorgada a un Peter Frampton agradecido y sonriente.
En la Competencia Internacional nuevamente se presentaron las canciones que representaron a Estonia, Perú, Colombia, Estados Unidos y Chile.
El venezolano cantó Te amo, y los animadores salieron a escenario nuevamente ante la insoslayable petición de las antorchas.
Los animadores continuaron con la Competencia Folclórica, ante las fuertes pifias y abucheos del Monstruo, que quería seguir escuchando a De Vita.
Finalmente, con el último bis, Giolito y su Combo terminó con su animosa presentación, finalizando así la tercera jornada a las 4.10, siendo la más extensa en la historia del Festival de Viña hasta este momento.
La cantante inició su presentación con Say it right, continuando con sus más conocidas canciones, mientras se comunicaba con el público en inglés y un poco fluido español.
Luego, los integrantes de Amango cantaron a capela Volar, dado que los instrumentos habían sido desinstalados.
En esta jornada se presentaron las canciones representantes de Italia, China, Argentina, España y Costa Rica.
Sergio y Tonka dieron por terminada la transmisión televisiva 10 minutos después, retirándose brevemente el dúo puertorriqueño; más, regresaron para interpretar finalmente Uiyi Guaye, terminando así la jornada a las 2.56 h. Programación La quinta noche inició con una obertura denominada Chilenos, representada por el grupo Bafochi.
Luego de una pausa se presentaría el cantautor y compositor mexicano Marco Antonio Solís.
El Cajarito y el Profesor lograron una tibia recepción del público en los primeros minutos de su presentación; sin embargo, después de los primeros 10 minutos se escucharon leves pifias, las cuales fueron en aumento mientras las pocas risas decaían rápidamente.
Ni siquiera la rutina del papelógrafo ni el Complete L'oración lograron invertir la situación, teniendo que retirarse Kurt Carrera y Pablo Zamora (los intérpretes de los personajes) ante el despertar del Monstruo que se los comió a los 28 minutos de comenzar su presentación.
Mejor recepción tuvo Nada de esto fue un error, con la que Coti terminó su presentación sin regresar al escenario.
Tras una pausa comercial, se anunció que los países finalistas de la Competencia Internacional eran Chile, Estonia e Italia.
Inmediatamente después salió a escena Chayanne, ante los gritos y aplausos del Monstruo, en especial de las féminas asistentes.
Como con Solís la noche anterior, el público estuvo entregado, lanzándole a Chayanne peluches e incluso prendas de ropa.
Los extraterrestres continuaron con sus más grandes éxitos, mientras el Monstruo cantaba y perreaba cual fiesta fuese.
En un comienzo las favoritas eran Paloma Fiuza, conocida como "Pops", bailarina brasileña representante del programa de espectáculos SQP (Chilevisión), y Monserrat Torrent, conocida como "Monty", bailarina chilena famosa por su participación en Mekano, y representante del programa de farándula Mira Quien Habla (Mega).