Desde su sencillo debut, "Club Kung Fu" (2003), Vanilla Ninja ha obtenido grandes éxitos, sobre todo en Europa Central, con los temas "Tough Enough", "When the Indians Cry", "Blue Tattoo" y "I Know".
A pesar de que todas las integrantes eran, en realidad, vocalistas, la voz principal se repartía entre Lenna y Maarja.
Sin embargo, gracias a esta participación, Peep Vadla, gerente de TopTEN, la eligió para integrar una nueva banda que estaba formando.
Vadla eligió para acompañarla a la semifinalista del "Fizz Superstar 2002", Lenna Kuurmaa, de 17 años, quién cantaría y tocaría la guitarra.
Sven Löhmus introdujo a Katrin Siska y Piret Järvis, que estaban interesadas en el proyecto.
Maarja Kivi fue elegida para liderar la banda y así el recién formado Vanilla Ninja logró conseguir cierta exposición mediática, a pesar de que ninguna de sus integrantes había logrado éxito en Estonia hasta ese momento.
A pesar de que Maarja era amiga de Lenna desde tiempos anteriores a la banda, y, por otro lado, Piret y Katrin habían tocado juntas anteriormente, el grupo fue rotulado como una "banda manufacturada" por el periodismo especializado.
En el año 2003, Vanilla Ninja participó en la preselección para Eurovisión por Estonia (Eurolaul) con la canción "Club Kung Fu" (Compuesta por Piret y Löhmus).
El mismo (compuesto por figuras como Michael Ball) pareció no coincidir con la opinión de la gente y relegó a Vanilla Ninja al noveno lugar.
Con este objetivo cumplido, la banda se propuso lograr éxito en otros países de Europa como Alemania, Suiza y Austria.
Poco después de que el anuncio hubiese estado afirmado y rectificado, la elección fue suspendida momentáneamente.
Esto enojó más aún a la oposición creyendo que los electores habían acomodado y quebrado las reglas internas para permitir la participación de Vanilla Ninja.
"When the Indians Cry", su quinto sencillo centroeuropeo, fue la primera balada de Vanilla Ninja.
El videoclip tenía, por primera vez como protagonista, a Triinu Kivilaan, la nueva integrante del grupo.
"When the Indians Cry" era una balada, tranquila y melosa, distinta de todos los demás temas que eran claramente mid tempo.
Gracias a este tema, Vanilla Ninja logró ingresar en la radiofórmula alemana, obteniendo mucha repercusión en el popular canal de TV "VIVA Music Video Channel" y consiguiendo un lugar entre las grandes bandas en Alemania.
En marzo de 2005, Vanilla Ninja regresó a las listas europeas con un nuevo sencillo, "I Know", que contenía un video algo polémico sobre abuso doméstico.
"Blue Tattoo" (2005) contenía temas compuestos por las mismas integrantes de la banda y fue catalogado como su disco preferido en varias entrevistas.
Durante los tres meses que giraron por Asia, la canción para Eurovision fue creada y anunciada: "Cool Vibes".
Este tema recibió una variada crítica: muchos la creían una buena canción de pop-rock, pero otros sabían que no era lo mejor que Vanilla Ninja tenía y tampoco era la mejor opción para Eurovision.cita requerida[cita requerida] Desgraciadamente, "Cool Vibes" tuvo muchos problemas desde el comienzo.
Letonia también les concedió los 12 puntos, aunque, sorprendentemente, Alemania sólo les otorgó 4 y Austria tampoco la puntuó A pesar de haber estado en el primer puesto durante el primer tercio del certamen, Vanilla Ninja no logró mantenerse y terminó octavo.
Aun así, "Cool Vibes" es el mayor éxito de la banda en Suiza, probablemente por haber sido su representación en Eurovision.
En una entrevista para Baltic Times, realizada en mayo de 2005, la banda afirmó que intentarían distanciarse del género Pop.
Para la segunda mitad del 2005, se evidenció que el grupo estaba teniendo problemas con su sello discográfico, Bros Music, y con su productor David Brandes.
En este período de transición, Vanilla Ninja comenzó sus trabajos en lo que sería su cuarto larga duración.
Según Vanilla Ninja, Triinu se separó por el estrés que le causaba la banda y para dedicarle más tiempo a sus estudios.
Pero todo esto fue infundado y parece que el grupo no añadirá a ninguna otra integrante.
Finalmente, en diciembre de 2005, Triinu Kivilaan también dejó el grupo para empezar su carrera solista y terminar la escuela.